Пентафторбензойная кислота - Pentafluorobenzoic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,3,4,5,6-пентафторбензойная кислота | |
| Другие имена перфторбензойная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 2054395 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.009.115  |
| 2054395 | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C7ЧАСF5О2 | |
| Молярная масса | 212.075 г · моль−1 |
| Внешность | Белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,942 г / см3 |
| Температура плавления | 100–102 ° C (212–216 ° F, 373–375 К) |
| Точка кипения | 220 ° С (428 ° F, 493 К) |
| Очень растворим | |
| бревно п | 2.06 |
| Кислотность (пKа) | 1.60 |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 87 ° С (189 ° F, 360 К) |
| Родственные соединения | |
Связанный карбоновые кислоты | бензойные кислоты, Нитробензойные кислоты |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пентафторбензойная кислота (PFBA) является фторорганическое соединение с формулой C6F5CO2H. Это белый кристаллический порошок, который хорошо растворяется в воде. Его pKа 1,48 указывает на то, что это сильная кислота.[1]
Подготовка
Пентафторбензойную кислоту получают обработкой пентафторфениллития (или пентафторфенил реактива Гриньяра) диоксидом углерода. Эти реагенты обычно готовятся на месте из пентафторбензол и бромпентафторбензол.[1][2]
Возникает в результате реакции перфтортолуола с трифторуксусная кислота и пентафторид сурьмы.[3]
Реакции замещения
Замещение фторида обычно происходит в пара-положении. Эта реакция была использована для закрепления -C6F4CO2Группа H к поверхностям. Метоксид магния приводит к орто-метоксилированию. Расщепление этого эфира дает тетрафторсалициловая кислота. Благодаря аналогичной орто-направленной реакционной способности комплексы никеля катализируют дефторирование 2 и 5 положений. Без никеля дефторирование происходит с пара-селективностью.[1]
Рекомендации
- ^ а б c Пракаш, Г. К. С .; Ху, Дж. «Пентафторбензойная кислота» в Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS, 2005. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00682
- ^ Haper, R.J .; Младший; Soloski, E.J .; Тамборский, К. (1964). «Реакции металлоорганических соединений с фторароматическими соединениями». J. Org. Chem. 29 (8): 2385. Дои:10.1021 / jo01031a067.
- ^ Зонов, Ярослав В .; Карпов Виктор М .; Платонов, Вячеслав Е. (2007). «Превращение перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензолов в их карбонильные производные под действием CF3COOH / SbF5". Журнал химии фтора. 128 (9): 1058–1064. Дои:10.1016 / j.jfluchem.2007.05.020.