Диэтилфенилмалонат - Diethyl phenylmalonate
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диэтилфенилмалонат | |
| Другие имена Диэтилфенилпропандиоат; 2-фенилдиэтиловый эфир пропандиовой кислоты; Диэтилфенилмалонат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 614465 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.324  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C13ЧАС16О4 | |
| Молярная масса | 236.267 г · моль−1 |
| Плотность | 1,096 г / см3 |
| Температура плавления | 16,5 ° С (61,7 ° F, 289,6 К) |
| Точка кипения | 170–172 ° C (338–342 ° F, 443–445 К) (14 мм рт. Ст.) |
| n20 / D 1.491 | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | MSDS |
| точка возгорания | 120 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диэтилфенилмалонат является ароматный малонный сложный эфир, используемый в синтезе от умеренного до длительного барбитураты Такие как фенобарбитал.[1]
Химический синтез
В отличие от других эфиров малоновой кислоты, которые получают синтез эфира малоновой кислоты, диэтилфенилмалонат обычно получают косвенно через Клейзеновская конденсация с диэтилом оксалат и этилфенилацетат с последующим декарбонилирование.[2] Этот косвенный метод часто используется, потому что арилгалогениды относительно слабее электрофилы чем алкилгалогениды и поэтому плохо алкилировать диэтилмалонат.[3] Методы использования Карбонат цезия и йодид меди (I) однако были разработаны для преодоления этой трудности.[4]
Рекомендации
- ^ Вольвебер, Хартмунд (2000). «Снотворные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана: 11. Дои:10.1002 / 14356007.a13_533. ISBN 3527306730.
- ^ Мейер, Г. М .; Левене, П. А. (1936). «Диэтилфенилмалонат». Органический синтез. 16: 33. Дои:10.15227 / orgsyn.016.0033.
- ^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер; Татчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля, 5-е изд.. Лондон: Longman Science & Technical. стр.1174 –1179. ISBN 9780582462366.
- ^ Хеннесси, Эдвард Дж .; Бухвальд, Стивен Л. (2002). «Общее и умеренное катализируемое медью арилирование диэтилмалоната». Органические буквы. 4 (2): 269–272. Дои:10.1021 / ol017038g. PMID 11796067.