Эстрин (соединение) - Estrin (compound)

Эстрин
Estrin.svg
Имена
Название ИЮПАК
(8S,9S,13S,14S) -13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [a] фенантрен
Другие имена
Эстра-1,3,5 (10) -триен; Estratriene
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C18ЧАС24
Молярная масса240,39 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Эстрин (Американский английский ), или же эстрин (Британский английский ), также известный как эстра-1,3,5 (10) -триен, является эстран стероидный препарат. это дегидрированный эстран с двойные связи особенно в положениях C1, C3 и C5 (10). Эстрин - это родительская структура из эстроген стероидные гормоны эстрадиол, эстрон, и эстриол, которые также известны как дигидроксиэстрин, кетогидроксиэстрин и тригидроксиэстрин соответственно.[1][2]

В отличие от своего эстрогена производные, сам эстрин обладает минимальной эстрогенной активностью, так как гидроксил и / или кето замены в позициях C3 и C17 критичны для высоких связывающая аффинность к рецепторы эстрогена.[3][4] Эстрин оказался примерно в 1000 раз меньше мощный чем эстрадиол в индукции эстрогенных реакций in vitro.[5][6][3] В дополнение к эстрину, эстратриен-17β-ол, в котором отсутствует 3-гидроксильная группа эстрадиола, и 3-гидроксиэстратриен, в котором отсутствует 17β-гидроксильная группа эстрадиола, оба обладают измеряемым сродством к рецептору эстрогена и способны активировать рецептор и индуцировать рецептор прогестерона выражение.[6][7][3]

Период, термин эстрин также является синонимом эстроген.[8] Он был изобретен сэром Аланом С. Парксом и К. В. Беллерби в 1926 году для описания гормон секретно из яичники что побуждает течка у животных (т.е. эстроген).[8]

Структуры основных эндогенных эстрогенов
Изображение выше содержит интерактивные ссылки
Обратите внимание гидроксил (-ОЙ) группы: эстрон (E1) имеет один, эстрадиол (E2) имеет два, эстриол (E3) имеет три и эстетрол (E4) имеет четыре.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Бискинд, Мортон С. (1935). «Товарные железистые продукты». Журнал Американской медицинской ассоциации. 105 (9): 667. Дои:10.1001 / jama.1935.92760350007009a. ISSN  0002-9955.
  2. ^ Флуманн CF (1938). «Эстрогенные гормоны: их клиническое применение». Cal West Med. 49 (5): 362–6. ЧВК  1659459. PMID  18744783.
  3. ^ а б c Анстед Дж. М., Карлсон К. Э., Катценелленбоген Дж. А. (1997). «Фармакофор эстрадиола: отношения аффинности связывания структура лиганда-рецептор эстрогена и модель сайта связывания рецептора». Стероиды. 62 (3): 268–303. Дои:10.1016 / s0039-128x (96) 00242-5. PMID  9071738.
  4. ^ Томас Л. Лемке; Дэвид А. Уильямс (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фуа. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1395–. ISBN  978-1-60913-345-0.
  5. ^ Джордан В.К., Кох Р. (апрель 1989 г.). «Регулирование синтеза пролактина in vitro эстрогенными и антиэстрогенными производными эстрадиола и эстрона». Эндокринология. 124 (4): 1717–26. Дои:10.1210 / эндо-124-4-1717. PMID  2924721.
  6. ^ а б Brooks SC, Wappler NL, Corombos JD, Doherty LM, Horwitz JP (1987). «Отношения структура эстрогена-рецепторная функция». В Муджиле ВК (ред.). Последние достижения в действии стероидных гормонов. Вальтер де Грюйтер. С. 443–466.
  7. ^ Шварц Дж. А., Скафар Д. Ф. (сентябрь 1993 г.). «Лиганд-опосредованная модуляция конформации рецептора эстрогена аналогами эстрадиола». Биохимия. 32 (38): 10109–15. Дои:10.1021 / bi00089a029. PMID  8399136.
  8. ^ а б Марк А. Фриц; Леон Сперофф (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 750–. ISBN  978-1-4511-4847-3.