Микоспорин-подобная аминокислота - Mycosporine-like amino acid

Микоспориноподобные аминокислоты (MAA) маленькие вторичные метаболиты продуцируется организмами, которые живут в среде с большим количеством солнечного света, обычно в морской среде. Точное количество соединений в этом классе натуральные продукты еще предстоит определить, так как они были обнаружены только относительно недавно и постоянно открываются новые молекулярные разновидности; однако на сегодняшний день их около 30.[1][2] Их обычно называют «микробными солнцезащитные кремы », Хотя считается, что их функция не ограничивается защитой от солнца.[3]

Фон

MAA широко распространены в микробном мире и были обнаружены во многих микроорганизмах, включая гетеротрофный бактерии[4] цианобактерии,[5] микроводоросли,[6] аскомицетичный [7] и базидиомицет[8] грибы, а также некоторые многоклеточные организмы Такие как макроводоросли и морские животные.[9] Большинство исследований, проводимых по MAA, проводится на их светопоглощающий и радиация защитные свойства. Первое подробное описание MAA было выполнено на цианобактериях, живущих в УФ-излучение среда.[10] Основной объединяющей характеристикой всех МАА является поглощение УФ-излучения. Все MAA поглощают ультрафиолетовый свет, который может быть разрушительным для биологических молекул (ДНК, белки, так далее.). Хотя большинство исследований МАА проводится на их светозащитных способностях, они также считаются многофункциональными вторичными метаболитами, выполняющими множество клеточных функций.[3] MAA эффективны антиоксидант молекулы и способны стабилизировать свободные радикалы внутри их кольцевой структуры. Помимо защиты клеток от мутации под воздействием УФ-излучения и свободных радикалов, MAA могут повышать клеточную толерантность к высыхание, солевой стресс и перегрев.[11]

Химия

Микоспориноподобные аминокислоты представляют собой довольно маленькие молекулы (<400 Да ). Структуры более 30 MAA были разрешены, и все они содержат центральную циклогексенон или циклогексениминовое кольцо и широкий спектр замен.[12] Считается, что кольцевая структура поглощает УФ-свет и вмещает свободные радикалы. Все MAA поглощают ультрафиолет длины волн обычно от 310 до 362 нм.[9][13] Они считаются одними из самых сильных естественных поглотителей УФ-излучения.[14] Именно это свойство поглощения света позволяет МАА защищать клетки от вредного воздействия. УФ-В и УФ-А компоненты Солнечный свет. Биосинтетические пути MAA зависят от конкретной молекулы MAA и организма, который ее производит. Эти биосинтетические пути часто имеют общие ферменты и промежуточные продукты метаболизма с путями первичный метаболизм.[15] Примером может служить путь шикимата который обычно используется для производства ароматических аминокислот (фенилаланин, тирозин и триптофан ); со многими промежуточными продуктами и ферментами этого пути, используемыми в биосинтезе MAA.[15]

Примеры

имяпиковое поглощение, нмсистематическое названиеChemspider
Астерина-330330{[(3E) -5-Гидрокси-3 - [(2-гидроксиэтил) иминио] -5- (гидроксиметил) -2-метокси-1-циклогексен-1-ил] амино} ацетат10475832
Euhalothece-362362
Микоспорин-2-глицин334[(E) - {3 - [(Карбоксиметил) амино] -5-гидрокси-5- (гидроксиметил) -2-метокси-2-циклогексен-1-илиден} амино] уксусная кислота10474079
Микоспорин-глицин310N - [(5S) -5-гидрокси-5- (гидроксиметил) -2-метокси-3-оксо-1-циклогексен-1-ил] глицин10476943
Микоспорин-глицин-валин335
Микоспорин-глутаминовая кислота-глицин330
Микоспорин-метиламин-серин327
Микоспорин-метиламин-треонин327
Микоспорин-таурин309
Палитеновая кислота337
Палитен360[(E) - {5-Гидрокси-5- (гидроксиметил) -2-метокси-3 - [(1E) -1-пропен-1-иламино] -2-циклогексен-1-илиден} аммонио] ацетат10475813
Палитин320N- [5-гидрокси-5- (гидроксиметил) -3-имино-2-метоксициклогекс-1-ен-1-ил] глицин10272813
Палитин-серин320N- [5-гидрокси-5- (гидроксиметил) -3-имино-2-метокси-1-циклогексен-1-ил] серин10476937
Палитин-серин-сульфат320
Палитинол332
Порфира-33433429390215
Шинорин334
Usujirene357

