Оливетол - Olivetol

Оливетол
Olivetol.png
Имена
Название ИЮПАК
5-пентилбензол-1,3-диол
Другие имена
5-пентил-1,3-бензолдиол; 5-пентилрезорцин; 5-п-Амилрезорцин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.190 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-908-8
UNII
Свойства
C11ЧАС16О2
Молярная масса180.247 г · моль−1
Температура плавления От 40 до 41 ° C (от 104 до 106 ° F; от 313 до 314 K) (от 49 до 49,5 ° C)
Точка кипения От 162 до 164 ° C (от 324 до 327 ° F, от 435 до 437 K) при 5 мм рт. 192-195 ° C при 11 мм рт.
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Оливетол, также известен как 5-пентилрезорцин или 5-пентил-1,3-бензолдиол, представляет собой органическое соединение, обнаруженное в некоторых видах лишайник; это также предшественник в различных синтезах тетрагидроканнабинол.

Вхождение

Оливетол - это встречающееся в природе органическое соединение. Встречается у некоторых видов лишайники и могут быть легко извлечены.[1]

Оливетол также вырабатывается рядом насекомых в качестве феромон, репеллент или антисептик.[2][3]

В каннабис завод внутри производит родственное вещество оливетоловая кислота (OLA), которые могут участвовать в биосинтез из тетрагидроканнабинол (THC).[4][5]

Синтез аналогов THC

Оливетол используется различными способами для производства синтетических аналоги ТГК.[6][требуется полная цитата ] Одним из таких методов является реакция конденсации оливтола и пулегон.[нужна цитата ] В PiHKAL, Александр Шульгин сообщает о более грубом способе получения того же продукта путем введения в реакцию оливетола и Эфирное масло из оранжевый в присутствии фосфорилхлорид.[7]

Метод синтеза самого THC состоит из реакции конденсации оливетола и Δ2-карена оксид.[8]

Законность

Производство, владение и / или распространение оливтола не запрещено законом ни в одной стране; однако в Соединенных Штатах это прекурсор, наблюдаемый DEA.[9][ненадежный источник? ]

Биосинтез

Оливетол биосинтезируется поликетидсинтаза (PKS) -типа реакция от гексаноил-КоА и три молекулы малонил-КоА по альдольная конденсация промежуточного тетракетида. В 2009 году Таура и др. смог клонировать ПКС типа III с именем оливетолсинтаза (OLS) из Каннабис сатива.[10] Этот ПКС является гомодимерный белок, который состоит из полипептида из 385 аминокислот с молекулярной массой 42 585 Да, который имеет высокое сходство последовательности (60-70%), идентичное PKS растений.[10]

Данные исследования Taura кинетики ферментов OLS показывают, что OLS катализирует декарбоксилирование -альдольная конденсация для производства оливтола. Это похоже на механизм стильбенсинтазы (STS) для преобразования п-кумароил-КоА и малонил-КоА к ресвератрол. Хотя оливтол является декарбоксилированной формой OLA, маловероятно, что OLS производит оливтол из OLA.[10][11] Неочищенные экстракты ферментов, полученные из цветов и листьев, не синтезировали оливетоловую кислоту, а только давали оливетол.[10] Точный механизм биосинтеза оливетола пока неясен, но возможно, что вместе с OLS образуется OLA-образующий метаболический комплекс.[10] Кроме того, также оказывается, что OLS специфически принимает только исходные сложные эфиры КоА с алифатическими боковыми цепями от С4 до С8, такие как гексаноил-КоА.[10][12]

Биосинтез оливтола

использованная литература

  1. ^ Oettl, Sarah K .; Герстмайер, Яна; Хан, Шафаат Й .; Вихманн, Катя; Бауэр, Юлия; Атанасов, Атанас Г .; Малайнер, Клеменс; Awad, Ezzat M .; Ухрин, Павел; Heiss, Elke H .; Вальтенбергер, Биргит; Ремиас, Даниил; Breuss, Johannes M .; Басти, Джоэл; Дирш, Верена М .; Ступпнер, Германн; Верц, Оливер; Роллингер, Джудит М. (2013). Джонсон, Кристофер Джеймс (ред.). «Имбрикариновая кислота и перлатоловая кислота: многоцелевые противовоспалительные депсиды из Cetrelia monachorum». PLOS ONE. 8 (10): e76929. Дои:10.1371 / journal.pone.0076929. ЧВК  3793931. PMID  24130812.
  2. ^ Attygalle et al. (1989). Журнал химической экологии. (15) 1: 317-28 ISSN 0098-0331 / 89 / 0100-0317506.00 / 0
  3. ^ The Pherobase (База данных феромонов и семиохимических веществ). 5-пентилрезорцин. Проверено 18 января 2014 г.
  4. ^ Хассуни, я; Razxouk, H (2005). «Оливетол: компонент лишайников. Evernia Prunastri Ах. или "дубовый мох"". Физико-химические новости. 26: 98–103.
  5. ^ Стоянович, Игорь; Радулович, Нико; Митрович, Татьяна; Стаменкович, Славиша; Стоянович, Гордана (2011). «Летучие компоненты отдельных лишайников Parmeliaceae». Журнал Сербского химического общества. 76 (7): 987–94. Дои:10.2298 / АО101004087С.
  6. ^ Адамс, Роджерский университет штата Иллинойс
  7. ^ Шульгин, Александр Т (1991) PiHKAL: 26
  8. ^ США 3734930, Раздан, Радж Кумар и Хэндрик, Ричард Г., «ПРЯМОЙ СИНТЕЗ (-) - ТРАНС-Δ ТЕТРАГИДРОКАННАБИНОЛА ИЗ ОЛИВЕТОЛА И (+) - ТРАНС-Δ-ОКСИДА КАРЕНА» 
  9. ^ https://erowid.org/psychoactives/law/law_watched_chemicals.shtml
  10. ^ а б c d е ж Таура, Футоши; Танака, Синдзи; Тагучи, Чихо; Фукамизу, Томохидэ; Танака, Хироюки; Сояма, Юкихиро; Моримото, Сатоши (2009). «Характеристика оливетолсинтазы, поликетидсинтазы, предположительно участвующей в пути биосинтеза каннабиноидов». Письма FEBS. 583 (12): 2061–6. Дои:10.1016 / j.febslet.2009.05.024. PMID  19454282.
  11. ^ Рахарджо, Три Дж; Чанг, Вэнь-Дэ; Чой, Ён Хэ; Пельтенбург-Луман, Аня М.Г .; Верпоорте, Роберт (2004). «Оливетол как продукт поликетидсинтазы в Каннабис сатива L ". Растениеводство. 166 (2): 381–5. Дои:10.1016 / j.plantsci.2003.09.027.
  12. ^ Raharjo, Tri J .; Чанг, Вэнь-Дэ; Verberne, Marianne C .; Пельтенбург-Луман, Аня М.Г .; Linthorst, Huub J.M .; Верпоорте, Роберт (2004). «Клонирование и сверхэкспрессия кДНК, кодирующей поликетидсинтазу из Cannabis sativa». Физиология и биохимия растений. 42 (4): 291–7. Дои:10.1016 / j.plaphy.2004.02.011. PMID  15120113.