Пивалоилоксиметил - Pivaloyloxymethyl

Химическая структура пивалоилоксиметильной группы

Пивалоилоксиметил (ПОМ, пивоксил, пивоксил) это защитная группа используется в органический синтез.[1] ПОМ радикальный имеет формулу (CH3)3C-CO-O-CH2.

Группа ПОМ также иногда используется для производства пролекарства. Например, группа ПОМ может быть присоединена к отрицательно заряженному органофосфат группа (группы) лекарства, вызывающая нейтрализацию отрицательного заряда, что может позволить наркотику стать более жирорастворимый и, таким образом, более способны пассивно распространяться по клеточные мембраны в клетки. При попадании в клетки часть молекулы ПОМ может быть удалена клеточными процессами, что приводит к высвобождению активного лекарства.

Клинически используемые пролекарства, содержащие пивалоилоксиметильные группы, включают: адефовир дипивоксил, пивампициллин, цефдиторен пивоксил, пивмециллинам, и вальпроат пивоксил. Тенофовир дизопроксил содержит очень похожую группу пролекарств.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Защитные группы в органическом синтезе, 3-е издание, Теодора М. Грин и Питер Г. М. Вутс, ISBN  0-471-16019-9