[16]

Функции

Отклики на ультрафиолетовый свет

Защита от УФ-излучения

Ультрафиолетовый УФ-А и УФ-В радиация вредна для живых систем. Важным средством борьбы с УФ-облучением является биосинтез малых молекул солнцезащитные кремы. MAA участвуют в защите от УФ-излучения. Генетическая основа этого предположения исходит из наблюдаемой индукции синтеза MAA, когда организмы подвергаются воздействию УФ-излучения. Это наблюдалось в водных дрожжи,[17] цианобактерии,[18] морской динофлагелляты[19] и немного Антарктики диатомеи.[3] Когда MAA поглощают УФ-свет, энергия рассеивается в виде тепла.[20][21] УФ-В фоторецепторы были идентифицированы у цианобактерий как молекулы, ответственные за реакции, индуцированные УФ-светом, включая синтез MAA.[22]

MAA, известный как палитин, полученный из водоросли, было обнаружено, что он защищает клетки кожи человека от УФ-излучения даже в низких концентрациях.[23]

«MAA, в дополнение к их экологическим преимуществам, по-видимому, являются многофункциональными фотозащитными соединениями», - говорит доктор Карл Лоуренс, ведущий автор статьи об исследовании. «Они работают за счет прямого поглощения фотонов УФР [ультрафиолетового излучения], во многом подобно синтетическим фильтрам. Они также действуют как мощные антиоксиданты, что является важным свойством, так как воздействие солнечного излучения вызывает высокий уровень окислительного стресса, а это не то замечено в синтетических фильтрах ".

Защита от окислительного повреждения

Некоторые MAA защищают клетки от активных форм кислорода (т.е. синглетный кислород, супероксид-анионы, гидропероксильные радикалы и гидроксильные радикалы ).[3] Активные формы кислорода могут образовываться во время фотосинтез; далее поддерживает идею о том, что MAA обеспечивают защиту от УФ-излучения. Микоспорин-глицин - это MAA, который обеспечивает антиоксидантную защиту еще до Окислительный стресс гены ответа и антиоксидант индуцируются ферменты.[24][25] MAA-глицин (микоспорин-глицин) способен тушить синглетный кислород и гидроксильные радикалы очень быстро и качественно.[26] Некоторые океанические микробные экосистемы подвергаются воздействию высоких концентраций кислорода и интенсивного света; в этих условиях могут образовываться высокие уровни активных форм кислорода. В этих экосистемах MAA-богатые цианобактерии может обеспечивать антиоксидантную активность.[27]

Вспомогательные пигменты в фотосинтезе

МАА способны поглощать УФ-излучение. Исследование, опубликованное в 1976 году, показало, что увеличение содержания MAA было связано с увеличением фотосинтетическое дыхание.[28] Дальнейшие исследования, проведенные на морских цианобактериях, показали, что MAA, синтезируемые в ответ на УФ-B, коррелируют с увеличением фотосинтетические пигменты.[29] Хотя это не является абсолютным доказательством, эти результаты указывают на то, что MAA являются дополнительными пигментами для фотосинтез.

Фоторецепторы

Глаза для креветка-богомол содержат четыре различных типа микоспориноподобных аминокислот в качестве фильтров, которые в сочетании с двумя различными визуальными пигментами помогают глазу обнаруживать шесть различных полос ультрафиолетового света.[30] Три MAA фильтра обозначены порфира-334, микоспорин-гли, и гадусол.[31]

Экологические реакции на стресс

Солевой стресс

Осмотический стресс определяется как трудности с поддержанием необходимого количества жидкости в клетке внутри клетки. гипертонический или же гипотонический среда. MAA накапливаются в клетках цитоплазма и внести свой вклад в осмотическое давление в пределах клетка, тем самым снимая давление от солевого стресса в гипертонической среде.[3] Доказательством этого является то, что МАК редко встречаются в больших количествах в цианобактерии живущие в пресноводной среде. Однако в физиологическом растворе и гипертонический В окружающей среде цианобактерии часто содержат высокие концентрации MAA.[32] То же явление было отмечено у некоторых галотолерантный грибы.[7] Но концентрация MAA в цианобактериях, живущих в гиперсоленой среде, далека от количества, необходимого для балансировки солености. Следовательно, дополнительная осмотическая растворенные вещества также должен присутствовать.

