Пара-диметиламинобензальдегид - Википедия - para-Dimethylaminobenzaldehyde

параграф-Диметиламинобензальдегид
Para-Dimethylaminobenzaldehyde.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4- (диметиламино) бензальдегид
Систематическое название ИЮПАК
4- (диметиламино) бензолкарбальдегид
Другие имена
п-Диметиламинобензальдегид; 4-Формил-N,N-диметиланилин; N,N-Диметил-4-формиланилин; DMAB; PDAB
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.563 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C9ЧАС11NО
Молярная масса149.193 г · моль−1
Внешностьжелто-белый порошок
Плотность1,1 г / мл
Температура плавления 74 ° С (165 ° F, 347 К)
Точка кипения От 176 до 177 ° C (от 349 до 351 ° F, от 449 до 450 K)
0,3 г / л
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Вредный Xn
точка возгорания 164 ° С (327 ° F, 437 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

параграф-Диметиламинобензальдегид это органическое соединение, содержащее амин и альдегид части который используется в Реактив Эрлиха и Реагент Ковача проверить на индолы. Карбонильная группа обычно реагирует с богатым электронами 2-положением индола, но может также реагировать в положениях C-3 или N-1.[1] Его также можно использовать для определения гидразин.

Реактив Эрлиха

параграф-Диметиламинобензальдегид является основным ингредиентом Реактив Эрлиха. Он действует как сильный электрофил, который реагирует с богатыми электронами α-углерод (Положение 2) индольных колец с образованием аддукта синего цвета.[2] Его можно использовать для обнаружения присутствия индольные алкалоиды. Не все индольные алкалоиды дают окрашенный аддукт в результате стерическое препятствие что не позволяет реакции продолжаться.[нужна цитата ]

Реагент Эрлиха также используется как краситель в тонкослойная хроматография и как реагент для обнаружения уробилиноген в свежем, прохладном моча. Если образец мочи оставлен на окислять в воздухе, чтобы сформировать уробилин то реагент не обнаружит уробилиноген. Добавив несколько капель реагента к 3 мл мочи в пробирка можно увидеть изменение цвета на темно-розовый или красный. Степень изменения цвета пропорциональна количеству уробилиногена в образце мочи.

Определение гидразина

п-Диметиламинобензальдегид реагирует с гидразин формировать п-Диметиламинобензалазин азокраситель который имеет отчетливый желтый цвет. Поэтому он используется для спектрофотометрический определение гидразина в водных растворах при 457 нм.[3]

Очерк Исаака Азимова

Айзек Азимов, в юмористическом эссе 1963 года под названием «Вы тоже можете говорить по-гэльски»,[4] перепечатано в антологии Добавление измерения среди прочего, прослеживает этимология каждого компонента химического названия «пара-диметил-амино-бенз-альд-гайд» (например, слог «-benz-» в конечном итоге происходит от арабского lubān jāwī (لبان جاوي, «ладан из Ява Азимов отмечает, что имя можно произносить на мелодию знакомого джиг "Ирландская прачка ", и рассказывает анекдот, в котором администратор ирландского происхождения, услышав, как он поет эти слоги таким образом, принял их за оригинал Гэльский слова к джигу. Это эссе вдохновило Джека Кэрролла на создание 1963 года. filk песня "Питьевая песня химика", (NESFA Hymnal Vol. 2-е изд. п. 65) настроен на мелодию этого приспособления, с которой начинается «Парадиметиламинобензальдегид, / Цитрат натрия, цианид аммония, / ..."[5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Эманн, А. (1977). «Реагент Ван УРК-Сальковского - чувствительный и специфический хромогенный реагент для обнаружения и идентификации производных индола с помощью тонкослойной хроматографии на силикагеле» (PDF). Журнал хроматографии А. 132 (2): 267–276. Дои:10.1016 / S0021-9673 (00) 89300-0. PMID  188858.
  2. ^ Ковар, Карл-Артур; Лаудшун, Мартина (февраль 1989 г.). «Химия и механизмы реакции быстрых тестов на наркотики и химические прекурсоры» (PDF). ЮНОДК: 14–15.
  3. ^ Дж. У. Ватт, Дж. Д. Крисп (1952). «Спектрофотометрический метод определения гидразина». Анальный. Chem. 24 (12): 2006–2008. Дои:10.1021 / ac60072a044.
  4. ^ Азимов, Исаак (март 1963 г.). «Вы тоже можете говорить по-гэльски». Журнал фэнтези и научной фантастики. 24 (3): 72–81.
  5. ^ Кэрролл, Джон А. (1963). "Питьевая песня химика". Бардская тетрадь Дагонелла. Дэвид П. Салли. Получено 14 мая 2013.