N-Формилпиперидин - N-Formylpiperidine

N-Формилпиперидин
Скелетная формула N-формилпиперидина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пиперидин-1-карбальдегид
Другие имена
1-Формилпиперидин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
107697
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.018.170 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 219-986-0
MeSHN-Формилпиперидин
Номер RTECS
  • TN0380000
UNII
Номер ООН2810
Характеристики
C6ЧАС11NО
Молярная масса113.160 г · моль−1
Плотность1.019 г см−3
Точка кипения 222 ° С (432 ° F, 495 К)
Давление газа0,01 кПа
Опасности
Вредный Xn
R-фразы (устарело)R21 / 22, R36 / 37/38
S-фразы (устарело)S26, S36 / 37
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 102 ° С (216 ° F, 375 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Формилпиперидин представляет собой органическое соединение с формулой C6ЧАС11НЕТ. Это амид муравьиная кислота и пиперидин. Его можно использовать как полярный апротонный растворитель, с лучшей растворимостью в углеводородах, чем другие амидные растворители, такие как диметилформамид (ДМФА).[1] Он также использовался для переноса формильной группы на Реактив Гриньяра:[2]

PhCH2CH2MgCl + C6ЧАС11НЕТ → PhCH2CH2CHO

В некоторых реакция формилирования алкиллитиевых соединений, N-формилпиперидин дает более высокие выходы, чем ДМФ.[3]

Рекомендации

  1. ^ Эрик Ф. В. Скривен и Рамиа Муруган (2005). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Вайли. Дои:10.1002 / 0471238961.1625180919031809.a01.pub2. ISBN  0471238961.
  2. ^ Джордж Эндрю Олах и Масуд Арванаги. «Перенос формила на реактивы Гриньяра с N-Формилпиперидин: 3-фенилпропиональдегид ». Органический синтез.; Коллективный объем, 7, п. 451
  3. ^ Лидия Бондаренко; Ина Дикс; Хайно Хинрихс; Хеннинг Хопф (2004). "Циклофаны. Часть LII: 1 Этинил [2.2] парациклофаны - Новые строительные блоки для молекулярных каркасов". Синтез. 2004 (16): 2751–2759. Дои:10.1055 / с-2004-834872.