N-ацетилнейраминовая кислота - N-Acetylneuraminic acid

N-Ацетилнейраминовая кислота
β аномер
Имена
Название ИЮПАК
5- (ацетиламино) -3,5-дидезокси-D-глицеро-α-D-галакто-нон-2-улопиранозоновая кислота
Другие имена
  • NANA
  • Neu5Ac
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.568 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHN-ацетилнейраминовая + кислота
UNII
Характеристики
C11ЧАС19NО9
Молярная масса309,273 г / моль
ВнешностьБелый кристаллический порошок
Температура плавления 186 ° С (367 ° F, 459 К) (разлагается)
Фармакология
M09AX05 (ВОЗ)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Ацетилнейраминовая кислота (Neu5Ac или же NANA) является преобладающим сиаловая кислота обнаружен в клетках человека и многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота, также может встречаться в клетках.

Этот остаток отрицательно заряжен при физиологическом pH и находится в сложных гликаны на муцины и гликопротеины, обнаруженные в клеточная мембрана. Остатки Neu5Ac также находятся в гликолипидах, известных как ганглиозиды, важный компонент нейрональных мембран, обнаруженный в мозг.

Наряду с участием в профилактике инфекций (слизь связана с слизистые оболочки - рот, нос, желудочно-кишечный тракт, дыхательные пути), Neu5Ac действует как рецептор для грипп вирусов, позволяя прикрепляться к слизистым клеткам через гемагглютинин (первый шаг к заражению вирусом гриппа).

В биологии бактериальных патогенов

Neu5Ac также важен в биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий.[1][2] поскольку он может использоваться либо в качестве питательного вещества, обеспечивая бактерии углеродом и азотом, либо в некоторых патогенах, он может быть активирован и помещен на поверхность клетки.[1] Бактерии развили переносчики Neu5Ac, чтобы они могли улавливать его из окружающей среды, и ряд из них был охарактеризован, включая белок NanT из кишечная палочка,[3] SiaPQM ЛОВУШКА транспортер из Haemophilus influenzae[4] и SatABCD ABC транспортер из Haemophilus ducreyi.[5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Севери Э, Худ DW, Томас GH (2007). «Утилизация сиаловой кислоты бактериальными патогенами». Микробиология. 153 (9): 2817–2822. Дои:10.1099 / mic.0.2007 / 009480-0. PMID  17768226.
  2. ^ Вимр Э.Р., Каливода К.А., Деззо Э.Л., Стинберген С.М. (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты». Микробиол Мол Биол Рев. 68 (1): 132–153. Дои:10.1128 / mmbr.68.1.132-153.2004. ЧВК  362108. PMID  15007099.
  3. ^ Вимр Э.Р., Трой Ф.А. (1985). «Идентификация индуцибельной катаболической системы сиаловых кислот (нан) в Escherichia coli». J. Bacteriol. 164 (2): 845–853. ЧВК  214328. PMID  3902799.
  4. ^ Севери Е., Рэндл Г., Кивлин П., Уитфилд К., Янг Р., Моксон Р., Келли Д., Худ Д., Томас Г. Х. (2005). «Транспорт сиаловой кислоты у Haemophilus influenzae необходим для сиалирования липополисахаридов и устойчивости сыворотки и зависит от нового трехчастичного АТФ-независимого периплазматического переносчика». Мол. Микробиол. 58 (4): 1173–1185. Дои:10.1111 / j.1365-2958.2005.04901.x. PMID  16262798.
  5. ^ Почтовый DM, Мунгур Р., Гибсон Б.В., Мансон Р.С. мл. (2005). «Идентификация нового переносчика сиаловой кислоты у Haemophilus ducreyi». Заразить иммунную. 73 (10): 6727–35. Дои:10.1128 / IAI.73.10.6727-6735.2005. ЧВК  1230923. PMID  16177350.