Палауамин - Википедия - Palauamine

Палауамин
Химическая структура палауамина
Имена
Систематическое название ИЮПАК
2,2'-Диамино-11- (аминометил) -12-хлор-1,1 ', 3a, 5', 10a, 11,12,13a-октагидро-5'-гидрокси-спиро [8ЧАС-циклопента [3,4] пирроло [1,2-a] имидазо [4,5-b] пирроло [1,2-d] пиразин-13 (10ЧАС),4'-[4ЧАС] имидазол] -8-он[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
MeSHC438976
UNII
Характеристики
C17ЧАС22ClN9О2
Молярная масса419.87 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Палауамин токсичен алкалоид соединение, синтезируемое естественным путем Stylotella agminata, разновидность морская губка найдено на юго-западе Тихий океан. Название молекулы происходит от островное государство из Палау, рядом с которым находятся губки.

Вещество было впервые выделено и описано в 1993 году.[2] Содержит девять азот атомов, молекула считается очень сложной. Точная атомная структура была установлена ​​в 2007 году.[3] а два года спустя молекула была синтезирована в лаборатории Фил Баран на Научно-исследовательский институт Скриппса в Ла-Хойя, Калифорния.[4][5] Первые попытки его синтеза были направлены на неправильно назначенную структуру с цис- скорее, чем транс-5/5 Ring Fusion, ошибка, которая была сделана из-за того, что транс-5/5 кольцевая система примерно на 6 ккал / моль менее стабильна, чем СНГ-конфигурированная система.[6]

Биомиметический синтез

Основываясь на гипотезе биосинтеза палауамина, предложенный путь к этому димерному пиррол -имидазол алкалоид включает ключевое окисление β-кетоэстер с ацетат марганца (III) инициировать каскад радикальная циклизация, производя агелиферин скелет.[7]

Биологические эффекты

Палауамин - это ингибитор протеасомы.[8]

Рекомендации

  1. ^ Химические рефераты, доступ через SciFinder, версия 2004.2; Химическая служба рефератов: Колумбус, Огайо, 2004; РН 148717-58-2
  2. ^ Киннел, Робин Б.; Геркен, Хеннинг Питер; Шойер, Пол Дж. (1993). «Палауамин: цитотоксический и иммунодепрессивный гексациклический бисгуанидиновый антибиотик из губки Stylotella agminata». Журнал Американского химического общества. 115 (8): 3376–3377. Дои:10.1021 / ja00061a065.
  3. ^ Халфорд, Бетани (2007). "Губчатые алкалоиды: новый взгляд на палауамин". Новости химии и машиностроения. 85 (10): 12. Дои:10.1021 / cen-v085n010.p012a.
  4. ^ Seiple, Ian B .; Су, Шунь; Янг, Ян С .; Льюис, Чад А .; Ямагути, Дзюнъитиро; Баран, Фил С. (2010). «Полный синтез палауамина». Angewandte Chemie International Edition. 49 (6): 1095–8. Дои:10.1002 / anie.200907112. ЧВК  3367661. PMID  20041464.
  5. ^ Мадригал, Алексис (14 января 2010). «Причудливый состав морской губки, наконец синтезированный людьми». Проводной. Получено 2010-01-15.
  6. ^ Усами, Ёсихидэ (13.07.2009). «Последние синтетические исследования, ведущие к структурным изменениям морских природных продуктов». Морские препараты. 7 (3): 314–330. Дои:10.3390 / md7030314. ISSN  1660-3397. ЧВК  2763102. PMID  19841716.
  7. ^ Ма З., Лу Дж., Ван Х, Чен С. (7 января 2011 г.). «Возвращаясь к гипотезе Киннеля-Шойера для биосинтеза палауамина». Chem Commun. 47 (1): 427–9. Дои:10.1039 / c0cc02214d. ЧВК  2999656. PMID  20848010.
  8. ^ Lansdell, T. A; Hewlett, N. M; Skoumbourdis, A.P; Fodor, M.D; Seiple, I.B; Вс, С; Baran, P. S; Фельдман, К. С; Тепе, Дж. Дж. (2012). «Палауамин и родственные ороидин-алкалоиды дибромфакеллин и дибромфакеллстатин ингибируют протеасому 20S человека». Журнал натуральных продуктов. 75 (5): 980–5. Дои:10.1021 / np300231f. ЧВК  3367325. PMID  22591513.