Бацилтиол - Bacillithiol

Бацилтиол
7- (бета-D-глюкопирануроносилокси) -5,6-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4H-1-бензопиран-4-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
Характеристики
C13ЧАС22N2О10S
Молярная масса398,39 г / моль
Плотность1,629 г / мл
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бацилтиол (BSH или Cys-GlcN-mal) это тиол соединение найдено в Бациллы разновидность.[1] Вероятно, он участвует в поддержании клеточного окислительно-восстановительного баланса и играет роль в устойчивости микробов к антибиотику. фосфомицин.

Структура

Химически это гликозид, образованный между L-цистеинил-D-глюкозамин и яблочная кислота. Он был выделен и идентифицирован (как его бацилтиол-S-бимане производная) в 2009 г. Золотистый стафилококк и Дейнококк радиодуранс,[1] хотя он был впервые обнаружен в 2007 году, как неидентифицированный тиол в бацилла сибирской язвы.[2] С тех пор была синтезирована и охарактеризована встречающаяся в природе свободная тиоловая форма бацилтиола, а также его биосинтетические предшественники и его симметричный дисульфид.[3]

Биологическая роль

Бацилтиол, по-видимому, участвует в восприятии перекиси к Бациллы,[4] но может также заменить глутатион, который является наиболее распространенным внутриклеточным тиолом у эукариот и некоторых бактерий.[1] Некоторые из генов, участвующих в биосинтезе бацилтиола, были идентифицированы и охарактеризованы в 2010 году.[5] Бактерии, созданные с учетом дефицита бацилтиола, продемонстрировали повышенную чувствительность к различным электрофильным веществам. ксенобиотик соединения, включая антибиотик фосфомицин, предполагая, что у этих организмов механизм устойчивость к фосфомицину зависит от наличия бациллитиола.[5] Более того, in vitro кинетические исследования установили, что бацилтиол является предпочтительным тиоловым субстратом для фермента устойчивости к антибиотикам FosB.[3][6]

Биосинтез

Бацилтиол продуцируется ферментами BshA, BshB и BshC. BshA заменяет UDP группа на UDP-N-ацетилглюкозамин с L-малил группа. BshB затем удаляет ацетильная группа. L-Цистеин добавляется к полученному свободному амину, который завершает биосинтез молекулы. Предполагается, что стадия добавления цистеина осуществляется ферментом BshC на основе генетические исследования нокаута, но активность BshC не наблюдалась in vitro.[5][7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Newton, G.L .; Rawat, M .; La Clair, J. J .; Йотивасан, В.К .; Будиарто, Т .; Hamilton, C.J .; Claiborne, A .; Helmann, J.D .; Фэи, Р. К. (2009). «Бацилтиол - тиол-антиоксидант, вырабатываемый бациллами». Природа Химическая Биология. 5 (9): 625–627. Дои:10.1038 / nchembio.189. ISSN  1552-4450. ЧВК  3510479. PMID  19578333.
  2. ^ Хорошо, I .; Parsonage, D .; Paige, C .; Ньютон, Л .; Fahey, C .; Леонарди, Р .; Jackowski, S .; Mallett, C .; Клэйборн, А. (март 2007 г.). «СТРУКТУРА ПАНТОТЕНАТКИНАЗЫ III ТИПА ИЗ Bacillus anthracis В РАЗРЕШЕНИИ 2,0 Å: ПОСЛЕДСТВИЯ ДЛЯ БИОЛОГИИ РЕДОКС, ЗАВИСИМОЙ от КОЭНЗИМА A». Биохимия. 46 (11): 3234–3245. Дои:10.1021 / bi062299p. ISSN  0006-2960. ЧВК  2613803. PMID  17323930.
  3. ^ а б С. В. Шарма; В. К. Йотивасан; Г. Л. Ньютон; Х. Аптон; Дж. И. Вакабаяси; М. Г. Кейн; А. А. Робертс; М. Рават; Дж. Дж. Ла Клер и К. Дж. Гамильтон. (Июль 2011 г.). «Химический и химиоэнзимный синтез бацилтиола: уникальный низкомолекулярный тиол среди грамположительных бактерий с низким содержанием G + C». Энгью. Chem. Int. Эд. 50 (31): 7101–7104. Дои:10.1002 / anie.201100196. PMID  21751306.
  4. ^ Lee, W .; Soonsanga, S .; Хельманн, Д. (май 2007 г.). «Сложный тиолатный переключатель регулирует датчик органического пероксида Bacillus subtilis, OhrR». Труды Национальной академии наук. 104 (21): 8743–8748. Bibcode:2007ПНАС..104.8743Л. Дои:10.1073 / pnas.0702081104. ISSN  0027-8424. ЧВК  1885573. PMID  17502599.
  5. ^ а б c Габалла А., Ньютон Г.Л., Антельманн Х. и др. (Апрель 2010 г.). «Биосинтез и функции бациллитиола, основного низкомолекулярного тиола в бациллах». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 107 (14): 6482–6. Bibcode:2010PNAS..107.6482G. Дои:10.1073 / pnas.1000928107. ЧВК  2851989. PMID  20308541.
  6. ^ А. А. Робертс; С. В. Шарма; А. В. Странкман; С. Р. Дюран; М. Рават и К. Дж. Гамильтон. (Июль 2013). «Механистические исследования FosB: двухвалентной металл-зависимой бацилтиол-S-трансферазы, которая опосредует устойчивость к фосфомицину у Staphylococcus aureus». Biochem. J. 451 (1): 69–79. Дои:10.1042 / BJ20121541. ЧВК  3960972. PMID  23256780.
  7. ^ А. Дж. ВанДуйенен; К. Р. Винчелл и П. Д. Кук (20 января 2015 г.). «Рентгеновская кристаллографическая структура BshC, уникального фермента, участвующего в биосинтезе бацилтиола». Биохимия. 541 (2): 100–103. Дои:10.1021 / bi501394q. ЧВК  4303302. PMID  25496067.