Метилформиат - Википедия - Methyl formate

Метилформиат
Структурная формула метилформиата
Шаровидная модель молекулы метилформиата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Метилформиат
Систематическое название ИЮПАК
Метилметаноат
Другие имена
R-611
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.166 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C2ЧАС4О2
Молярная масса60.052 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахприятный[1]
Плотность0,98 г / см3
Температура плавления -100 ° С (-148 ° F, 173 К)
Точка кипения 32 ° С (90 ° F, 305 К)
30% (20 ° С)[1]
Давление газа634 гПа (476 мм рт. Ст.) (20 ° C)[1]
-32.0·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиОксфордский паспорт безопасности материалов
Легковоспламеняющийся (F +); Вредно (Xn)
точка возгорания −19 ° С; −2 ° F; 254 К [1]
Пределы взрываемости4.5%-23%[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1622 мг / кг (перорально, кролик)[2]
50 000 частей на миллион (морская свинка, 20 мин)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 частей на миллион (250 мг / м3)[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 100 частей на миллион (250 мг / м3) ST 150 частей на миллион (375 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
4500 частей на миллион[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метилформиат, также называемый метилметаноат, это метил сложный эфир из муравьиная кислота. Самый простой пример сложного эфира, это бесцветная жидкость с эфирным запахом, сильным запахом. давление газа, и низкий поверхностное натяжение. Это предшественник многих других соединений, представляющих коммерческий интерес.[3]

Производство

В лаборатории метилформиат может производиться реакция конденсации из метанол и муравьиная кислота, следующее:

HCOOH + CH3OH → HCO2CH3 + H2О

Однако промышленный метилформиат обычно получают путем сочетания метанол и монооксид углерода (карбонилирование ) при наличии сильного основания, например метоксид натрия:[3]

Катализируемое основанием карбонилирование метанола оксидом углерода до метилформиата

Этот процесс, коммерчески применяемый BASF среди других компаний, дает 96% селективность по метилформиату. В катализатор поскольку этот процесс чувствителен к воде, которая может присутствовать в монооксид углерода сырье, которое обычно получают из синтез-газ. Очень сухой монооксид углерода поэтому очень важно.[4]

Использует

Метилформиат используется в основном для производства формамид, диметилформамид, и муравьиная кислота. Эти соединения являются предшественниками или строительными блоками для многих полезных производных.

Из-за высокого давление газа, используется для быстросохнущего покрытия и как пенообразователь для некоторых применений пенополиуретана и в качестве замены ХФУ, ГХФУ, и ГФУ. Метилформиат не имеет озоноразрушающая способность и ноль потенциал глобального потепления[нужна цитата ]. Он также используется как инсектицид.

Исторически сложившееся использование метилформиата, которое иногда привлекает внимание, было в охлаждении. До появления менее токсичных хладагентов метилформиат использовался в качестве альтернативы диоксиду серы в бытовых холодильниках, например, в некоторых моделях знаменитого GE Monitor Top.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0417". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б «Метилформиат». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б Вернер Ройтеманн и Хайнц Кечка «Муравьиная кислота» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a12_013
  4. ^ W. Couteau, J. Ramioulle, Патент США US4216339

внешняя ссылка