Напряжение высыхания

Высыхание Стресс (засуха) определяется как условия, при которых вода становится фактором, ограничивающим рост. Сообщается, что MAA были обнаружены в высоких концентрациях во многих микроорганизмы подвержены стрессу от засухи.[33] Особенно цианобактерии виды, которые подвергаются высыхание, УФ-излучение и окислительный стресс было показано, что они обладают MAA в внеклеточный матрикс.[34] Однако было показано, что MAA не обеспечивают достаточной защиты от высоких доз УФ-излучения.[5]

Тепловая нагрузка

Термический (тепловой) стресс определяется как температура, смертельная или подавляющая рост. Было показано, что концентрация MAA повышается, когда организм тепловая нагрузка.[35][36] Многоцелевые MAA также могут быть совместимы с растворами под условия замерзания, потому что в холодной водной среде зарегистрировано большое количество организмов, продуцирующих MAA.[3]

Рекомендации

  1. ^ Кардозо К.Х., Гуаратини Т., Баррос М.П., ​​Фалькао В.Р., Тонон А.П., Лопес Н.П., Кампос С., Торрес М.А., Соуза А.О., Колепиколо П., Пинто Э. (2007). «Метаболиты водорослей с экономическим эффектом». Сравнительная биохимия и физиология. Токсикология и фармакология: CBP. 146 (1–2): 60–78. Дои:10.1016 / j.cbpc.2006.05.007. PMID  16901759.
  2. ^ Вада Н., Сакамото Т., Мацуго С. (сентябрь 2015 г.). «Микоспориноподобные аминокислоты и их производные как природные антиоксиданты». Антиоксиданты. 4 (3): 603–46. Дои:10.3390 / antiox4030603. ЧВК  4665425. PMID  26783847.
  3. ^ а б c d е ж Орен А., Гунде-Цимерман Н. (апрель 2007 г.). «Микоспорины и микоспориноподобные аминокислоты: средства защиты от ультрафиолета или многоцелевые вторичные метаболиты?». Письма о микробиологии FEMS. 269 (1): 1–10. Дои:10.1111 / j.1574-6968.2007.00650.x. PMID  17286572.
  4. ^ Араи Т., Нисидзима М., Адачи К., Сано Х. (1992). «Выделение и структура УФ-поглощающего вещества из морской бактерии Micrococcus sp». Отчет MBI.
  5. ^ а б Гарсия-Пичель Ф, Кастенхольц РВ (1993). «Распространение УФ-поглощающих микоспориноподобных соединений среди цианобактериальных изолятов и оценка их способности к скринингу». Прикладная и экологическая микробиология. 59 (1): 163–9. ЧВК  202072. PMID  16348839.
  6. ^ Окаичи Т., Токумура Т. Выделение производных циклогексена из Noctiluca miliaris. 1980 Химическое общество Японии
  7. ^ а б Когей Т., Гостинчар С., Фолькманн М., Горбушина А.А., Гунде-Цимерман Н. (2006). "Микоспорины в экстремофильных грибах - новые дополнительные осмолиты?". Экологическая химия. 3 (2): 105–110. Дои:10.1071 / En06012.
  8. ^ Либкинд Д., Молине М., Соммаруга Р., Сампайо Дж. П., ван Брук М. (август 2011 г.). «Филогенетическое распределение грибковых микоспоринов в Pucciniomycotina (Basidiomycota)». Дрожжи. 28 (8): 619–27. Дои:10.1002 / год.1891. PMID  21744380.
  9. ^ а б Резанка Т, Темина М, Толстиков А.Г., Дембицкий В.М. (2004). «Природные микробные фильтры УФ-излучения - микоспориноподобные аминокислоты». Folia Microbiologica. 49 (4): 339–352. Дои:10.1007 / bf03354663. PMID  15530001.
  10. ^ Гарсия-Пичель Ф, Вингард CE, Кастенхольц РВ (1993). "Доказательства относительно роли УФ-солнцезащитного крема микоспориноподобного соединения в Cyanobacterium Gloeocapsa sp". Прикладная и экологическая микробиология. 59 (1): 170–6. ЧВК  202073. PMID  16348840.
