Твистейн - Twistane

Твистейн
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
трицикло [4.4.0.03,8] декан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C10ЧАС16
Молярная масса136.238 г · моль−1
Температура плавления От 163 до 164,8 ° C (от 325,4 до 328,6 ° F; от 436,1 до 437,9 K)[1]
Структура
D2
0 D
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Твистейн (ИЮПАК имя: трицикло [4.4.0.03,8] декан[2]) является органическое соединение с формула C10ЧАС16.[3] Это циклоалкан и изомер из самых простых алмазоид, адамантан, и, как адамантан, не очень летучий. Твистейн был назван в честь того, как его кольца постоянно вдавливаются в конформация циклогексана известная как «твист-лодка».[1] Впервые о соединении сообщил Уитлок в 1962 году.[4]

Синтез

Твистейн был синтезирован разными способами. Первоначальный метод 1962 года был основан на бицикло [2.2.2] октановом каркасе.[4] В публикации 1967 г. внутримолекулярный альдольная конденсация из СНГ-декалин дикетон.[5] Он образуется при Basketane гидрогенизируется.[6][сомнительный – обсуждать]

Симметрия

Единственная операция симметрии в твистане - это вращение, и существует три двумерных оси, как показано на левом рисунке. Таким образом, точечная группа твистана - это D2.Хотя твистейн имеет четыре стереоцентры, он существует только как два энантиомеры. Это потому, что это симметричный по своей C2 ось.[7]

Polytwistane

Политвистан - гипотетический полимер плавленых твистановых звеньев, ожидающих реального синтеза.[8][9][10][11]

Рекомендации

  1. ^ а б Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг; пер. Дуглас Ллойд (1997), Органическая химия, Издательство Хорвуд, стр. 416, г. ISBN  1-898563-37-3, получено 2008-12-09
  2. ^ Квинкерт, Герхард; Эгерт, Эрнст; Гризинджер, Кристиан; пер. Эндрю Бирд (1996), Аспекты органической химии: структура, Базель, Швейцария: Helvetica Chimica Acta, стр. 107, ISBN  3-906390-15-2, получено 2008-12-09
  3. ^ Классика химии углеводородов: синтезы, концепции, перспективы Хеннинг Хопф ISBN  978-3-527-29606-4. 2000
  4. ^ а б Трицикло [4.4.0.03.8] декан Журнал Х. В. Уитлока Американского химического общества, 1962 г. 84 (17), 3412-3413 Дои:10.1021 / ja00876a047
  5. ^ Новый синтез твистана Жан Готье, Канадский химический журнал Пьера Деслонгшама, 1967, 45 (3): 297-300, Дои:10.1139 / v67-052
  6. ^ Хо, Це-Лок (1995), Симметрия: основа для синтеза, Wiley-IEEE, стр. 69, ISBN  0-471-57376-0, получено 2008-12-10
  7. ^ Калси, П. С. (2005), Конформация стереохимии и механизм, Издательство New Age, стр. 94, ISBN  81-224-1564-4, получено 2008-12-10
  8. ^ Баруа, С. Р., Куанц, Х., Ольбрих, М., Шрайнер, П. Р., Траунер, Д. и Аллен, В. Д. (2014), Polytwistane. Chem. Евро. J., 20: 1638–1645. Дои:10.1002 / chem.201303081
  9. ^ Шаг к политвистану: синтез и характеристика C2-симметричного тритвистана Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 Дои:10.1039 / C3OB42152J
  10. ^ Синтетические исследования наностержней политвистановых углеводородов Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Статья в Журнале органической химии как можно скорее, 2014 г. Дои:10.1021 / jo502618g
  11. ^ Расчетные спектры ядерного магнитного резонанса политвистана и родственных углеродных наностержней Борис Марьясин, Мартин Ольбрих, Дирк Траунер и Кристиан Оксенфельд J. Chem. Теория вычислений, 2015, 11 (3), 1020-1026 Дои:10.1021 / ct5011505