Циклогекса-1,3-диен - Cyclohexa-1,3-diene
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Циклогекса-1,3-диен | |||
| Другие имена 1,3-циклогексадиен, 1,2-дигидробензол, 1,3-CHD | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 506024 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.008.878  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1657 | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1993 | ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C6ЧАС8 | |||
| Молярная масса | 80,13 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,841 г / см3 | ||
| Температура плавления | -98 ° С (-144 ° F, 175 К) | ||
| Точка кипения | 80 ° С (176 ° F, 353 К) | ||
| -48.6·10−6 см3/ моль | |||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H225, H335 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501 | |||
| точка возгорания | 26 ° С (79 ° F, 299 К) c.c. | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Циклогекса-1,3-диен является органическое соединение с формулой (C2ЧАС4) (CH)4. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость. Его показатель преломления 1,475 (20 ° C, D). Встречающееся в природе производное 1,3-циклогексадиена является терпинен, компонент сосновое масло.
Синтез
Циклогексадиен получают дегидробромирование 1,2-дибромциклогексана:[1]
- (CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2
Реакции
Полезные реакции этого диена: циклоприсоединения, такой как Реакция Дильса-Альдера.[2]
Превращение циклогекса-1,3-диена в бензол + водород экзотермично примерно на 25 кДж / моль в газовой фазе.[3][4]
- циклогексан → циклогекса-1,3-диен + 2 H2 (ΔЧАС = +231,5 кДж / моль; эндотермический)
- циклогексан → бензол + 3 H2 (ΔЧАС = +205 кДж / моль; эндотермический)
- циклогекса-1,3-диен → бензол + H2 (ΔЧАС = -26,5 кДж / моль; экзотермический)
По сравнению с его изомер циклогекса-1,4-диен циклогекса-1,3-диен примерно на 1,6 кДж / моль более стабилен.[5]
Циклогексадиен и его производные формы металлоалкеновые комплексы. Иллюстративным является [C6ЧАС8) Fe (CO)3], оранжевая жидкость. Этот комплекс реагирует с реагентами, извлекающими гидрид, с образованием производного циклогексадиенила [C6ЧАС7) Fe (CO)3]+.[6] Циклогексадиены реагируют с трихлорид рутения давать (Бензол) дихлорид дихлорида рутения.[7]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Шефер, Джон П .; Эндрес, Леланд (1967). «1,3-Циклогексадиен». Органический синтез. 47: 31. Дои:10.15227 / orgsyn.047.0031.
- ^ Санджива Рао Гуппи, Джордж А. О'Догерти, «1,3-Циклогексадиен» Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2008 г. John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00921
- ^ Национальный институт стандартов и технологий США, Интернет-книга NIST по химии 1,3-Cyclohexadiene Бензол
- ^ Дж. Шерман Теплоты гидрирования непредельных углеводородов В архиве 2011-07-14 на Wayback Machine Журнал Американского общества химиков-нефтяников; Том 16, номер 2 / февраль 1939 г.
- ^ Интернет-книга NIST по химии 1,4-Cyclohexadiene
- ^ Пирсон, Энтони Дж .; Сунь, Хуйкай (2008). «Циклогексадиен трикарбонил». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00791.
- ^ Bennett, M.A .; Huang, T. N .; Matheson, T. W .; Смит, А. К. (1982). "(η6-Гексаметилбензол) комплексы рутения ». Неорганические синтезы. 21: 74–78. Дои:10.1002 / 9780470132524.ch16.