Ацетилцианид - Acetyl cyanide

Не путать с Ацетонитрил.
Ацетилцианид
Ацетилцианид
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Ацетилцианид[1]
Систематическое название ИЮПАК
Этаноил цианид
Другие имена
2-Oxopropanenitrile[1]
Пирувонитрил
Пропаннитрил, 2-оксо-
α-оксопропионитрил
Оксопропионитрил
Оксипропионитрил
Нитрил пировиноградной кислоты
2-оксопропионитрил
2-оксопропиононитрил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1737633
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.146 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 211-159-2
UNII
Характеристики
C3ЧАС3NО
Молярная масса69.063 г · моль−1
ВнешностьПрозрачная желтая жидкость
Плотность0,9745 г / см3
Точка кипения 92,3 ° С (198,1 ° F, 365,4 К)
Давление газа51.9300003051758 мм рт. Ст.
1.3764
40,86 Å2
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H225 H301 H315 H331 H335 H401 H412
P210 P261 P273 P301 + 310 P311
Проглатывание опасностьТоксично при проглатывании.
Вдыхание опасностьТоксично при вдыхании. Вызывает раздражение дыхательных путей.
Глаз опасностьВызывает раздражение глаз.
Кожа опасностьМожет быть вредно при впитывании в кожу. Вызывает раздражение кожи.
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 14,44 ° С (57,99 ° F, 287,59 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ацетилцианид химическое соединение, которое содержит как нитрил и карбонил функциональная группа. Следовательно, молекула попадает в цианид группа также из-за наличия углерода азота тройная связь. Эта молекула является частью ацилцианид семья.

Это соединение также известно как пирувонитрил или 2-оксопропионитрил.

Характеристики

Ацетилцианид обычно существует в виде прозрачной бесцветной жидкости.

Строение ацетилцианида определено совместным использованием электронная дифракция интенсивности и вращательные постоянные. Эти значения помогли определить, что средние расстояния термической связи составляют 1,116 ± 0,011 Å, 1,167 ± 0,010 Å, 1,208 ± 0,009 Å, 1,477 ± 0,008 Å и 1,518 ± 0,009 Å. Кроме того, валентные углы в структуре 124,6 ± 0,7 °, 114,2 ± 0,9 °, 179,2 ± 2,2 ° и 109,2 ± 0,7 °. Это помещает одинарную связь C-C на большее расстояние связи, чем связи внутри винилацетилен, акрилонитрил и пропинал молекулы.[2]

Опасности

Ацетилцианид - легковоспламеняющееся соединение. Поэтому этот состав следует хранить вдали от источников тепла, пламени и искр.

Токсикологические свойства ацетилцианида тщательно не изучены. Однако известно, что эта молекула токсична при вдыхании и может вызвать раздражение дыхательных путей. Также химическое вещество может вызвать раздражение кожи при попадании через кожу. Токсические эффекты соединения будут нацелены на периферическую нервную систему, центральную нервную систему и кровоток.

Хотя не подтверждено, что это химическое вещество является канцерогеном, его воздействие вызывает раздражение дыхательной системы и кожи. Кроме того, ацетилцианид токсичен как при вдыхании, так и при приеме внутрь. Кроме того, это соединение может быть токсичным для водных организмов, что может вызывать долгосрочные неблагоприятные последствия для водной среды.[3]

Реакции

Из-за легковоспламеняющихся свойств этой молекулы, при очень высокой температуре внутри молекулы может происходить опасное разложение с образованием химических веществ, таких как оксиды углерода и оксид азота. Следовательно, тепло, пламя и искры должны быть удалены от этой молекулы, чтобы предотвратить разложение.

Кроме того, эта молекула не должна взаимодействовать с сильными кислотами и сильными основаниями, чтобы предотвратить опасные реакции.[4]

С ацетилцианидом в качестве реагента могут происходить два основных типа реакций; альдольная конденсация и енолятное замещение. Конденсация альдола может происходить, когда ацетилцианид реагирует с (Z) -бут-2-еналом с образованием (2E, 4E) -гекса-2,4-диеноилцианида:

Альдольная конденсация Acetyl cyanide.png

Замещение енолятом может происходить, когда ацетилцианид реагирует с бромметаном с образованием пропаноилцианида.[5]

О возможных термических и фотохимических распадах и кинетических перестройках собрано относительно мало данных. Ацетилцианид - один из немногих прототипов карбонильных соединений, фотохимические и термические диссоциации с участием поверхностей в основном и возбужденном состоянии широко изучаются. Считается, что их термическая и фотофрагменная динамика отличается от часто исследуемых карбонильных соединений с заместителями от заместителей первого ряда.

Например, формилцианид не подвергается спонтанному мономолекулярному разложению на HCN и CO. Однако ацетилцианид, также член этого семейства, распадается в результате мономолекулярного разложения при 470 ° C. Эта реакция происходит посредством декарбонилирования. Было отмечено, что это разделение молекулы на кетон и цианистый водород происходит в условиях конкуренции. Это вызвало исследование тепловых мономолекулярных реакций, которые претерпевает цианид ацетила.

Было подтверждено, что мономолекулярное разложение, которому подвергается ацетилцианид, является менее энергетически выгодным, чем молекула, подвергающаяся изомеризации до ацетилизоцианида. Однако другие эксперименты по фотолизу привели к образованию радикала CN в результате разложения ацетилцианида на CH3CO + CN или CH3COCN.[6]

Синтез

Ацетилцианид является членом семейства ацилцианидов. Эта молекула каталитически синтезируется при 350 ° C из кетен и цианистый водород. Это наиболее термодинамически стабильный метод получения этой молекулы синтетическим путем.[7]

Синтез ацилцианида.png

Кроме того, это соединение может быть получено путем гидратации алкина через сульфат ртути катализ. Реакция, показанная ниже, показывает, что это происходит из-за реагента проп-2-иннитрила.

Гидратация алкинов с помощью этой же молекулы может происходить также путем гидроборирования без присутствия катализатора.[8]

Рекомендации

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 796–797, 903. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Сугиэ, Масааки; Кучицу, Козо (1974). «Молекулярная структура ацетилцианида, как изучено методом газовой электронографии». Журнал молекулярной структуры. 20 (3): 437–448. Bibcode:1974JMoSt..20..437S. Дои:10.1016/0022-2860(74)85121-5.
  3. ^ [1]
  4. ^ [2]
  5. ^ http://www.chemsink.com/compound/69430/[требуется полная цитата ][постоянная мертвая ссылка ]
  6. ^ [3]
  7. ^ [4]
  8. ^ http://www.chemsink.com/compound/69430/[требуется полная цитата ][постоянная мертвая ссылка ]

дальнейшее чтение