Пипериновая кислота - Piperic acid

Пипериновая кислота
Piperinsäure.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2E,4E) -5- (3,4-Метилендиоксифенил) -2,4-пентадиеновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 226-118-4
MeSHC017637
UNII
Характеристики
C12ЧАС10О4
Молярная масса218.208 г · моль−1
Точка кипенияразлагается
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пипериновая кислота химическое вещество, часто получаемое основание -гидролиз из алкалоид пиперин[1] из черный перец,[2] с последующим закисление соответствующих соль. Пипериновая кислота является промежуточным продуктом в синтезе других соединений, таких как пиперональный, и как таковой может быть использован для производства ароматы, духи ароматизаторы и наркотики а также другие полезные соединения.

Подготовка

Пипериновую кислоту можно получить из имеющегося в продаже алкалоида. пиперин, циклический амид содержащий пиперидин группа, отреагировав на нее гидроксид Такие как гидроксид калия, затем подкисление образовавшейся пиператной соли соляная кислота или другая кислота. В токсичный Соединение пиперидин выделяется во время основного гидролиза пиперина, поэтому следует соблюдать меры предосторожности.

Пипериновая кислота из пиперина

Реакции

Реакция пипериновой кислоты с сильными окислителями, такими как перманганат калия или же озон, или галоген, такой как бром с последующим едкий натр причины окислительное расщепление двойных связей, давая пиперональный и пиперониловая кислота.[3] Пиперональ широко используется в промышленности и сам является предшественником многих других химических веществ. О восстановлении натрием амальгама пипериновая кислота образует α- и β-дигидропипериновая кислота, С12ЧАС12О4, и последний может занять еще два атома водорода, чтобы произвести тетрагидропипериновая кислота.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Пол М. Дьюик. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Чичестер: John Wiley & Sons. п. 327. ISBN  978-0-470-74167-2.
  2. ^ Э. Гильдемейстер. Летучие масла. Том 1.
  3. ^ США 5095128, «Процесс приготовления пипероналя»