Methional - Methional
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-метилсульфанилпропаналь | |
| Другие имена 3- (Метилмеркапто) пропионовый альдегид; 3- (Метилтио) пропионовый альдегид; 3- (Метилтио) пропаналь | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.019.893  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС8ОS | |
| Молярная масса | 104.17 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Methional является органическое соединение с формулой CH3SCH2CH2СНО. Это бесцветная жидкость, являющаяся продуктом разложения метионин. Это заметный аромат в закусках на основе картофеля, а именно в картофельных чипсах, одном из самых популярных продуктов, содержащих метиональ.[1] Следы соединения также можно найти в продуктах на основе черного и зеленого чая. Метиональ содержит оба альдегид и тиоэфир функциональные группы. Хорошо растворяется в спиртовых растворителях, в том числе в пропиленгликоль и дипропиленгликоль.
Вхождение
В природе метиональ представляет собой летучий ароматизатор, вызываемый термическим воздействием. Например, инициируемый теплом Реакция Майяра редуцирующих сахаров и аминокислот составляет исходную основу состава метионаля. Образование метионаля происходит в результате взаимодействия α-дикарбонильных соединений (промежуточных продуктов в реакции Майяра) с метионин (Встречены) Деградация Штрекера реакция:[1]
- CH3SCH2CH2(NH2) CHCO2Н + О → СН3SCH2CH2(HN =) CCO2H + H2О
- CH3SCH2CH2(HN =) CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2
Метиональ легко распадается на метантиол, который затем окисляется в диметилдисульфид. Диметил дисульфид частично отвечает за «реактивную серу», которая способствует вкусу картофеля. Кроме того, метионин, образующийся в результате Деградация Штрекера реакция производит алкил пиразины, которые способствуют аромату жареных, поджаренных или термически обработанных пищевых продуктов. Из-за легкости его разложения большая часть метионаля теряется при переработке картофеля.
Аналогично при наличии флавинмононуклеотид (ФМН) и свет, метионин неферментативно окисляется до метионаля, аммиак, и углекислый газ.[2]
- CH3SCH2CH2(NH2) CHCO2H → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2
Подготовка и реакции
Метиональ коммерчески синтезируется по реакции метантиол и акролеин.[3]
- CH3SH + CH2= CHCHO → CH3SCH2CH2CHO
С использованием Синтез Стрекера, метиональ превращается в метионин. В добавках к корму для животных метионин enantiopure не требуется.[3]
Метиональ - универсальный реагент в органической химии.[4]
Биологические маршруты
Из-за их высокой стоимости метиональ или его прекурсор метионин не добавляют во время обработки картофеля.[1] Чтобы усилить ароматизацию продуктов из картофеля, подвергнутых тепловой обработке, используются биотехнологические подходы для повышения уровня метионина и, следовательно, уровней метионов в продуктах из картофеля.
Фермент аминотрансфераза действует на метионин, удаляя амин и образуя α-кето-γ-метилтиомасляную кислоту. Катализируется α-кетокислотой декарбоксилаза эта кетометилтиомасляная кислота превращается в метиональ.[5]
- CH3S (CH2)2CH (NH2) CO2Н + О → СН3S (CH2)2COCO2H + NH3
- CH3S (CH2)2COCO2H → CH3S (CH2)2CHO + CO2
Рекомендации
- ^ а б c Фейт С. Белэнджер, Ронг Ди и Дафна Хавкин-Френкель (2009) Повышение содержания метионов в картофеле с помощью биотехнологии, биотехнологии в производстве ароматизаторов, 185-188, Дои:10.1002 / 9781444302493.ch9
- ^ С. Ф. Ян, Х. С. Ку и Х. К. Пратт (1967) Фотохимическое производство этилена из метионина и его аналогов в присутствии флавинмононуклеотида, Журнал биологической химии, 242, 5274-5280.
- ^ а б Карлхайнц Драуз, Ян Грейсон, Аксель Клеманн, Ханс-Петер Криммер, Вольфганг Лойхтенбергер, Кристоф Векбеккер (2006). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Траскотт, Фиона; Уиллис, Майкл (2013). «3- (Метилтио) пропионовый альдегид / Метиональ». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rn01527. ISBN 978-0471936237.
- ^ Мария Дель Кармен Мартинес-Куэста, Кармен Пелаэс и Тереза Рекена (2013) Метаболизм метионина: основные пути и задействованные ферменты и стратегии контроля и диверсификации летучих соединений серы в сыре, Критические обзоры в области пищевой науки и питания, 53: 4, 366- 385. Дои:10.1080/10408398.2010.536918