Тиоциановая кислота - Википедия - Thiocyanic acid

Тиоциановая кислота[1]
Скелетная формула тиоциановой кислоты
Скелетная формула тиоциановой кислоты с явным добавлением водорода
Модель заполнения пространства тиоциановой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
Нитридосульфанидокарбон[3]
Другие имена
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.672 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-337-4
25178
КЕГГ
MeSHтиоциановая + кислота
UNII
Характеристики
CЧАСNS
Молярная масса59.09 г · моль−1
Внешностьбесцветная маслянистая жидкость
Запахострый
Плотность2,04 г / см3
Температура плавления 5 ° С (41 ° F, 278 К)
Смешиваемый
Растворимостьрастворим в этиловый спирт, диэтиловый эфир
бревно п0.429
Кислотность (пKа)0.926
Основность (пKб)13.071
Опасности
Вредный Xn
R-фразы (устарело)R20 / 21/22, R32, R52 / 53
S-фразы (устарело)(S2), S13
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Тиоциановая кислота это химическое соединение с формулой HSCN, которая существует как таутомер с изотиоциановой кислотой (HNCS).[4] Изоформа имеет тенденцию преобладать, при этом материал, содержащий около 95% изотиоциановой кислоты в паровой фазе.[5]

Таутомерия между тиоциановой кислотой (слева) и изотиоциановой кислотой (справа)

Это слабая кислота, граничащая с сильной, с pKа 1,1 при 20 ° C и экстраполировано на нулевую ионную силу.[6]

По прогнозам, HSCN будет иметь тройная связь между углеродом и азотом. Он наблюдался спектроскопически, но не был выделен как чистое вещество.[7]

В соли и сложные эфиры тиоциановой кислоты известны как тиоцианаты. Соли состоят из тиоцианат-иона (SCN) и подходящий катион металла (например, тиоцианат калия, KSCN). Сложные эфиры тиоциановой кислоты имеют общую структуру R – SCN.

Изотиоциановая кислота, HNCS, представляет собой кислоту Льюиса, свободная энергия, энтальпия и энтропия которой изменяются при ее ассоциации 1: 1 с различными основаниями Льюиса в растворе четыреххлористого углерода при 25 ° C.[8] Акцепторные свойства HNCS обсуждаются в Модель ECW.

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 9257.
  2. ^ Рихтер, Виктор фон; Шпильманн, Перси Э., пер. (1922). Органическая химия или химия соединений углерода. т. 1. Филадельфия, Пенсильвания, США: P. Blakiston's Son & Co., стр. 466.
  3. ^ «тиоциановая кислота (CHEBI: 29200)». Химические объекты, представляющие биологический интерес. США: Европейский институт биоинформатики. 18 октября 2009 г. Главная. Получено 5 июн 2012.
  4. ^ Холлеман, А. Ф .; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия. Сан-Диего: Academic Press. ISBN  0-12-352651-5.
  5. ^ Beard, C. I .; Дейли, Б. П. (1950). «Структура и дипольный момент изотиоциановой кислоты» (PDF). Журнал химической физики. 18 (11): 1437. Bibcode:1950ЖЧФ..18.1437Б. Дои:10.1063/1.1747507. HDL:1721.1/4934.
  6. ^ Martell, A.E .; Smith, R.M .; Мотелайтис, Р. Дж. (2001). База данных NIST 46. Гейтерсбург, доктор медицины: Национальный институт стандартов и технологий.
  7. ^ Wierzejewska, M .; Мильке, З. (2001). «Фотолиз изотиоциановой кислоты HNCS в низкотемпературных матрицах. Инфракрасное обнаружение изомеров HSCN и HSNC». Письма по химической физике. 349 (3–4): 227–234. Bibcode:2001CPL ... 349..227Вт. Дои:10.1016 / S0009-2614 (01) 01180-0.
  8. ^ . Баракат, Т. М .; Nelson, J .; Nelson, S.M .; Пуллин, А. Д. Э. (1969) «Спектры и водородные связи характеристик тиоциановой кислоты. Часть 4. - Ассоциация со слабыми акцепторами протонов ». Пер. Faraday Soc., 1969, 65, 41-51.