  11. ^ Корби Н., Фигероа, Флорида, Агилера Дж. (Март 2006 г.). "Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAA): биосинтез, фотоконтроль и функции экофизиологии". Revista Chilena de Historia Natural. 79 (1): 119–132. Дои:10.4067 / S0716-078X2006000100010. ISSN  0716-078X.
  12. ^ Bandaranayake WM. 1998. Микоспорины: являются ли они солнцезащитными средствами природы? Отчеты о натуральных продуктах. 159–171.
  13. ^ Каррето Дж. И., Кариньян, Миссури (март 2011 г.). «Микоспориноподобные аминокислоты: соответствующие вторичные метаболиты. Химические и экологические аспекты». Морские препараты. 9 (3): 387–446. Дои:10.3390 / md9030387. ЧВК  3083659. PMID  21556168.
  14. ^ Д'Агостино П.М., Джавалкот В.С., Мазмуз Р., Пикфорд Р., Пураник П.Р., Нейлан Б.А. (октябрь 2016 г.). «Сравнительное профилирование и открытие новых гликозилированных микоспорин-подобных аминокислот в двух штаммах Cyanobacterium Scytonema cf. crispum». Прикладная и экологическая микробиология. 82 (19): 5951–9. Дои:10.1128 / AEM.01633-16. ЧВК  5038028. PMID  27474710.
  15. ^ а б Поуп М.А., Спенс Э., Серальво В., Гасеса Р., Хайдельбергер С., Уэстон А.Дж., Данлэп В.С., Шик Дж.М., Лонг П.Ф. (январь 2015 г.). «О-Метилтрансфераза является общей между пентозофосфатным и шикиматным путями и необходима для биосинтеза микоспорин-подобных аминокислот в Anabaena variabilis ATCC 29413». ChemBioChem. 16 (2): 320–7. Дои:10.1002 / cbic.201402516. PMID  25487723.
  16. ^ Сингх С.П., Кумари С., Растоги Р.П., Сингх К.Л., Синха Р.П. (2008). «Микоспориноподобные аминокислоты (MAA): химическая структура, биосинтез и значение в качестве УФ-поглощающих / скрининговых соединений» (PDF). Индийский журнал экспериментальной биологии. 46 (1): 7–17. PMID  18697565.
  17. ^ Либкинд Д., Перес П., Соммаруга Р., Диегес Мдел С., Ферраро М., Бриззио С., Загарезе Х., ван Брук М. (март 2004 г.). «Конститутивный и УФ-индуцируемый синтез фотозащитных соединений (каротиноидов и микоспоринов) пресноводными дрожжами». Фотохимические и фотобиологические науки. 3 (3): 281–6. Дои:10.1039 / b310608j. PMID  14993945.
  18. ^ Портвич А, Гарсия-Пичель Ф (1999). «Ультрафиолетовый и осмотический стрессы индуцируют и регулируют синтез микоспоринов в цианобактериях chlorogloeopsis PCC 6912». Архив микробиологии. 172 (4): 187–92. Дои:10.1007 / s002030050759. PMID  10525734.
  19. ^ Нил П.Дж., Банашак А.Т., Джарриэль С.Р. (1998). «Ультрафиолетовые солнцезащитные кремы в Gymnodinium sanguineum (Dinophyceae): микоспориноподобные аминокислоты защищают от подавления фотосинтеза». J Phycol. 34 (6): 928–938. Дои:10.1046 / j.1529-8817.1998.340928.x.
  20. ^ Сампедро Д (апрель 2011 г.). «Компьютерное исследование естественных солнцезащитных кремов». Физическая химия Химическая физика. 13 (13): 5584–6. Bibcode:2011PCCP ... 13.5584S. Дои:10.1039 / C0CP02901G. PMID  21350786.
  21. ^ Коидзуми К., Хатакеяма М., Боэро М., Нобусада К., Хори Х., Мисону Т., Накамура С. (июнь 2017 г.). «Как водоросли выделяют лишнюю энергию солнечного света в окружающую морскую воду». Физическая химия Химическая физика. 19 (24): 15745–15753. Bibcode:2017PCCP ... 1915745K. Дои:10.1039 / C7CP02699D. PMID  28604867.
  22. ^ Портвич А, Гарсия-Пичель Ф (2000). «Новый прокариотический фоторецептор UVB в цианобактерии Chlorogloeopsis PCC 6912». Фотохимия и фотобиология. 71 (4): 493–8. Дои:10.1562 / 0031-8655 (2000) 0710493anpupi2.0.co2. PMID  10824604.
