Гомологическая серия - Homologous series

В органической химии гомологическая серия это последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и подобными химическими свойствами, в которых члены ряда могут быть разветвленными или неразветвленными, или отличаться -СН2.[1] Это может быть длина углеродная цепь,[1] например, в цепях с прямой цепью алканы (парафины), или это может быть количество мономеры в гомополимер Такие как амилоза.[2]

Соединения внутри гомологического ряда обычно имеют фиксированный набор функциональные группы что придает им аналогичные химические и физические свойства. (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил в конце углеродной цепи.) Эти свойства обычно меняются постепенно вдоль ряда, и эти изменения часто можно объяснить простыми различиями в молекулярном размере и массе. Название "гомологический ряд" также часто используется для любого набора соединений, которые иметь похожие структуры или включать одинаковые функциональная группа, например, общий алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т. д. Однако, если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, совокупность лучше назвать «химическим семейством» или «классом гомологичных соединений», чем «серией».

Концепция гомологического ряда была предложена в 1843 г. французским химиком. Чарльз Герхардт.[3] А реакция омологации это химический процесс который преобразует один член гомологического ряда в следующий член.

Примеры

Начинается гомологический ряд алканов с прямой цепью. метан (CH4), этан (C2ЧАС6), пропан (C3ЧАС8), бутан (C4ЧАС10), и пентан (C5ЧАС12). В этой серии последовательные члены различаются по массе на дополнительную метиленовый мостик (-CH2- единица) вставлен в цепь. Таким образом молекулярная масса каждого члена отличается на 14 атомная масса единицы. Соседние члены в таком ряду, такие как метан и этан, известны как «смежные гомологи».[4]

Температуры кипения алканов в зависимости от числа атомов углерода
Нормальные температуры кипения алканов с прямой цепью

Внутри этой серии многие физические свойства, такие как точка кипения постепенно меняются с увеличением массы. Например, этан (C2ЧАС6), имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH4). Это потому, что Лондонские силы рассеивания между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышая температуру кипения.

Некоторые важные классы органических молекул: производные алканов, таких как первичный спирты, альдегиды, и (моно)карбоновые кислоты образуют аналогичные ряды алканам. Соответствующий гомологический ряд первичных прямолинейных цепей спирты состоит из метанол (CH4O), этиловый спирт (C2ЧАС6O), 1-пропанол (C3ЧАС8O), 1-бутанол, и так далее. Одиночное кольцо циклоалканы сформировать еще одну такую ​​серию, начиная с циклопропан.

Гомологическая серияОбщая формулаПовторяющийся блокФункциональные группы)
Прямая цепь алканыCпЧАС2п + 2 (п ≥ 1)-CH2−ЧАС3C− ... -CH3
Прямая цепь перфторалканыCпF2п + 2 (п ≥ 1)−CF2−F3C− ... −CF3
Прямая цепь алкилCпЧАС2п + 1 (п ≥ 1)-CH2−ЧАС3C− ... −CH2−
Прямая цепь 1-алкеныCпЧАС2п (п ≥ 2)-CH2−ЧАС2C = C− ... −CH3
ЦиклоалканыCпЧАС2п (п ≥ 2)-CH2−Односвязное кольцо
Прямая цепь 1-алкиныCпЧАС2п − 2 (п ≥ 2)-CH2−HC≡ C− ... −CH3
полиацетиленыC2пЧАС2п + 2 (п ≥ 2)−CH = CH−ЧАС3C− ... −CH3
Прямая первичная цепь спиртыCпЧАС2п + 1ОЙ (п ≥ 1)-CH2−ЧАС3C− ... −OH
Первичный моно с прямой цепьюкарбоновые кислотыCпЧАС2п + 1COOH (п ≥ 0)-CH2−ЧАС3C− ... −COOH
Прямая цепь азаныNпЧАСп + 2 (п ≥ 1)−NH−ЧАС2N− ... −NH2

Биополимеры также образуют гомологические ряды, например полимеры глюкоза Такие как целлюлоза олигомеры[5] начиная с целлобиоза, или серию амилоза олигомеры, начинающиеся с мальтоза, которые иногда называют мальтоолигомерами.[6] Гомоолигопептиды, олигопептиды состоящие из повторов только одной аминокислоты, также могут быть изучены как гомологические серии.[7]

Неорганическая гомологическая серия

Гомологические серии не уникальны для органическая химия. Титан, ванадий, и молибден оксиды все образуют гомологические серии (например, VпО2п − 1 для 2 <п <10), как и силаны, SiпЧАС2п + 2 (с п до 8), аналогичные алканам, CпЧАС2п + 2.

Рекомендации

  1. ^ а б 1928-, Браун, (Теодор Л. (Теодор Лоуренс) (1991). Химия: центральная наука. ЛеМэй, Х. Юджин (Гарольд Юджин), 1940-, Бурстен, Брюс Эдвард. (5-е изд.). Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Prentice Hall. стр.940. ISBN  978-0-13-126202-7. OCLC  21973767.CS1 maint: числовые имена: список авторов (связь)
  2. ^ Саарела, К. (22 октября 2013 г.). Макромолекулярная химия - 8: пленарные и основные лекции, представленные на международном симпозиуме по макромолекулам, проходившем в Хельсинки, Финляндия, 2–7 июля 1972 г.. Эльзевир. п. 88. ISBN  978-1-4832-8025-7.
  3. ^ Чарльз Герхардт (1843) "Sur la классификация химикатов органических веществ" (О химической классификации органических веществ), Revue scientifique et Industrielle, 14 : 580–609. Из стр. 588: "17. Nous appelons гомологи веществ celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la композиция, предлагающая определенные аналогии в пропорциях, родственных элементам."(17. Мы называем гомологичные вещества те, которые имеют те же химические свойства и состав которых предлагает определенные аналогии в относительных пропорциях элементов.)
  4. ^ Видеть In re Henze, 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), в котором суд заявил: «Фактически, природа гомологов и тесная взаимосвязь между физическими и химическими свойствами одного члена ряда по отношению к соседним членам такова, что презумпция непатентоспособности возникает в отношении иска, направленного на состав вещества, соседний гомолог которого является старым в данной области ".
  5. ^ Рохас, Орландо Дж. (25 февраля 2016 г.). Химия и свойства целлюлозы: волокна, наноцеллюлозы и современные материалы. Springer. ISBN  978-3-319-26015-0.
  6. ^ Достижения в химии и биохимии углеводов. Академическая пресса. 1981-06-19. ISBN  978-0-08-056297-1.
  7. ^ Гиддингс, Дж. Кальвин (1982-08-25). Достижения в хроматографии. CRC Press. ISBN  978-0-8247-1868-8.