Фенантридин - Phenanthridine

Фенантридин
Фенантридин - Phenanthridine.svg
Имена
Название ИЮПАК
фенантридин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.396 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-934-4
UNII
Характеристики
C13ЧАС9N
Молярная масса179,217 г / моль
Температура плавления 107,4 ° С (225,3 ° F, 380,5 К)
Точка кипения 348,9 ° С (660,0 ° F, 622,0 К)
слабо растворимый[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенантридин азот гетероциклический соединение, являющееся основой связывания ДНК флуоресцентные красители через вставка. Примеры таких красителей: этидиум бромид и иодид пропидия. Акридин является изомером фенантридина.

Фенантридин был открыт Аме Пикте и Х. Дж. Анкерсмит в 1891 г. пиролиз продукта конденсации бензальдегид и анилин.[2] в Реакция Пикте – Гильберта (1899) соединение образуется в результате реакции 2-аминобифенил - аддукт формальдегида ( N-ацил-о -ксениламин) с хлорид цинка при повышенных температурах.[3]

Условия реакции Пикте-Губерта были улучшены Морганом и Уоллсом в 1931 году, заменив металл на оксихлорид фосфора и используя нитробензол как реакционный растворитель.[4] По этой причине реакцию еще называют Реакция Моргана – Уоллса.[5]

Реакция Пикте – Гильберта

Реакция похожа на Реакция Бишлера – Наперальского и Реакция Пикте – Шпенглера.

Рекомендации

  1. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87 изд.), Бока Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–460, ISBN  0-8493-0594-2
  2. ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Юстус Либигс Аннален дер Хеми Volume 266 Issue 1–2, pp. 138–153 Дои:10.1002 / jlac.18912660107
  3. ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Аме Пикте, А. Юбер Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, том 29, выпуск 2, стр. 1182–1189, 1896 г. Дои:10.1002 / cber.18960290206
  4. ^ CCCXXXV. - Исследования фенантридинового ряда. Часть I. Новый синтез гомологов и производных фенантридина. Гилберт Т. Морган, Лесли Перси Уоллс, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 Дои:10.1039 / JR9310002447
  5. ^ Джи Джек Ли (редактор), 2004 г., Назовите реакции в химии гетероциклов, Wiley.