Перфтороктансульфонамид - Perfluorooctanesulfonamide

Перфтороктансульфонамид
Perfluoroctansulfonamid.svg
Молекула ПФОСА
Имена
Название ИЮПАК
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-гептадекафтороктан-1-сульфонамид
Другие имена
Перфтороктилсульфонамид, перфтороктановый сульфонамид, гептадекафтороктансульфонамид, амид перфтороктансульфоновой кислоты, деэтилсульфурамид, FC-99
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияФОСА, ДЕСФА, ПФОСА
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.951 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 212-046-0
UNII
Характеристики
C8ЧАС2F17Нет2S
Молярная масса499,14 г / моль
Родственные соединения
Родственные соединения
Перфтороктансульфоновая кислота (ПФОС), Перфторбутансульфоновая кислота (PFBS), Перфтороктановая кислота (PFOA), Перфторонановая кислота (PFNA)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Перфтороктансульфонамид (ПФОСА) является синтетическим фторорганическое соединение. Это фторуглерод производная и перфторированное соединение, имеющий восьмиуглеродную цепь и конец сульфонамид функциональная группа. ПФОСА, а стойкий органический загрязнитель, был ингредиентом 3 млн бывший Скотчгард формулировка[1][2] с 1956 по 2003 год, и этот состав использовался для отталкивания жира и воды при упаковке пищевых продуктов.[3] наряду с другими потребительскими приложениями.[4] Он распадается на форму перфтороктановый сульфонат (ПФОС).[5] В перфтороктансульфонилфторид химические вещества на основе, которые использовались для производства сульфонамидов, таких как ПФОСА, были постепенно прекращены компанией 3M в Соединенных Штатах (США) в течение 2000–2002 годов, но в Китае его выращивали другие производители.

ПФОСА можно синтезировать из перфтороктана.сульфонилгалогениды по реакции с жидкостью аммиак[5] или двухстадийной реакцией через азид с последующим снижение с Zn и HCl.[6] ПФОСА также является побочным продуктом метаболизма N-алкилированные перфтороктансульфонамиды.[5] Например, N-этилперфтороктансульфонамидоэтанол (N-EtFOSE), который в основном использовался на бумаге,[7]и N-метилперфтороктансульфонамидоэтанол (N-MeFOSE), который в основном использовался на коврах и текстиле, оба метаболизируются через ацетаты в ПФОСА.[8]

Кроме того, ПФОСА считается биологически активной формой инсектицид Сульфурамид (N-этилперфтороктансульфонамид)[9][10]поскольку это чрезвычайно мощный разобщитель из окислительного фосфорилирования[10][11]с IC50 около 1 микромолярный[5] (≈500 нанограммы на миллилитр или частей на миллиард ). ПФОСА оказалась наиболее токсичным перфторированным соединением в исследовании с Клетки PC12.[12][13] Концентрации в исследовании колебались от 10 до 250 микромоль (или от 5000 до 125000 частей на миллиард).

