Пентален - Pentalene

Пентален
Pentalene.svg
Пентален-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пентален
Другие имена
Бициклооктатетраен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
Характеристики
C8ЧАС6
Молярная масса102.136 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пентален полициклический углеводород состоит из двух слитных циклопентадиен кольца.[1] Она имеет химическая формула C8ЧАС6. это антиароматический, поскольку она имеет 4n π электроны где n - любое целое число. По этой причине димеризуется даже при температурах до −100 ° C.[2][3] Производная 1,3,5-три-терт-бутилпентален был синтезирован в 1973 году.[4] Из-за терт-бутил заместители это соединение термически стабильно. Пенталены также могут быть стабилизированы бензаннуляция например, в соединениях бензопентален и дибензопентален.[1]

Пенталенид дилития был выделен в 1962 году, задолго до самого пенталена в 1997 году.[5] Его получают по реакции дигидропенталена (пиролиз изомера дициклопентадиен ) с п-бутиллитий в растворе и образует стабильную соль. В соответствии с его структурой протонный ЯМР показывает 2 сигнала в соотношении 2: 1. Добавление двух электронов снимает антиароматичность; он становится плоской 10π-электронной ароматической разновидностью и, таким образом, является бициклическим аналогом циклооктатетраен (СОТ) дианион С8ЧАС82−.

Синтез пенталенида дилития

Дианион также можно рассматривать как два сросшихся циклопентадиенил кольца, и использовался как лиганд в металлоорганическая химия для стабилизации многих типов моно- и биметаллических комплексов, в том числе содержащих множественные связи металл-металл, и анти-биметаллические конструкции с чрезвычайно высоким уровнем электронной связи между центрами.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Хопф, Хеннинг (2013). «Пенталены - от высокоактивных антиароматических соединений до субстратов для материаловедения». Angewandte Chemie International Edition. 52 (47): 12224–6. Дои:10.1002 / anie.201307162. PMID  24127399.
  2. ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (1984). Продвинутая органическая химия: часть A, структура и механизмы (2-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Plenum Press. ISBN  0-306-41198-9.
  3. ^ Bally T .; Chai S .; Neuenschwander M .; Чжу З. (1997). «Пентален: образование, электронная и колебательная структура» (перепечатка). Варенье. Chem. Soc. 119 (8): 1869–1875(7). Дои:10.1021 / ja963439t.
  4. ^ Hafner, K .; Зюсс, Х. У. (1973). «1,3,5-Три-трет-Бутилпентален. Стабилизированная планарная 8π-электронная система». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ.. 12 (7): 575–577. Дои:10.1002 / anie.197305751.
  5. ^ Кац, Томас Дж .; Розенбергер, Майкл. (1962). "Пенталенильный дианион". Журнал Американского химического общества. 84 (5): 865. Дои:10.1021 / ja00864a038.
  6. ^ Summerscales, Owen T .; Клок, Ф. Джеффри Н. (2006). «Металлоорганическая химия пенталена». Обзоры координационной химии. 250 (9–10): 1122. Дои:10.1016 / j.ccr.2005.11.020.