Циклобутан - Википедия - Cyclobutane

Циклобутан
Имена
	Название ИЮПАК циклобутан
Идентификаторы
Количество CAS	287-23-0 [EBI];
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	1900183
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30377;
ChemSpider	8894 ;
ECHA InfoCard	100.005.468
Номер ЕС	206-014-5;
Ссылка на Гмелин	81684
PubChem CID	9250;
UNII	5X619RB2CY ;
Номер ООН	2601
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2059772 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2 Ключ: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H8 / c1-2-4-3-1 / h1-4H2 Ключ: PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP;
	Улыбки C1CCC1;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС8
Молярная масса	56,107 г / моль
Внешность	Бесцветный газ
Плотность	0,720 г / см3
Температура плавления	-91 ° С (-132 ° F, 182 К)
Точка кипения	12,5 ° С (54,5 ° F, 285,6 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H220, H280
Меры предосторожности GHS	P210, P377, P381, P403, P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 1 0
Родственные соединения
Связанный алкан	Бутан
Родственные соединения	Циклобутен; Циклобутадиен; Циклопропан; Циклопентан
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Циклобутан это циклоалкан и органическое соединение по формуле (CH₂)₄. Циклобутан - бесцветный газ, коммерчески доступный в виде сжиженный газ. Производные циклобутана называются циклобутанами. Сам по себе циклобутан не имеет коммерческого или биологического значения, но более сложные производные важны в биологии и биотехнологии.

Структура

Валентные углы между углерод атомы значительно напряженный и как таковые имеют более низкие энергии связи чем связанные линейные или недеформированные углеводороды, например бутан или же циклогексан. Таким образом, циклобутан нестабилен при температуре выше примерно 500 ° C.

Четыре атома углерода в циклобутане не компланарны; вместо этого кольцо обычно имеет сложенный или «сморщенный» конформация.^[1] Один из атомов углерода образует угол 25 ° с плоскостью, образованной другими тремя атомами углерода. Таким образом, некоторые из затмевающий взаимодействия уменьшаются. Внешность также известна как «бабочка». Эквивалентные сморщенные конформации взаимопревращаются:

Циклобутаны в биологии и биотехнологии

Несмотря на внутреннее напряжение, мотив циклобутана действительно встречается в природе. Один необычный пример: пентациклоанаммоксическая кислота,^[2] который является Ladderane состоит из 5 конденсированных звеньев циклобутана. Расчетное напряжение в этом соединении в 3 раза выше, чем у циклобутана. Соединение содержится в бактериях, выполняющих анаммокс процесс, при котором он образует часть плотной и очень плотной мембраны, которая, как считается, защищает организм от токсичных гидроксиламин и гидразин участвует в производстве азота и воды из нитрит ионы и аммиак.^[3] Некоторые связанные фенестран также встречаются в природе.^{[нужна цитата ]}

Фотодимеры циклобутана (CPD) образованы фотохимические реакции что приводит к соединению двойных связей C = C пиримидины.^[4]^[5]^[6] Димеры тимина (Димеры Т-Т), образованные между двумя тиминами, являются наиболее распространенными из CPD. CPD легко ремонтируются эксцизионная репарация нуклеотидов ферменты. У большинства организмов они также могут быть восстановлены фотолиазами, семейством светозависимых ферментов. Пигментная ксеродермия это генетическое заболевание, при котором это повреждение не может быть исправлено, что приводит к изменению цвета кожи и опухолям, вызванным воздействием УФ-излучение.

Карбоплатин популярный противоопухолевый препарат который является производным циклобутан-1,1-дикарбоновой кислоты.

Подготовка

Существует множество методов получения циклобутанов. Алкены димеризуются при облучении УФ-светом. 1,4-Дигалобутаны превращаются в циклобутаны при дегалогенировании восстанавливающими металлами.

Циклобутан был впервые синтезирован в 1907 году Джеймсом Брюсом и Ричард Вильштеттер гидрированием циклобутена в присутствии никеля.^[7]

Смотрите также

внешняя ссылка

Техническая спецификация Связь

[1] Циклоалканы. Британская энциклопедия

[2] Дж. С. Синнингхе Дамсте, М. Строус, В. И. К. Риджпстра, Э. К. Хопманс, Дж. А. Дж. Джиневасен, А. С. Т. ван Дуин, Л. А. ван Нифтрик и М. С. М. Джеттен (2002). «Линейно связанные липиды циклобутана образуют плотную бактериальную мембрану». Природа. 419 (6908): 708–712. Bibcode:2002Натура.419..708С. Дои:10.1038 / природа01128. PMID 12384695.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)

[3] Винсент Маскитти и Э. Дж. Кори (2006). «Энантиоселективный синтез пентациклоанаммоксической кислоты». Варенье. Chem. Soc. 128 (10): 3118–9. Дои:10.1021 / ja058370g. PMID 16522072.Авторы утверждают, что режим биосинтеза довольно загадочный

[4] Р. Б. Сетлоу (1966). «Димеры пиримидинов циклобутанового типа в полинуклеотидах». Наука. 153 (3734): 379–386. Bibcode:1966Sci ... 153..379S. Дои:10.1126 / science.153.3734.379. PMID 5328566.

[5] Обзоры экспертов в области молекулярной медицины (2 декабря 2002 г.). «Структура основных фотопродуктов в ДНК, индуцированных УФ-излучением» (PDF). Издательство Кембриджского университета. Архивировано из оригинал (PDF) 21 марта 2005 г.. Получено 16 августа 2009.

[6] Кристофер Мэтьюз; К.Э. Ван Холд (1990). Биохимия (2-е изд.). Публикация Бенджамина Каммингса. п.1168. ISBN 978-0-8053-5015-9.

[7] Ричард Вильштеттер; Джеймс Брюс (1907). "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [О наших знаниях о циклобутановом ряду]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 40 (4): 3979–3999. Дои:10.1002 / cber.19070400407.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]