Капролактон - Википедия - Caprolactone

Капролактон
Скелетная формула капролактона
Шаровидная модель молекулы капролактона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-оксепанон
Систематическое название ИЮПАК
Гексано-6-лактон
Другие имена
Капролактон
ε-капролактон
Эпсилон-капролактон
6-гексанолактон
Гексан-6-олид
1-окса-2-оксоциклогептан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.217 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C6ЧАС10О2
Молярная масса114,14 г / моль
Плотность1,030 г / см3
Температура плавления -1 ° С (30 ° F, 272 К)
Точка кипения 241 ° С (466 ° F, 514 К)[2]
Смешиваемый [1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

ε-капролактон или просто капролактон это лактон (циклический сложный эфир ), обладающий семичленным кольцом. Его название происходит от капроновая кислота. Эта бесцветная жидкость смешивается с большинством органических растворителей и водой. Когда-то он производился в больших масштабах как предшественник капролактам.[3]

Производство и использование

Капролактон получают промышленным способом Окисление Байера-Виллигера из циклогексанон с перуксусная кислота.

Капролактон - это мономер, используемый в производстве узкоспециализированных полимеры. Полимеризация с раскрытием кольца, например, дает поликапролактон.[3] Другой полимер полиглекапрон, используется в качестве шовного материала в хирургии.[4]

Реакции

Хотя капролактон больше не был экономичным, его когда-то производили как предшественник капролактама. Капролактон обрабатывают аммиаком при повышенных температурах, чтобы получить лактам:

(CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5С (О) NH + H2О

Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновая кислота. Лактоновое кольцо легко открывается нуклеофилами, включая спирты и воду, с образованием полилактонов и, в конечном итоге, 6-гидроксиадипиновой кислоты.

Родственные соединения

Известно несколько других капролактонов. Эти изомеры включают α-, β-, γ- и δ-капролактоны. Все хиральны. (р) -γ-капролактон входит в состав цветочные ароматы и ароматов некоторых фруктов и овощей,[5] а также производится Жук-хапра как феромон.[6] δ-капролактон содержится в нагретом молочном жире.[7]

Эфир капролактона используется в качестве связующего для AP /AN /Al ракетное топливо HTCE: эфир капролактона с концевыми гидроксильными группами [8]

Безопасность

Капролактон быстро гидролизуется, и образующаяся гидроксикарбоновая кислота проявляет неисключительную токсичность, как и другие гидроксикарбоновые кислоты.[9] Известно, что он вызывает сильное раздражение глаз. Воздействие может привести к травме роговицы.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б «Отчет об первоначальной оценке СВДС ε-капролактона» (PDF). ОЭСР. Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-08-15. Получено 2017-10-12.
  2. ^ «Паспорт продукта Capa Monomer» (PDF). Perstorp. 2015-02-27. Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-02-02. Получено 2017-10-11.
  3. ^ а б Кёпник, Хорст; Шмидт, Манфред; Брюггинг, Вильгельм; Рютер, Йорн; Каминский, Уолтер (2002). «Полиэфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a21_227.
  4. ^ «Сводный отчет по сополимеру гликолида Е-капролактона». CureHunter. Получено 2017-10-11.
  5. ^ Мосандл, А .; Гюнтер, К. (1989). «Стереоизомерные ароматические соединения: структура и свойства гамма-лактонных энантиомеров». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 37: 413–418. Дои:10.1021 / jf00086a031.
  6. ^ Нуньес, М. Тереза; Мартин, Виктор С. (1990). «Эффективное окисление фенильных групп до карбоновых кислот тетраоксидом рутения. Простой синтез (R) -гамма-капролактона, феромона Trogoderma granarium". Журнал органической химии. 55 (6): 1928–1932. Дои:10.1021 / jo00293a044.
  7. ^ Парламент, Томас Х .; Nawar, Wassef W .; Фагерсон, Ирвинг С. (1965). «Дельта-капролактон в подогретом молочном жире». Журнал молочной науки. 48 (5): 615–616. Дои:10.3168 / jds.S0022-0302 (65) 88298-4.
  8. ^ HTCE
  9. ^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2002). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_507.