Chrysene - Chrysene

Chrysene[1]
Строение скелета
Шаровидная модель молекулы хризена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Chrysene
Другие имена
1,2-бензофенантрен; 1,2-бензфенантрен; Бензо [а] фенантрен; NSC 6175; [4] Фенацен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1909297
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.386 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-923-4
262600
КЕГГ
Номер RTECS
  • GC0700000
UNII
Характеристики
C18ЧАС12
Молярная масса228.294 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Плотность1,274 г / см3
Температура плавления 254 ° С (489 ° F, 527 К)
Точка кипения 448 ° С (838 ° F, 721 К)
Нерастворимый
Растворимость в этиловый спирт1 г / 1300 мл[2]
-166.67·10−6 см3/ моль
Родственные соединения
Связанные ПАУ
Пирен, Тетрацен, Трифенилен
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Chrysene это полициклический ароматический углеводород (ПАУ) с молекулярной формулой C
18
ЧАС
12
[3] состоящий из четырех слитных бензол кольца. Это естественный компонент каменноугольная смола, из которого он был впервые выделен и охарактеризован. Он также встречается в креозот на уровне 0,5-6 мг / кг.[4]

Название «хризена» происходит от греческого. Χρύσoς (Chrysos), что означает «золото», и обусловлен золотисто-желтым цветом кристаллов углеводорода, который считается правильным цветом соединения во время его выделения и определения характеристик. Однако хризен высокой чистоты бесцветен, его желтый оттенок обусловлен следами его желто-оранжевого изомера. тетрацен, которые нелегко разделить.

Вхождение

Хризен входит в состав табачный дым.[5]

Безопасность

Как и другие ПАУ, хризен подозревается в происхождении человека. канцероген. Некоторые данные свидетельствуют о том, что он вызывает рак у лабораторных животных,[6] но хризен часто загрязнен более сильными канцерогенными соединениями. По оценкам, хризен обладает около 1% токсичности бензо (а) пирена.[7]

Производные

Производные хризена включают тетрагидрохризен и 2,8-дигидроксигексагидрохризен, которые эстрогенный соединения. Экспериментальный препарат от рака Crisnatol является производным хризена.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 2259.
  2. ^ Индекс Merck, 14-е издание
  3. ^ Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Хризена". Британская энциклопедия. 6 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 319.
  4. ^ Аня Соренсен и Бодо Вихерт «Асфальт и битум» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, Weinheim, 2009. Дои:10.1002 / 14356007.a03_169.pub2http://www.qrpoil.com/site/?bitumen В архиве 2016-03-04 в Wayback Machine
  5. ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения. 8 (12): 613–628. Дои:10.3390 / ijerph8020613. ISSN  1660-4601. ЧВК  3084482. PMID  21556207.
  6. ^ ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ПРОФИЛЬ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
  7. ^ Ян К. Нисбет, Питер К. ЛаГой «Факторы токсической эквивалентности (TEF) для полициклических ароматических углеводородов (ПАУ)», Нормативная токсикология и фармакология 1992 г., том 16, страницы 290-300. Дои:10.1016 / 0273-2300 (92) 90009-X