Комбретастатин А-4 - Combretastatin A-4
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Метокси-5 - [(Z) -2- (3,4,5-триметоксифенил) винил] фенол | |
| Другие имена Комбретастатин А4 CA-4 | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.159.667  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C18ЧАС20О5 | |
| Молярная масса | 316,34 г / моль |
| Температура плавления | 116 ° С (241 ° F, 389 К)[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Комбретастатин А-4 это комбретастатин и стильбеноид. Его можно изолировать от Combretum caffrum, Восточно-Капская южноафриканская ива или в Combretum leprosum, мофумбо, вид, обитающий в Бразилии.[2][3]
Функция
Тубулин представляет собой мощную мишень при раке химиотерапия, учитывая его роль в делении клеток. Комбретастатин представляет собой хорошо известный в природе ингибитор полимеризации тубулина. Комбретастатин А-4 бывает двух видов. стереоизомеры (СНГ (показано вверху справа) и транс); Цис-форма намного лучше связывается с «колхициновым» сайтом тубулина, ингибируя полимеризацию.[4]
Производные
Комбретастатин А-4 - активный компонент комбретастатин А-4 фосфат, пролекарство, предназначенное для повреждения сосудистой сети (кровеносных сосудов) раковых опухолей, вызывающих центральный некроз.
Большое количество синтетических производные были зарегистрированы,[5][6] в том числе бета-лактам составы на основе.[7]
Смотрите также
- Омбрабулин, производное комбретастатина А-4 в клинических испытаниях для лечения рака
использованная литература
- ^ Pettit, G.R .; Шео Букс Сингх Бойд; M. R. Hamel, E. (1995), "Противоопухолевые агенты. 291. Выделение и синтез комбретастатинов A-4, A-5 и A-6", Журнал медицинской химии, 38 (10): 1666–1672, Дои:10.1021 / jm00010a011, PMID 7752190
- ^ Определение комбретастатина А-4 в Combretum leprosum. SCN Queiroz, MR Assalin, S Nobre, IS Melo, RM Moraes, VL Ferracini и AL Cerdeira, Planta Med, 2010, том 76, страницы 53, Дои:10.1055 / с-0030-1251815
- ^ Гилл, Рупиндер; Каур, Рамандип; Каур, Гурнет; Равал, Равиндра; Шах, Анамик; Баривал, Джитендер (2014). «Всесторонний обзор аналогов комбретастатина как тубулинсвязывающих агентов». Современная органическая химия. 18 (19): 2462–2512. Дои:10.2174/138527281819141028114428.
- ^ Структурные основы связывания цис- и транс-комбретастатина с тубулином. Гаспари. 2017 г.
- ^ Ма; и другие. (2013). «Синтез и биологическая оценка производных комбретастатина A-4, содержащих 3'-O-замещенный фрагмент простого карбонового эфира, в качестве потенциальных противоопухолевых агентов». Центральный журнал химии. 7 (1): 179. Дои:10.1186 / 1752-153X-7-179. ЧВК 3878987. PMID 24304592.
- ^ Рихтер, Майкл; Болдеску, Вячеслав; Граф, Доминик; Штрайхер, Феликс; Димогло, Анатолий; Бартеншлагер, Ральф; Кляйн, Кристиан Д. (2019). «Синтез, биологическая оценка и молекулярная стыковка производных комбретастатина и колхицина и их пролекарств, активированных hCE1, в качестве противовирусных агентов». ChemMedChem. 14 (4): 469–483. Дои:10.1002 / cmdc.201800641. ISSN 1860-7187. PMID 30605241.
- ^ О'Бойл, Н. Мириам Карр; Лиза М. Грин; Орла Бергин; Сима М. Натвани; Томас МакКейб; Дэвид Г. Ллойд; Даниэла М. Зистерер; Мэри Дж. Миган (2010). «Синтез и оценка азетидиноновых аналогов комбретастатина А-4 в качестве нацеленных на тубулин агентов». Журнал медицинской химии. 53 (24): 8569–8584. Дои:10.1021 / jm101115u. HDL:2262/81779. PMID 21080725.