Флуорен - Fluorene

Не путать с Флуоран, Фтор, Фторон, или же Флуоренон.
Флуорен[1]
Fluorene.svg
Флуорен-из-xtal-3D-balls.png
Флуорен-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
9ЧАС-Флуорен
Систематическое название ИЮПАК
Трицикло [7.4.0.02,7] тридека-2,4,6,9,11,13-гексаен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.541 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-695-5
КЕГГ
Номер RTECS
  • LL5670000
UNII
Характеристики
C13ЧАС10
Молярная масса166.223 г · моль−1
Плотность1,202 г / мл
Температура плавления От 116 до 117 ° C (от 241 до 243 ° F, от 389 до 390 K)
Точка кипения 295 ° С (563 ° F, 568 К)
1,992 мг / л
Растворимостьрастворим в CS2, эфир, бензол, горячей алкоголь, пиримидин, CCl4, толуол, ацетон, ДМСО
бревно п4.18
Кислотность (пKа)22.6
-110.5·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиСигма-Олдрич
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 152 ° С (306 ° F, 425 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
16000 мг / кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Флуорен /ˈжлʊərяп/, или же 9ЧАС-флуорен является органическое соединение с формулой (C6ЧАС4)2CH2. Он образует белые кристаллы, которые имеют характерный ароматический запах, похожий на запах нафталин. Имеет фиолетовый флуоресценция, отсюда и его название. Для коммерческих целей он получен от каменноугольная смола.[2] Он не растворим в воде и растворим во многих органических растворителях. Хотя иногда классифицируется как полициклический ароматический углеводород, пятичленное кольцо не имеет ароматических свойств. Флуорен слабокислый.

Синтез, структура и реакционная способность

Хотя флуорен получают из каменноугольной смолы, его также можно получить дегидрированием дифенилметан.[2] В качестве альтернативы его можно приготовить уменьшением флуоренон с цинк.[3] Молекула флуорена почти плоская,[4] хотя каждое из двух бензольных колец копланарно с центральным углеродом 9.[5]

Кислотность

C9-H-центры флуоренового кольца слабокислые (pKа = 22,6 дюйма ДМСО.[6]) Депротонирование дает стабильную флуоренил анион, номинально C13ЧАС9−, который ароматный и имеет интенсивный оранжевый цвет. Анион - это нуклеофил. Электрофилы реагируем с ним добавлением к 9-позиции. При очистке флуорена используется его кислотность и низкая растворимость его производного натрия в углеводородных растворителях.

Оба протона могут быть удалены из C9. Например, 9,9-флуоренилдокалий можно получить обработкой флуорена калий металл в кипении диоксан.[7]

Свойства лиганда

Флуорен и его производные можно депротонировать с образованием лиганды сродни циклопентадиенид.

Производное флуоренила Каминский предкатализатор для производства синдиотактический полипропилен.[8]

Использует

Флуорен является предшественником других соединений флуорена; у родительского вида мало приложений. Флуорен-9-карбоновая кислота является предшественником фармацевтических препаратов. Окисление флуорена дает флуоренон, который нитрован с получением коммерчески полезных производных. 9-флуоренилметилхлорформиат (Fmoc хлорид) используется для введения 9-флуоренилметилкарбамата (Fmoc) защитная группа по аминам в пептидный синтез.[2]

Полифлуорен полимеры (где углерод 7 одного звена связан с углеродом 2 следующего, вытесняя два атома водорода): электропроводящий и электролюминесцентный, и были много исследованы как люминофор в органические светодиоды.

Флуореновые красители

Хорошо развиты флуореновые красители. Большинство из них получают конденсацией активной метиленовой группы с карбонилами. 2-Аминофлуорен, 3,6-бис- (диметиламино) флуорен и 2,7-дийодофлуорен являются предшественниками красителей.[9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 4081
  2. ^ а б c Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.
  3. ^ Фиттиг, Руд. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Бер. Dtsch. Chem. Ges. том 6, с. 187.Дои:10.1002 / cber.18730060169
  4. ^ Д. М. Бернс, Джон Ибалл (1954), Молекулярная структура флуорена Том 173, стр. 635. Дои:10.1038 / 173635a0
  5. ^ Геркин, Р. Э .; Lundstedt, A. P .; Реппарт, У. Дж. (1984). «Структура флуорена C13H10 при 159 К». Acta Crystallographica Раздел C Связь с кристаллической структурой. 40 (11): 1892–1894. Дои:10.1107 / S0108270184009963.
  6. ^ Ф. Дж. Бордуэлл (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Соотв. Chem. Res. 21 (12): 456–463. Дои:10.1021 / ar00156a004.
  7. ^ Г. В. Шерф; Р. К. Браун (1960). «Калиевые производные флуорена в качестве промежуточных продуктов при получении C9-замещенных флуоренов. I. Получение 9-флуоренил калия и инфракрасные спектры флуорена и некоторых C9-замещенных флуоренов». Канадский химический журнал. 38: 697. Дои:10.1139 / v60-100..
  8. ^ Ewen, J. A .; Jones, R.L .; Разави, А .; Феррара, Дж. Д. (1988). «Синдиоспецифическая полимеризация пропилена с металлоценами группы IVB». Журнал Американского химического общества. 110 (18): 6255–6256. Дои:10.1021 / ja00226a056. PMID  22148816.
  9. ^ Курдюкова, И. В .; Ищенко, А.А. (2012). «Органические красители на основе флуорена и его производных». Российские химические обзоры. 81 (3): 258–290. Bibcode:2012RuCRv..81..258K. Дои:10.1070 / RC2012v081n03ABEH004211.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

внешняя ссылка

  • Флуорен в базе данных Национального института стандартов и технологий.