Триметилсиланол - Trimethylsilanol

Триметилсиланол
Структурная формула триметилсиланола
Шариковая модель триметилсиланола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Триметилсиланол[1]
Другие имена
Гидрокси (триметил) силан[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.012.650 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 213-914-1
MeSHТриметилсиланол
UNII
Характеристики
C3ЧАС10ОSi
Молярная масса90.197 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Точка кипения 99 ° С (210 ° F, 372 К)
Давление газа21 мбар (20 ° C) [2]
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Триметилсиланол (ТМС) является кремнийорганическое соединение по формуле (CH3)3SiOH. Центр Si несет три метил группы и один гидроксил группа. Это бесцветная летучая жидкость.[3][4]

Возникновение и производство

Вхождение

ТМС является загрязнителем в атмосфере космический корабль, где он возникает из-за деградации силикон материалы на основе.[5] В частности, это летучий продукт из гидролиз из полидиметилсилоксан, которые обычно заканчиваются триметилсилильными группами:

(CH3)3SiO [Si (CH3)2O]пR + H2O → (CH3)3SiOH + HO [Si (CH3)2O]пр

TMS и связанные с ними летучие силоксаны образуются в результате гидролиза материалов, содержащих силиконы, которые находятся в моющие средства и косметическая продукция.

Следы триметилсиланола вместе с другими летучими силоксаны, присутствуют в биогаз и свалочный газ, опять же в результате деградации силиконы. При их сгорании образуются частицы силикаты и микрокристаллический кварц, которые вызывают истирание деталей двигателя внутреннего сгорания, они создают проблемы для использования таких газов в двигателях внутреннего сгорания.[6]

Производство

Триметилсиланол нельзя получить простым гидролизом хлортриметилсилан, поскольку эта реакция приводит к этерификация товар гексаметилдисилоксан, из-за побочный продукт соляная кислота.[7]

Триметилсиланол доступен слабо базовый гидролиз, поскольку таким образом можно избежать димеризации.[8] Триметилсиланол также можно получить основным гидролиз гексаметилдисилоксана.[9]

Использовать

Как и другие силанолы, триметилсиланол тестируется на предмет использования в качестве противомикробного агента.[10]

ТМС используется для гидрофобного покрытия силикатных поверхностей. Он реагирует с силанольные группы (Р3SiOH) подложки, в результате чего образуется слой метильных групп.

Характеристики

Триметилсиланол - летучая органическая жидкость с температурой кипения 98 ° C.[11] В теплота испарения составляет 45,64 кДж · моль−1, энтропия испарения 123 Дж · К−1· Моль−1.[2] В давление газа функция по Антуану получается как журнал10(P / 1 бар) = A - B / (T + C) (P в барах, T в K) с A = 5,44591, B = 1767,766 K и C = -44,888 К в диапазоне температур от 291 K до 358 К.[2] Ниже точки плавления при -4,5 ° C,[12] соединение затвердевает в моноклинной кристаллической решетке.[13] Триметилсиланол - слабая кислота с pKа ценить из 11.[14] Кислотность сравнима с кислотностью ортокремниевая кислота, но намного выше, чем у спиртов, подобных терт-бутанол (pKа 19[14]).

Рекомендации

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 696. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c Grubb, W.T .; Остхофф, Р.К .: Физические свойства кремнийорганических соединений. II. Триметилсиланол и триэтилсиланол в Варенье. Chem. Soc. 75 (1953) 2230–2232; Дои:10.1021 / ja01105a061.
  3. ^ Пол Д. Ликисс: Синтез и структура органосиланолов., Успехи неорганической химии 1995 г., том 42, страницы 147–262, Дои:10.1016 / S0898-8838 (08) 60053-7.
  4. ^ Вадапалли Чандрасекар, Рамамурти Бумишанкар, Сельвараджан Нагендран: Последние достижения в синтезе и структуре органосиланолов, Chem. Rev.2004, том 104, стр. 5847–5910, Дои:10.1021 / cr0306135.
  5. ^ Триметилсиланол, Гарольд Л. Каплан, Мартин Э. Коулман, Джон Т. Джеймс: Предельно допустимые концентрации отдельных загрязняющих веществ в космическом аппарате, Том 1 (1994).
  6. ^ http://epics.ecn.purdue.edu/bgi/Documents/Fall%25202009/Removal_of_Siloxanes_.pdf[мертвая ссылка ]
  7. ^ Дидье Астрюк: Металлоорганическая химия и катализ. Springer Science & Business Media, 2007 г., ISBN  978-3-540-46129-6, С. 331 ([1], п. 331, в Google Книги ).
  8. ^ J.A. Селла, Дж. К. Карпентер: Процедуры приготовления силанолов в J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23–23; Дои:10.1016 / 0022-328X (94) 87098-5
  9. ^ M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115
  10. ^ Юн-ми Ким, Сэмюэл Фарра, Рональд Х. Бэйни (2006). «Силанол - противомикробный агент нового класса». Электронный журнал биотехнологии. 9 (2): 176. Дои:10.2225 / vol9-issue2-fulltext-4.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  11. ^ Степовик, Л. П .; Казакина, С.В .; Мартынова И. М. в Русский Журнал общей химии - англ. Версия 70 (2000) 1371–1377 или Журнал общей химии 70 (2000) 1459–1461.
  12. ^ Batuew et al. в Докладах Академии Наук СССР 95 (1954) 531.
  13. ^ Шаблон: ZNaturforsch
  14. ^ а б Т. Кагия, Ю. Сумида, Т. Тачи: Инфракрасное спектроскопическое исследование взаимодействия водородных связей. Структурные исследования протонодонорных и принимающих сил в Быке. Chem. Soc. Jpn. 43 (1970), 3716–3722.