Дикая природа биомониторинг исследования показали, что самый высокий уровень ПФОСА в печень из обыкновенный дельфин (Средиземное море, Италия) с концентрацией 878 частей на миллиард; печень норка из Иллинойс, НАС содержал 590 частей на миллиард.[14] В рыбе самые высокие уровни обнаружены в печени Норвегии. Щука (91 частей на миллиард) и гомогенаты из слизистый бычок (150 частей на миллиард) от Озеро Онтарио.[14] Различия в биотрансформации между видами могут частично объяснить ее присутствие.[14] У людей уровень содержания ПФОСА в миллиардных единицах был ниже или ниже;[14] например, в 1999–2000 годах сыворотки крови США 95-й процентиль (или значение, при котором только 5% населения было выше) составляло 1,4 частей на миллиард[15] тогда как в 2003–2004 годах 95-й процентиль упал до 0,2 частей на миллиард.[16] Однако концентрации в цельной крови примерно в пять раз выше, чем в плазма или сыворотка крови.[17]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Стивен К. Риттер (январь 2006 г.). «Хрустальный шар по окружающей среде: детективная работа и опыт используются для оценки загрязнителей окружающей среды, вызывающих растущую озабоченность». Новости химии и машиностроения. 84 (5): 37–40. Дои:10.1021 / cen-v084n049.p037.
  2. ^ Буланже Б., Варго Дж. Д., Шнор Дж. Л., Хорнбакл К. С. (август 2005 г.). «Оценка перфтороктановых поверхностно-активных веществ в системе очистки сточных вод и в коммерческом продукте для защиты поверхности». Environ. Sci. Technol. 39 (15): 5524–30. Дои:10.1021 / es050213u. PMID  16124283. Вспомогательная информация (PDF).
  3. ^ Fromme H, Tittlemier SA, Völkel W, Wilhelm M, Twardella D (май 2009 г.). «Перфторированные соединения - Оценка воздействия на население в целом в западных странах». Int. J. Hyg. Environ. Здоровье. 212 (3): 239–70. Дои:10.1016 / j.ijheh.2008.04.007. PMID  18565792.
  4. ^ Олсен GW, Черч TR, Ларсон EB, ван Белль G, Lundberg JK, Hansen KJ, Burris JM, Mandel JH, Zobel LR (март 2004 г.). «Концентрации перфтороктансульфоната и других фторхимикатов в сыворотке крови пожилого населения из Сиэтла, штат Вашингтон». Атмосфера. 54 (11): 1599–611. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2003.09.025. PMID  14675839.
  5. ^ а б c d Лемлер, HJ (март 2005 г.). «Синтез экологически чистых фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Атмосфера. 58 (11): 1471–96. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078. PMID  15694468.
  6. ^ Лемлер Х. Дж., Рама Рао В. В., Наудури Д., Варго Д. Д., Паркин С. (июнь 2007 г.). «Синтез и структура экологически приемлемых перфторированных сульфонамидов». J. Fluor. Chem. 128 (6): 595–607. Дои:10.1016 / j.jfluchem.2007.01.013. ЧВК  2394736. PMID  18516235.
  7. ^ Реннер Р. (март 2004 г.). «Перфторированные источники снаружи и внутри». Environ. Sci. Technol. 38 (5): 80А. Дои:10.1021 / es040387w. PMID  15046317.
  8. ^ Olsen GW, Church TR, Miller JP, et al. (Декабрь 2003 г.). «Перфтороктансульфонат и другие фторхимические вещества в сыворотке крови взрослых доноров крови Американского Красного Креста». Environ. Перспектива здоровья. 111 (16): 1892–901. Дои:10.1289 / ehp.6316. ЧВК  1241763. PMID  14644663.[постоянная мертвая ссылка ]
  9. ^ Гроссман MR, Mispagel ME, Bowen JM (декабрь 1992 г.). «Распространение и удаление тканей у крыс во время и после длительного пищевого воздействия высокофторированного сульфонамидного пестицида». J. Agric. Food Chem. 40 (12): 2505–9. Дои:10.1021 / jf00024a033.
  10. ^ а б Старков А.А., Уоллес КБ (апрель 2002 г.). «Структурные детерминанты флюорохимической индуцированной митохондриальной дисфункции». Toxicol. Наука. 66 (2): 244–52. Дои:10.1093 / toxsci / 66.2.244. PMID  11896291.
  11. ^ Шнельманн Р.Г., Мэннинг Р.О. (апрель 1990 г.). «Перфтороктановый сульфонамид: структурно новый разобщитель окислительного фосфорилирования». Биохим. Биофиз. Acta. 1016 (3): 344–8. Дои:10.1016/0005-2728(90)90167-3. PMID  2331477.
  12. ^ Поля S (июнь 2008 г.). «Эффекты мозга не прекращаются: префронтальные клетки и развитие нервных клеток». Environ. Перспектива здоровья. 116 (6): A258. Дои:10.1289 / ehp.116-a258b. ЧВК  2430260.
  13. ^ Слоткин Т.А., Маккиллоп Е.А., Мельник Р.Л., Тайер К.А., Зайдлер Ф.Дж. (июнь 2008 г.). «Нейротоксичность развития перфторированных химических веществ, смоделированная in vitro». Environ. Перспектива здоровья. 116 (6): 716–22. Дои:10.1289 / ehp.11253. ЧВК  2430225. PMID  18560525.
  14. ^ а б c d Хоуд М., Мартин Дж. В., Летчер Р. Дж., Соломон К. Р., Мьюир, округ Колумбия (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. Дои:10.1021 / es052580b. PMID  16786681. Вспомогательная информация (PDF).
  15. ^ Калафат AM, Кукленик З., Риди Дж. А., Кодилл С. П., Талли Дж. С., Нидхэм Л. Л. (апрель 2007 г.). «Концентрация 11 полифторалкильных соединений в сыворотке крови среди населения США: данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES)». Environ. Sci. Technol. 41 (7): 2237–42. Дои:10.1021 / es062686m. PMID  17438769.
  16. ^ Калафат А.М., Вонг Л.Я., Кукленик З., Риди Дж. А., Нидхэм Л.Л. (ноябрь 2007 г.). «Полифторалкильные химические вещества в населении США: данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES) 2003–2004 гг. И сравнения с NHANES 1999–2000». Environ. Перспектива здоровья. 115 (11): 1596–602. Дои:10.1289 / ehp.10598. ЧВК  2072821. PMID  18007991. Дополнительный материал В архиве 2008-11-02 в Wayback Machine (PDF).
  17. ^ Каррман А., Эриксон И., ван Бавель Б., Дарнеруд П.О., Ауне М., Глинн А., Лигнелл С., Линдстрем Г. (февраль 2007 г.). «Воздействие перфторированных химических веществ в период лактации: уровни согласованного человеческого молока и сыворотки и временная тенденция, 1996–2004 гг., В Швеции». Environ. Перспектива здоровья. 115 (2): 226–30. Дои:10.1289 / ehp.9491. ЧВК  1831521. PMID  17384769.

внешняя ссылка