Неопентан - Neopentane

Неопентан
Стерео, скелетная формула неопентана
Скелетная формула неопентана со всеми показанными неявными атомами углерода и добавлением всех явных атомов водорода
Мяч и клюшка из неопентана
Модель заполнения неопентана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,2-диметилпропан[2]
Другие имена
Неопентан
Тетраметилметан[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1730722
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.677 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-343-7
1850
MeSHнеопентан
UNII
Характеристики
C5ЧАС12
Молярная масса72.151 г · моль−1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахБез запаха
Плотность3,255 кг / м3 (газ, 9,5 ° C)
601,172 кг / м3 (жидкость, 9,5 ° C)
Температура плавления -16,5 ° С (2,3 ° F, 256,6 К)
Точка кипения 9,5 ° С (49,1 ° F, 282,6 К)
Давление газа146 кПа (при 20 ° C)[3]
4,7 нмоль Па−1 кг−1
Термохимия
121,07–120,57 Дж К−1 моль−1
217 Дж К−1 моль−1
−168,5–−167,3 кДж моль−1
−3,51506–−3,51314 МДж моль−1
Опасности
Чрезвычайно легковоспламеняющийся F + Опасно для окружающей среды (природы) N
R-фразы (устарело)R12, R51 / 53
S-фразы (устарело)(S2), S16, S33
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные алканы
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Неопентан, также называемый 2,2-диметилпропан, представляет собой двойную разветвленную цепь алкан с пятью углерод атомы. Неопентан - это легковоспламеняющийся газ в комнате температура и давление который может конденсироваться в очень летучий жидкость в холодный день, в ледяной ванне или при более высоком давлении.

Неопентан - простейший алкан с четвертичный углерод, и имеет ахиральный тетраэдрическая симметрия. Это один из трех структурные изомеры с молекулярная формула C5ЧАС12 (пентаны ), два других - п-пентан и изопентан. Из этих трех, это единственный газ при стандартных условиях; остальные - жидкости.

Номенклатура

Традиционное название неопентан сохранилось и в 1993 г. ИЮПАК рекомендации,[4][5] но больше не рекомендуется в соответствии с рекомендациями 2013 года.[2] В предпочтительное название ИЮПАК - это систематическое название 2,2-диметилпропан, но номера заместителей излишни, потому что это единственный возможный «диметилпропан».

Неопентильная группа, присоединенная к общей группе R.

Неопентил заместитель, часто обозначаемый "Np", имеет структуру Me3C – CH2- например неопентиловый спирт (Мне3CCH2OH или NpOH). Поскольку Np также символизирует элемент нептуний (атомный номер 93) следует использовать это сокращение с осторожностью.

Устаревшее название тетраметилметан также используется, особенно в старых источниках.[6][7]

Физические свойства

Точки кипения и плавления

Температура кипения неопентана составляет всего 9,5 ° C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 ° C) и нормального пентана (36,0 ° C). Следовательно, неопентан представляет собой газ при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера (почти) являются жидкостями.

С другой стороны, температура плавления неопентана (-16,6 ° C) на 140 градусов выше, чем у изопентана (-159,9 ° C), и на 110 градусов выше, чем у п-пентан (-129,8 ° C). Эту аномалию приписывают лучшей твердотельной упаковке, которая, как предполагалось, возможна с тетраэдрической молекулой неопентана; но это объяснение было оспорено из-за того, что он имеет более низкую плотность, чем два других изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже энтальпии плавления обоих п-пентан и изопентан, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена ​​энтропийным эффектом, обусловленным более высокой симметрией молекул. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза меньше, чем п-пентан и изопентан.[8]

1H ЯМР спектр

Из-за неопентана полная тетраэдрическая симметрия, все протоны химически эквивалентны, что приводит к единственному Химический сдвиг ЯМР δ = 0,902 при растворении в четыреххлористый углерод.[9] В этом отношении неопентан похож на свой силан аналог тетраметилсилан, у которого единичный химический сдвиг условно равен нулю.

Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить на дейтерий атомы. В частности, если каждая метильная группа имеет разное количество замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), получается хиральный молекула. Хиральность в этом случае возникает исключительно из-за массового распределения его ядер, в то время как электрон распределение по-прежнему в основном ахиральное.[10]

Рекомендации

  1. ^ Aston, J.G .; Мессерли Г.Х. Теплоемкость и энтропии органических соединений. II. Данные о тепловом давлении и давлении пара для тетраметилметана от 13,22 К до точки кипения. Энтропия из ее рамановского спектра, J. ​​Am. Chem. Soc., 1936, 58, 2354.
  2. ^ а б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 652. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/neopentane#section=Vapor-Pressure
  4. ^ Таблица 19 (а) Ациклические и моноциклические углеводороды. Материнские углеводороды
  5. ^ Панико, Р. и Пауэлл, У. Х., ред. (1994). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК 1993 г.. Оксфорд: Blackwell Science. ISBN  978-0-632-03488-8.
  6. ^ Уитмор, Фрэнк С.; Флеминг, Гео. Х. (1934-09-01). «Получение тетраметилметана (неопентана) и определение его физических констант1». Журнал Американского химического общества. 55 (9): 3803–3806. Дои:10.1021 / ja01336a058. ISSN  0002-7863.
  7. ^ ЛаКост, Люсьен Дж. Б. (1934-10-15). «Уравнение вращательной волны тетраметилметана для нулевого потенциала и обобщение». Физический обзор. 46 (8): 718–724. Дои:10.1103 / PhysRev.46.718.
  8. ^ Вэй, Джеймс (1999). «Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления». Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019–5027. Дои:10.1021 / ie990588m.
  9. ^ Спектральная база данных органических соединений, Протонный ЯМР-спектр неопентана, по состоянию на 4 июня 2018 г.
  10. ^ Хеслер, Жак; Шиндельхольц, Иван; Риге, Эммануэль; Bochet, Christian G .; Обнять, Вернер (2007). «Абсолютная конфигурация хирально дейтерированного неопентана» (PDF). Природа. 446 (7135): 526–529. Дои:10.1038 / природа05653. PMID  17392783. S2CID  4423560.

внешняя ссылка

  • Линстром, Питер Дж .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
  • Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия "Синяя книга")