Фенилфосфин - Википедия - Phenylphosphine

Фенилфосфин
Имена
	Предпочтительное название IUPAC Фенилфосфан
	Другие имена Фенилфосфин; Монофенилфосфин
Идентификаторы
Количество CAS	638-21-1 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	12002 ;
ECHA InfoCard	100.010.297
Номер ЕС	211-325-4;
PubChem CID	12519;
UNII	856X9KP929 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7073224 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C6H7P / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, 7H2 Ключ: RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H7P / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, 7H2 Ключ: RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYAH;
	Улыбки C1 = CC = C (C = C1) P;
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС5PH2
Молярная масса	110,09 г / моль
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	грязный
Плотность	1,001 г / см3
Точка кипения	160 ° С (320 ° F, 433 К)
Опасности
R-фразы (устарело)	R11, R17, R23 / 24/25, R36 / 37/38, R48 / 20, R62, R65, R67, R51 / 53
S-фразы (устарело)	S16, S26, S36 / 37/39, S45, S62
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	никто
REL (Рекомендуемые)	C 0,05 частей на миллион (0,25 мг / м3)
IDLH (Непосредственная опасность)	N.D.
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Фенилфосфин является фосфорорганическое соединение с химической формулой C₆ЧАС₅PH₂. Это фосфорный аналог анилин. Как и другие первичные фосфины, фенилфосфин имеет сильный резкий запах и сильно окисляется. В основном он используется как предшественник других фосфорорганических соединений. Он может функционировать как лиганд в координационная химия.^[2]

Синтез

Фенилфосфин можно получить, уменьшая дихлорфенилфосфин с алюмогидридом лития в эфире:

LiAlH₄ + 2С₆ЧАС₅PCl₂ → 2С₆ЧАС₅PH₂ + Ли⁺ + Al³⁺ + 4Cl⁻

Эта реакция проводится под азотная атмосфера для предотвращения побочных реакций с участием кислорода.^[3]

Реакции

Окисление фенилфосфина воздухом дает оксид.^[3]

C₆ЧАС₅PH₂ + O₂ → С₆ЧАС₅Р (ОН)₂

Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин, представляющий интерес как промежуточное соединение синтеза, может быть получен из фенилфосфина катализируемым основанием аллильный помимо акрилонитрила.

C₆ЧАС₅PH₂ + 2 канала₂= CHCN → C₆ЧАС₅P (CH₂CH₂CN)₂

Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин является полезным предшественником 1-фенил-4-фосфоринанона путем циклизации, индуцированной основанием, с последующим гидролизом. Фосфоринаноны можно использовать для получения алкенов, аминов, индолов, а также вторичных и третичных спиртов путем восстановления, Гриньяр, и Реформатские реагенты.^[4]

Фенилфосфин реагирует со многими комплексами металлов с образованием комплексов и кластеров.^[5] Это предвестник наведения мостов фосфиниден лиганд в определенных кластерах.

2 (С₆ЧАС₅)₂MCl + C₆ЧАС₅PH₂ + 3 (С₂ЧАС₅)₃N → ((C₆ЧАС₅)₂M)₂ПК₆ЧАС₅ + 3 (С₂ЧАС₅)₃N • HCl

Фенилфосфин также используется в синтезе полимеров. При использовании радикального инициирования или УФ-облучения полиприсоединение фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу приводит к образованию фосфорсодержащих полимеров, которые обладают самозатухающими свойствами. При смешивании с легковоспламеняющимися полимерами, такими как полистирол и полиэтилен, смешанный полимер проявляет огнестойкие свойства.^[6]

Рекомендации

^ ^а ^б ^c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0501". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Свара, Юрген; Weferling, Норберт; Хофманн, Томас «Соединения фосфора, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана. John Wiley & Sons, Inc., 2008 г. Дои:10.1002/14356007
^ ^а ^б Фридман, Леон Д .; Доук, Г. О. (1952). «Восстановление бензолфосфонил дихлорида». Журнал Американского химического общества. 74 (13): 3414–3415. Дои:10.1021 / ja01133a504.
^ Снайдер, Теодор Э .; Моррис, Дон Л .; Srivastava, K. C .; Берлин, К. Д. (1988). «1-фенил-4-фосфоринанон». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 932
^ Шуман, Герберт; Швабе, Питер; Стельцер, Отмар (1969). «Органогермил, станнил и плюмбилфосфин». Chemische Berichte. 102 (9): 2900–2913. Дои:10.1002 / cber.19691020904.
^ Обата, Такацугу; Кобаяси, Эйити; Аошима, Садахито; Фурукава, Дзюндзи (1994). «Синтез новых линейных полимеров, содержащих атом фосфора в основной цепи, радикальным полиприсоединением: полимеры присоединения фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу и их свойства». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 32 (3): 475–483. Дои:10.1002 / pola.1994.080320309.

[PGCH-1] а ^б ^c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0501". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] Свара, Юрген; Weferling, Норберт; Хофманн, Томас «Соединения фосфора, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана. John Wiley & Sons, Inc., 2008 г. Дои:10.1002/14356007

[freedman-3] а ^б Фридман, Леон Д .; Доук, Г. О. (1952). «Восстановление бензолфосфонил дихлорида». Журнал Американского химического общества. 74 (13): 3414–3415. Дои:10.1021 / ja01133a504.

[4] Снайдер, Теодор Э .; Моррис, Дон Л .; Srivastava, K. C .; Берлин, К. Д. (1988). «1-фенил-4-фосфоринанон». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 932

[5] Шуман, Герберт; Швабе, Питер; Стельцер, Отмар (1969). «Органогермил, станнил и плюмбилфосфин». Chemische Berichte. 102 (9): 2900–2913. Дои:10.1002 / cber.19691020904.

[6] Обата, Такацугу; Кобаяси, Эйити; Аошима, Садахито; Фурукава, Дзюндзи (1994). «Синтез новых линейных полимеров, содержащих атом фосфора в основной цепи, радикальным полиприсоединением: полимеры присоединения фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу и их свойства». Журнал науки о полимерах, часть A: химия полимеров. 32 (3): 475–483. Дои:10.1002 / pola.1994.080320309.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]