Метилмагний хлорид - Methylmagnesium chloride

Метилмагний хлорид

Имена
Название ИЮПАК хлоридо (метил) магний
Другие имена (хлормагнезио) метан
Идентификаторы
Количество CAS	676-58-4 Y 75-16-1 (бромид) Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 51492 Y
ChemSpider	10610396 Y
ECHA InfoCard	100.010.573
PubChem CID	12670
UNII	M5E1132G4W Y 22CW9773DF (бромид) Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7052365
ИнЧИ InChI = 1S / CH3.ClH.Mg / h1H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 Y Ключ: RQNMYNYHBQQZSP-UHFFFAOYSA-M Y InChI = 1 / CH3.ClH.Mg / h1H3; 1H; / q ;; + 1 / p-1 / rCH3Mg.ClH / c1-2; / h1H3; 1H / q + 1; / p-1 Ключ: RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
Улыбки [Cl -]. [Mg +] C
Характеристики
Химическая формула	CH3MgCl
Молярная масса	74,79 г / моль
Внешность	бесцветное твердое вещество
Растворимость в воде	Реагирует с водой
Растворимость	растворим в диэтиловый эфир и THF
Опасности
Главный опасности	Легковоспламеняющийся, Реагирует с водой
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 3 2 W
точка возгорания	-17 ° С
Родственные соединения
Родственные соединения	Фенилмагний бромид
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Метилмагний хлорид является металлоорганический соединение общей формулы CH₃MgCl. Этот легковоспламеняющийся, бесцветный и чувствительный к влаге материал является самым простым. Реактив Гриньяра и имеется в продаже, обычно в виде раствора в тетрагидрофуран.

Синтез и реакции

По сравнению с более часто встречающимся бромистым метилмагнием^[1] и метилмагний йодид, метилмагнийхлорид обладает такими преимуществами, как низкий эквивалентный вес и низкая стоимость. Он готовится по реакции метилхлорид и магний в этиловый эфир.^[2]

Структура CH₃MgCl (тсф)₂, который является представителем вида в донорных растворителях.

Как и большинство реактивов Гриньяра, метилмагнийхлорид сильно сольватирован эфир растворители через координация от двух атомов кислорода, чтобы дать тетраэдрически связанный магниевый центр.

Нравиться метиллитий, это синтетический эквивалент метил карбанион синтон. Он реагирует с водой и другими протонными реагентами с образованием метана, например:

CH₃MgCl + ROH → CH₄ + MgCl (ИЛИ)

При лечении с диоксан, метилмагнийхлорид превращается в диметилмагний через Равновесие Шленка:

2 канала₃MgCl + диоксан → (CH₃)₂Mg + MgCl₂(диоксан)

Смотрите также

• Метилирование

дальнейшее чтение

• Сакаи, Сёго; Джордан, К. Д. (1982). «Ab initio исследование структуры и частот колебаний реактива Гриньяра метилмагнийхлорида». Журнал Американского химического общества. 104 (14): 4019. Дои:10.1021 / ja00378a047.

Рекомендации