Порфин - Porphine

Порфин
Porphyrin.svg
Porphyrin3D.png
Имена
Другие имена
Порфин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.690 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C20ЧАС14N4
Молярная масса310,35196 г / моль
ВнешностьТемно-красные блестящие листочки
Температура плавленияНет данных
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Порфин или же порфин является органическое химическое соединение с формулой C
20ЧАС
14N
4. Молекула состоит из четырех пиррол -подобные кольца, соединенные четырьмя метин (=CЧАС -) группы, чтобы сформировать большую макроцикл кольцо, что делает его самым простым из тетрапирролы. Это ароматный и гетероциклический соединение, твердое при комнатной температуре.[1]

Порфин не встречается в природе и представляет почти только теоретический интерес; однако замещенные производные включают многие биохимически важные соединения, называемые порфирины, с доминирующим примером протопорфирин IX.[2] Известны также многие синтетические аналоги, в том числе октаэтилпорфирин[3] и тетрафенилпорфирин.[4]

Структурные характеристики порфина и его производных

  • Общие порфирины

  • Производные протопорфирин IX распространены в природе, предшественники гемы.

  • Октаэтилпорфирин (ЧАС2OEP) - синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных порфириновых лигандов, OEP2− очень симметричен.

  • Тетрафенилпорфирин (ЧАС2TPP) - еще один синтетический аналог протопорфирина IX. В отличие от природных лигандов порфирина, TPP2− очень симметричен. Другое отличие состоит в том, что его метиновые центры заняты фенильными группами.

Порфин плоский. Два центра NH являются транс.

Две резонансные структуры порфина.

Комплекс с металлом в центре

Одновременно со смещением двух N-ЧАС протонов, порфин связывает ионы металлов в своем центре. Введение металлического центра происходит медленно в отсутствие катализаторов. В природе эти катализаторы (ферменты) называют хелатазы. Когда в центре нет иона (или атома) металла, связанного с атомами азота, соединения называются свободный порфин или же свободный порфирин. Если они приклеены к металлу в центре, то они граница. Порфирин с атомом железа типа найденного в миоглобин, гемоглобин, или некоторые цитохромы называется гем. Увидеть Порфирин статью для более подробной информации.

Соединения, подобные порфину, являются исходными соединениями для подобных кольцевых систем с другими центральными атомами металлов в биохимии. К ним относятся хлорин, который имеет магний ион в нескольких типах хлорофилл; бактериохлорин, нашел в бактериохлорофилл; и Коррин, который имеет кобальт центр в кобаламин (витамин B12 ).

Смотрите также

дальнейшее чтение

  • Будавари, Сьюзан (1989). «7574. Порфин». Индекс Merck (11-е изд.). Merck & Co., Inc. стр.1210. ISBN  0-911910-28-X. LCCN  89-60001.

Рекомендации

  1. ^ «Порфирин». Энциклопедия неорганической и биоинорганической химии. Wiley-VCH. 2011 г. Дои:10.1002 / 9781119951438.eibd0638. ISBN  9781119951438.
  2. ^ Пол Р. Ортис де Монтельяно (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 9780470048672.wecb221. ISBN  978-0470048672.
  3. ^ Джонатан Л. Сесслер; Азаде Мозаффари; Мартин Р. Джонсон (1992). «3,4-диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин». Орг. Синтезатор. 70: 68. Дои:10.15227 / orgsyn.070.0068.
  4. ^ Линдси, Джонатан С. (2000). «Синтез мезозамещенных порфиринов». В Кадиш, Карл М .; Смит, Кевин М .; Гилард, Роджер (ред.). Справочник по порфиринам. 1. С. 45–118. ISBN  0-12-393200-9.