П-толуолсульфонил гидразид - P-Toluenesulfonyl hydrazide

П-толуолсульфонил гидразид
ЦН2Х3.png
Имена
Название ИЮПАК
4-метилбензолсульфоногидразид
Другие имена
тозилгидразид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.014.917 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 216-407-3
UNII
Характеристики
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавления 108–110 ° С (226–230 ° F, 381–383 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H242, H301, H302, H315, H317, H319, H341, H373, H410
P201, P202, P210, P220, P234, P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P314, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

п-толуолсульфонил гидразид это органическое соединение с формулой CH3C6ЧАС4ТАК2NHNH2. Это белое твердое вещество, растворимое во многих органических растворителях, но не в воде или алканах. Это реагент в органическом синтезе.[1]

Реакции

С кетонами и альдегидами он конденсируется с образованием гидразоны:

CH3C6ЧАС4ТАК2NHNH2 + R2С = О → СН3C6ЧАС4ТАК2NHN = CR2 + H2О

При нагревании в растворе разлагается, выделяя диимид (N2ЧАС2), полезный восстановитель. Триизопропилбензолсульфонилгидразид гораздо более полезен для этой реакции.

Синтез

Толуолсульфонилгидразид получают по реакции толуолсульфонилхлорид с гидразин:[2]

CH3C6ЧАС4ТАК2Cl + 2 NH2NH2 → CH3C6ЧАС4ТАК2NHNH2 + + [NH2NH3] Cl

Реакции

Получение 4-хлорхиназолина и его тозилгидразида.

Тозилгидразиды могут быть установлены нуклеофильной атакой, а затем удалены основанием. Таким образом, это обеспечивает способ скрыть C-Cl в C-H.[3]

Рекомендации

  1. ^ Чемберлин, А. Ричард; Шеппек, Джеймс Э .; Гесс, Брайан; Ли, Чулбом (2007). «П-толуолсульфонилгидразид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rt137.pub2. ISBN  978-0471936237.
  2. ^ Фридман, Лестер; Литл, Роберт Л .; Райхле, Вальтер Р. (1960). "п-Толуолсульфонилгидразид ». Орг. Синтезатор. 40: 93. Дои:10.15227 / orgsyn.040.0093.
  3. ^ У. Л. Ф. Армарего (1967). «Галогенохиназолины». В У. Л. Ф. Армарего (ред.). Химия гетероциклических соединений. С. 11–38. Дои:10.1002 / 9780470186916.ch7. ISBN  9780470186916.