Фенилизоцианат - Phenyl isocyanate
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Изоцианатобензол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.852  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАС5NО | |
| Молярная масса | 119.123 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1.09 |
| Температура плавления | -30 ° С |
| Точка кипения | 165 ° С |
| Реагирует с водой | |
| -72.7·10−6 см3/ моль | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенилизоцианат является органическое соединение обычно сокращенно PhNCO. Молекула состоит из фенил кольцо прикреплено к изоцианат функциональная группа. Это бесцветная жидкость, вступающая в реакцию с водой. Фенилизоцианат имеет сильный запах и выделяет пары, поэтому с ним следует обращаться осторожно.
Характерно для других изоцианатов, реагирует с амины давать мочевина.[1] Аналогично реагирует со спиртами с образованием карбаматы.
Используется дополнительно с триэтиламин для активации нитрогрупп, чтобы претерпеть (C, O) 1,3-диполярное циклоприсоединение (в отличие от O, O). Нитрогруппа (RCH2НЕТ2) превращается в RCNO в реакции с CO2 как один из побочных продуктов.[2]
Структура
PhNCO - это плоская молекула, согласно Рентгеновская кристаллография. Связь N = C = O почти линейна. Расстояния C = N и C = O равны 1,195 и 1,173 Å соответственно.[3]
Рекомендации
- ^ Эммануил И. Троянский «Фенил изоцианат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, 2001 John Wiley & Sons Дои:10.1002 / 047084289X.rp073
- ^ Мукаяма, Теруаки; Хосино, Тосио (1960). «Реакции первичных нитропарафинов с изоцианатами». Журнал Американского химического общества. 82: 5339. Дои:10.1021 / ja01505a017.
- ^ Марианна П. Бирн, Кэрол Дж. Кертис, Ю Хсиу, Саид И. Хан, Филип А. Савин, С. Кэтлин Тендик, Арис Терзис, Чарльз Э. Строуз (1993). «Порфириновые губки: консервативная структура хозяина в более чем 200 решетчатых клатратах на основе порфирина». Варенье. Chem. Soc. 115: 9480–9497. Дои:10.1021 / ja00074a013.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)