Тетрафенилметан - Tetraphenylmethane
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Тетрафенилметан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.010.132  | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C25ЧАС20 | |||
| Молярная масса | 320,44 г / моль | ||
| Температура плавления | 272 ° С (522 ° F, 545 К) | ||
| Структура[1] | |||
| четырехугольный | |||
| п421с, № 114 | |||
| S4 | |||
а = 10,896 Å, c = 7,280 Å (20 ° С) | |||
Формула единиц (Z) | 2 | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тетрафенилметан является органическое соединение состоящий из метан ядро с четырьмя фенил заместители. Впервые он был синтезирован Моисей Гомберг в 1898 г.
Синтез
Гомберга органический синтез показанный ниже начинается с реакции трифенилметилбромида 1 с фенилгидразин 2 к гидразин 3. Окисление с азотистая кислота затем производит азосоединение 4 из которых при нагревании выше температура плавления, азот газ выделяется с образованием тетрафенилметана 5.[2]
Гомберг смог отличить это соединение от трифенилметан (элементный анализ не вариант, учитывая небольшие различия в долях водорода 6,29% и 6,60%) нитрование из 5 с азотная кислота к 6. Сильный основание может отщеплять метиновый протон нитрованного трифенилметильного соединения, если он присутствует, образуя сильно окрашенное соединение.
Он получил дополнительные доказательства образования тетрафенилметана путем восстановления нитрогрупп до амино- группы с цинк пыль в уксусная кислота к лейкокраситель 7, которые при воздействии соляная кислота устраняет анилин к известному соединению парарозанилин 8.
Успех Гомберга в синтезе тетрафенилметана побудил его попытаться приготовить следующий гомолог. гексафенилэтан, что привело его к открытию трифенилметильный радикал.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Роббинс, А .; Джеффри, Г. А .; Chesick, J. P .; Донохью, Дж .; Cotton, F. A .; Frenz, B.A .; Мурильо, К. А. (1975-10-01). «Уточнение кристаллической структуры тетрафенилметана: три независимых переопределения». Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия. 31 (10): 2395–2399. Дои:10.1107 / S0567740875007686. ISSN 0567-7408.
- ^ Гомберг, М. (1898). «О тетрафенилметане». Варенье. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. Дои:10.1021 / ja02072a009.