Триметилолово хлорид - Trimethyltin chloride

Триметилолово хлорид
Скелетная формула хлорида триметилолова
Шаровая модель молекулы хлорида триметилолова
Имена
Другие имена
хлортриметилстаннан; хлортриметилолово; триметил хлорстаннан; триметилхлоротин; триметилстаннилхлорид; монохлорид триметилолова
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.012.653 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C3ЧАС9SnCl
Молярная масса199,27 г / моль
Температура плавления 38,5 ° С (101,3 ° F, 311,6 К)[1]
Точка кипения 148 ° С (298 ° F, 421 К)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
R-фразы (устарело)26/27/28-50/53
S-фразы (устарело)26-27-28-45-60-61
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Триметилолово хлорид является оловоорганическое вещество соединение формулы (CH3)3SnCl. Это белое твердое вещество, которое очень токсично и имеет неприятный запах. Это восприимчиво к гидролиз.

Синтез

Хлорид триметилолова может быть получен реакция перераспределения из тетраметилолово с участием тетрахлорид олова.[2]

SnCl4 + 3 SnMe4 → 4 меня3SnCl

Это Кочешков реакция перераспределения. Он выполняется в инертной атмосфере, такой как аргон, обычно без растворителя.

Второй путь ко мне3SnCl включает обработку соответствующих гидроксид или оксид с галогенирующим агентом, таким как хлористый водород или тионилхлорид (SOCl2):

меня3SnOH + HCl → Me3SnCl + H2О

Использует

Хлорид триметилолова используется в качестве источника триметилстаннильной группы.[3] Например, это предшественник винилтриметилстаннана и инденилтриметилстанан:[4]

CH2= CHMgBr + Me3SnCl → Я3SnCH = CH2 + MgBrCl
LiC9ЧАС7 + Я3SnCl → Я3SnC9ЧАС7 + LiCl

Пример литийорганический реагент реагирует с Me3SnCl для образования связи олово-углерод:

LiCH (SiMe3) (GeMe3) + Я3SnCl → Я3SnCH (SiMe3) (GeMe3) + LiCl

Оловоорганические соединения, полученные из меня3SnCl полезны в органический синтез, особенно в радикальная цепь реакции. меня3SnCl является предшественником соединений, используемых для стабилизации ПВХ. Восстановление хлорида триметилолова дает связи олово-олово.

меня3SnM + Me3SnCl → Sn2меня6 + MCl (M = металл)

использованная литература

  1. ^ Lide, D. R .; Милн, Г. В. (1994). Справочник данных по органическим соединениям. 4 (3-е изд.). CRC Press. п. 4973.
  2. ^ Scott, W. J .; Crisp, G.T .; Стилле, Дж. К. (1990). «Катализируемое палладием связывание винилтрифлатов с органостаннанами: 4-терт-Бутилциклогексен-1-ил) -2-пропен-1-он ». Органический синтез. 68: 116.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт); Коллективный объем, 8, п. 97
  3. ^ Дэвис, А. Г. (2008). «Металлоорганическое олово». Комплексная металлоорганическая химия. 3. Эльзевир. С. 809–883. Дои:10.1016 / B0-08-045047-4 / 00054-6. ISBN  9780080450476.
  4. ^ Роберт Дж. Моррис, Скотт Л. Шоу, Джесси М. Джефферис, Джеймс Дж. Сторхофф, Дин М. Годде (2007). «Моноинденилтрихлоридные комплексы титана (IV), циркония (IV) и гафния (IV)». Неорганические синтезы. Неорг. Синтезатор. Неорганические синтезы. 32. С. 215–221. Дои:10.1002 / 9780470132630.ch36. ISBN  9780470132630.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)