Моноцерин - Monocerin

Моноцерин
Monocerin.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2S, 3aR, 9bR) -6-гидрокси-7,8-диметокси-2-пропил-2,3,3a, 9b-тетрагидро-5H-фуро [3,2-c] изохромен-5-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C16ЧАС20О6
Молярная масса308,33 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Моноцерин это дигидроизокумарин и поликетид метаболит что происходит из различных грибковый разновидность. Было показано, что он обладает противогрибковыми, патогенными для растений и инсектицидный характеристики. Моноцерин был выделен из Dreschlera monoceras, D. ravenelii, Exserohilum turcicum, и Фузариоз ларварум.[1]

Биосинтез

Поликетидсинтазы (ПКС) грибов относятся к ПКС типа I. Моноцерин подтвержден биосинтез исследования, чтобы иметь происхождение гептакетида. Моноцерин PKS продуцирует промежуточное соединение с изначально высокой степенью восстановительной модификации, но заканчивается классическим β-поликетидным фрагментом. Дигидроизокумарин является первым промежуточным продуктом, не содержащим ПКС, который должен образовываться из восстановленного гептакетида, путь сборки которого показан на рисунке 1.[2] Кетосинтаза, кеторедуктаза, дегидраты, енолредуктазы и циклизазы показаны как домены моноцерина PKS, а метилтрансфераза считается адаптирующим ферментом.[3]

Рисунок 1. Биосинтез моноцерина
  1. Образование енолят-иона на углероде, находящемся на расстоянии трех атомов углерода от серы, позволяет присоединить альдол к карбонилу с шестью атомами углерода, удаленным по цепи. Это производит вторичный спирт. Обезвоживание продолжается с образованием алкена. Затем происходит енолизация для достижения стабильности ароматического кольца.[4]
  2. Модифицированная цепочка передается в домен TE. Это позволит лактонизации и высвобождению фермента.[4]:72
  3. Гидроксилирование происходит в орто-положении к двум заместителям. Происходит O-метилирование.[1]
  4. О-метилирование
  5. Циклическийэфир формирование

Биологические эффекты

Моноцерин производства Exserohilum turcicum вызывает заболевание северного кукурузного листа у кукуруза. У кукурузы на листьях появятся коричневые пятна, а жизнеспособность клеток корневой крышечки снизится.[5] Моноцерин также оказался эффективным инсектицидом против шерстистая тля.[6] Моноцерин также является эффективным гербицидом против Джонсон Трава подавляя рост рассады. Имеет меньший эффект против огурец.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Аксфорд, Л.С., Симпсон, Т.Дж., Уиллис, К.Л. (2004). «Синтез и включение первого свободного промежуточного продукта поликетид-синтазы в биосинтез моноцерина». Angewandte Chemie. 116: 745–748. Дои:10.1002 / ange.200352652.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  2. ^ Weerasooriya, M.K.B. И Кросби, Дж. (2007). «Метилтрансфераза, поликетидный биосинтетический фермент из Dreschlera Monoceras: очистка и свойства». J. Sci. Univ. Келания. 3: 1–16.
  3. ^ Стонтон, Дж., Вайсман, К.Дж. (2001). «Polyketide biosyntheis: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах. 18: 380–416. Дои:10,1039 / a909079g.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  4. ^ а б Дьюик, П. (2009). Лекарственные натуральные продукты, 3-й. Эд. Вайли. п. 101.
  5. ^ Cuq, F., Brown, S.C., Petitprez, M., and Alibert, G. (1995). «Влияние моноцерина на развитие клеточного цикла в меристемах корня кукурузы, синхронизированное с афидиколином». Отчеты о растительных клетках. 15: 138–142. Дои:10.1007 / bf01690271.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  6. ^ Гроув, Дж. Ф. и Попл М. (1979). "Продукты метаболизма Fusarium larvarum Fuckel. Фузарентины и абсолютная конфигурация моноцерина". Журнал химического общества, Perkin Transactions 1. 1: 2048–2051. Дои:10.1039 / п19790002048.
  7. ^ Роберсон, Д.Дж. И Штробель, Г. (1982). «Моноцерин, фитотоксин из Exserohilum turcicum». Сельскохозяйственная и биологическая химия. 46: 2681–2683.