Винилфосфоновая кислота - Википедия - Vinylphosphonic acid

Винилфосфоновая кислота
Винилфосфоновая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
Этенилфосфоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.567 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C2ЧАС5О3п
Молярная масса108.033 г · моль−1
Внешностьбесцветное твердое вещество
Плотность1,37 г / мл при 20 ° C[1]
Температура плавления 36 ° С (97 ° F, 309 К)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Винилфосфоновый кислота - это фосфорорганическое соединение с формулой C2ЧАС3PO3ЧАС2.[2] Это бесцветное легкоплавкое твердое вещество, хотя коммерческие образцы часто представляют собой вязкие жидкости желтоватого цвета. Используется для приготовления клеи. Как и в других фосфоновые кислоты, фосфорный центр является тетраэдрическим и связан с органической группой (винил в данном случае), две группы ОН и кислород.

Подготовка

Винилфосфоновая кислота может быть получена несколькими способами, но наиболее распространенный включает добавление PCl.3 к ацетальдегид:[3]

PCl3 + CH3CHO → CH3CH (O) PCl3+

Этот аддукт реагирует с уксусной кислотой:

CH3CH (O) PCl3+ + 2 канала3CO2H → CH3CH (Cl) PO (OH)2 + 2 канала3COCl

Этот хлорид подвергается дегидрохлорированию, чтобы получить цель:

CH3CH (Cl) PO (OH)2 → CH2= CHPO (OH)2 + HCl

Приложения

Полимеризация винилфосфоновой кислоты дает поливинилфосфоновую кислоту, которая наиболее известна тем, что способствует адгезии между органической и неорганической фазами. Такие поверхности раздела существуют между покрытиями и подложками, на которые они наносятся. Как гомополимер винилфосфоновой кислоты, так и его сополимеры являются основой многих продуктов, которые нашли применение для обработки отложений и коррозии. Поливинилфосфоновая кислота является важным компонентом мембран из полимерных электролитов, используемых в топливная ячейка разработка в области медицины стоматологических цементов, гидрогелей для доставки лекарств и компонентов для биомиметической минерализации.[3]

Рекомендации

  1. ^ а б «Винилфосфоновая кислота». Сигма-Олдрич.
  2. ^ Svara, J .; Weferling, N .; Хофманн, Т. «Соединения фосфора, органические», В Энциклопедии промышленной химии Ульманна, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. Дои:10.1002 / 14356007.a19_545.pub2.
  3. ^ а б Lavinia, M .; Георге, И. (2010). «Поли (винилфосфоновая кислота) и ее производные». Прогресс в науке о полимерах. 35 (8): 1078–1092. Дои:10.1016 / j.progpolymsci.2010.04.001.