Карбазол - Carbazole

Карбазол
Carbazole.png
Карбазол-3D-vdW.png
Carbazole ball-and-stick.png
Имена
Название ИЮПАК
9ЧАС-карбазол
Другие имена
9-азафлуорен
дибензопиррол
дифениленимин
дифениленимид
ВВС США EK-600
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3956
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.542 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-696-0
102490
КЕГГ
Номер RTECS
  • FE3150000
UNII
Характеристики
C12ЧАС9N
Молярная масса167.211 г · моль−1
Плотность1,301 г см−3
Температура плавления 246,3 ° С (475,3 ° F, 519,5 К)[1]
Точка кипения 354,69 ° С (670,44 ° F, 627,84 К)[1]
−117.4 × 10−6 см3 моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H341, H351, H400, H411, H413
P201, P202, P273, P281, P308 + 313, P391, P405, P501
точка возгорания 220 ° С (428 ° F, 493 К) [1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Карбазол является ароматный гетероциклический органическое соединение. Имеет трициклическую структуру, состоящую из двух шестичленных бензол кольца слиты по обе стороны от пятичленного азот -содержащее кольцо. В основе состава соединения лежит индол структура, но в которой второй бензол кольцо конденсируется с пятичленным кольцом в положении 2–3 индола (эквивалентно двойной связи 9a – 4a в карбазоле соответственно).

Карбазол входит в состав табачный дым.[2]

Синтез

Классическая лаборатория органический синтез для карбазола Циклизация по Борше – Дрекселю.[3][4]

Синтез Борше – Дрекселя

На первом этапе фенилгидразин является конденсированный с циклогексанон к соответствующему я добываю. Второй шаг - это соляная кислота катализированный реакция перегруппировки и реакция замыкания кольца к тетрагидрокарбазол. В одной модификации обе стадии объединены в одну за счет проведения реакции в уксусная кислота.[5] На третьей стадии это соединение окисляется красный свинец к самому карбазолу.

Еще одна классика - это Синтез карбазола Bucherer, в котором используются нафтол и арилгидразин.[6]

Синтез карбазола Bucherer

Третий метод синтеза карбазола - это реакция Гребе – Ульмана.

Реакция Гребе – Ульмана

На первом этапе N-фенил-1,2-диаминобензол (N-фенил-о-фенилендиамин ) преобразуется в диазоний соль который мгновенно образует 1,2,3-триазол. Триазол нестабилен, и при повышенных температурах выделяется азот и образуется карбазол.[7][8]

Приложения

Аминоэтилкарбазол используется в производстве пигмент фиолетовый 23.

CI Pigment Violet 23 синтез: Патент США 4345074

Родственные ароматические соединения

Рекомендации

  1. ^ а б c Лиде, Дэвид Р. (2007). Справочник CRC по химии и физике, 88-е издание. CRC Press. С. 3–86. ISBN  978-0-8493-0488-0.
  2. ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Int. J. Environ. Res. Здравоохранение. 8 (12): 613–628. Дои:10.3390 / ijerph8020613. ЧВК  3084482. PMID  21556207.
  3. ^ В. Борше (1908). "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)". Justus Liebigs Ann. Chem. (на немецком). 359 (1–2): 49–80. Дои:10.1002 / jlac.19083590103.
  4. ^ Э. Дрехзель (1888). "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen". J. Prakt. Chem. (на немецком). 38 (1): 65–74. Дои:10.1002 / prac.18880380105.
  5. ^ Роджерс, Кросби U .; Корсон, Б. Б. (1950). «1,2,3,4-Тетрагидрокарбазол (карбазол, 1,2,3,4-тетрагидро-)». Органический синтез. 30: 90. Дои:10.15227 / orgsyn.030.0090.; Коллективный объем, 4, п. 884
  6. ^ Ван, Зеронг (2010). "Bucherer Carbazole Synthesis". Комплексные органические названия реакций и реагенты. Дои:10.1002 / 9780470638859.conrr120. ISBN  9780470638859.
  7. ^ Карл Грэбе; Фриц Ульманн (1896). "Ueber eine neue Carbazolsynthese". Justus Liebigs Ann. Chem. (на немецком). 291 (1): 16–17. Дои:10.1002 / jlac.18962910104.
  8. ^ О. Бремер (1934). "Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-заместитель пиридинотриазола ». Justus Liebigs Ann. Chem. (на немецком). 514 (1): 279–291. Дои:10.1002 / jlac.19345140116.

внешняя ссылка