  23. ^ Лоуренс К.П., Гасеса Р., Лонг П.Ф., Молодой АР (ноябрь 2017 г.). «Молекулярная фотозащита кератиноцитов человека in vitro с помощью встречающейся в природе микоспорин-подобной аминокислоты (МАА) палитина». Британский журнал дерматологии. 178 (6): 1353–1363. Дои:10.1111 / bjd.16125. ЧВК  6032870. PMID  29131317.
  24. ^ Яковлева И., Бхагоули Р., Такемура А., Хидака М. (2004). «Дифференциальная восприимчивость двух склерактиниевых кораллов к окислительному стрессу: антиоксидантное действие микоспорин-глицина». Сравнительная биохимия и физиология. Часть B, Биохимия и молекулярная биология. 139 (4): 721–30. Дои:10.1016 / j.cbpc.2004.08.016. PMID  15581804.
  25. ^ Сух Х. Дж., Ли Х. В., Юнг Дж. (2003). «Микоспорин глицин защищает биологические системы от фотодинамических повреждений, подавляя синглетный кислород с высокой эффективностью». Фотохимия и фотобиология. 78 (2): 109–13. Дои:10.1562 / 0031-8655 (2003) 0780109mgpbsa2.0.co2. PMID  12945577.
  26. ^ Данлэп В.К., Ямамото Ю. (сентябрь 1995 г.). «Низкомолекулярные антиоксиданты в морских организмах: антиоксидантная активность микоспорин-глицина». Сравнительная биохимия и физиология, часть B: биохимия и молекулярная биология. 112 (1): 105–114. Дои:10.1016 / 0305-0491 (95) 00086-Н.
  27. ^ Кэнфилд Д.Е., Соренсен КБ, Орен А. (июль 2004 г.). «Биогеохимия микробной экосистемы, покрытой гипсом». Геобиология. 2 (3): 133–150. Дои:10.1111 / j.1472-4677.2004.00029.x.
  28. ^ Сивалингам П.М., Икава Т., Нисизава К. (1976). «Физиологические роли вещества 334 в водорослях». Ботаника Марина. 19 (1). Дои:10.1515 / botm.1976.19.1.9.
  29. ^ Бхандари Р., Шарма П.К. (2007). «Влияние УФ-В и высокой визуальной радиации на фотосинтез пресноводных (nostoc spongiaeforme) и морских (Phormidium corium) цианобактерий». Индийский журнал биохимии и биофизики. 44 (4): 231–9. PMID  17970281.
  30. ^ «Благодаря« биологическому солнцезащитному крему »креветки-богомолы увидят риф в совершенно другом свете». 3 июля 2014 г.. Получено 4 июля 2014.
  31. ^ Бок MJ, Портер ML, Place AR, Cronin TW (июль 2014 г.). «Биологические солнцезащитные кремы настраивают полихроматическое ультрафиолетовое зрение у креветок-богомолов». Текущая биология. 24 (14): 1636–1642. Дои:10.1016 / j.cub.2014.05.071. PMID  24998530.
  32. ^ Орен А. (июль 1997 г.). «Микоспориноподобные аминокислоты как осмотические растворенные вещества в сообществе галофильных цианобактерий». Журнал геомикробиологии. 14 (3): 231–240. Дои:10.1080/01490459709378046.
  33. ^ Райт DJ, Смит С.К., Джоардар В., Шерер С., Джервис Дж., Уоррен А., Хелм Р.Ф., Поттс М. (декабрь 2005 г.). «УФ-облучение и высыхание модулируют трехмерный внеклеточный матрикс Nostoc commune (Cyanobacteria)». Журнал биологической химии. 280 (48): 40271–81. Дои:10.1074 / jbc.m505961200. PMID  16192267.
  34. ^ Тирки Дж., Адхикари С. (2005). «Цианобактерии в биологических корках почвы Индии». Текущая наука. 89 (3): 515–521.
  35. ^ Михалек-Вагнер К., Уиллис Б. (2001). «Влияние отбеливания на мягкий коралловый лобофитум. Ii. Биохимические изменения у взрослых особей и их яиц». Коралловые рифы. 19 (3): 240–246. Дои:10.1007 / pl00006959.
  36. ^ Данлэп WC, Шик Дж. М. (1998). «Поглощающие ультрафиолетовое излучение микоспориноподобные аминокислоты в организмах коралловых рифов: биохимические и экологические аспекты». J Phycol. 34: 418–430. Дои:10.1046 / j.1529-8817.1998.340418.x.

дальнейшее чтение