Феназин - Википедия - Phenazine

Феназин
Скелетная формула феназина
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Феназин[1]
Другие имена
Дибензопиразин
9,10-диазаантрацен
Азофенилен
акридизин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.995 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C12ЧАС8N2
Молярная масса180,21 г / моль
Внешностьот желтого до коричневого кристаллического порошка
Плотность1,25 г / см3
Температура плавления 174–177 ° С (345–351 ° F, 447–450 К)
Точка кипения 357,2 ° C (675,0 ° F, 630,3 К) при 760 мм рт.
не растворим в воде
Опасности
точка возгорания 160,3 ° С (320,5 ° F, 433,4 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Феназин является органическое соединение с формулой (C6ЧАС4)2N2. Это дибензо аннулированный пиразин, и исходное вещество многих красители, такой как толуиленовый красный, индулины, и сафранины (и близкородственные евродины).[2] Феназин кристаллизуется в желтых иголках, которые плохо растворяются в алкоголь. Серная кислота растворяет его, образуя темно-красный раствор.

Синтез

Классически феназин получают реакцией нитробензола и анилина в Воль-Ауэ реакция. Другие методы включают:

Производные

Аминофеназин

Нейтральный красный

Многие аминофеназины являются заметными красителями. Двумя первыми синтетическими красителями являются аминофеназины, к ним относятся: снисходительный и нигрозин.[2]

В симметричный диаминофеназин является исходным веществом важного красителя нейтральный красный (диметилдиаминотолуфеназин). Его получают окислением орто-фенилендиамин с хлорид железа.

В родственном процессе окисление холодной смеси параграф-аминодиметиланилин и мета-толуилендиамин дает толуиленовый синий. Этот индамин образуется как промежуточный продукт, переходящий в красный цвет при кипячении; а также окисление диметилпарафенилендиатнина с метатолуилендиамином. Он кристаллизуется в оранжево-красных иголках, а его спиртовой раствор сильно флуоресцирует. Красит шелк и запуганный хлопок мелкий алый. Он коммерчески известен как нейтральный красный. Для феназония соли, видеть сафранин. Бензо [c] циннолин является изомер феназина, к которому он имеет такое же отношение, что и фенантрен несет к антрацен.

Натуральные продукты

Единственные известные биологические источники соединений феназина имеют бактериальную природу.[4] Некоторые из родов, которые, как известно, продуцируют феназины, включают: Псевдомонады виды, Streptomyces spp. и Pantoea agglomerans. Эти феназины натуральные продукты были вовлечены в вирулентность и конкурентоспособность организмов-продуцентов. Например, феназин пиоцианин произведено Синегнойная палочка способствует его способности колонизировать легкие кистозный фиброз пациенты. Точно так же феназин-1-карбоновая кислота, продуцируемая рядом Pseudomonas, увеличивает выживаемость в почвенных средах и, как было показано, необходима для биологический контроль активность определенных штаммов.[5][6][7]

Биосинтез

Биосинтез феназина является ответвлением путь шикимовой кислоты в точке после хорисминовая кислота. Две молекулы этого промежуточного соединения, полученного из хоризматов, затем объединяются диагонально-симметричным образом с образованием основного феназинового каркаса. Затем последовательные модификации приводят к множеству феназинов с разными биологическая активность. Примером феназиновых алкалоидов являются пиоцианин, подкожная кислота и эсмеральдины.

Pyocyanin Biosynthesis.png

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 211. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б Хорст Бернет (2012). «Азиновые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a03_213.pub3.
  3. ^ Александр Р. Суррей (1955). «Пиоцианин». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 753
  4. ^ Pierson, Leland S .; Пирсон, Элизабет А. (2010). «Метаболизм и функция феназинов у бактерий: влияние на поведение бактерий в окружающей среде и биотехнологические процессы». Прикладная микробиология и биотехнология. 86 (6): 1659–1670. Дои:10.1007 / s00253-010-2509-3. ISSN  0175-7598. ЧВК  2858273. PMID  20352425.
  5. ^ Тернер, Дж. М. и А. Дж. Мессенджер (1986). «Возникновение, биохимия и физиология образования феназиновых пигментов». Успехи микробной физиологии. Успехи микробной физиологии. 27: 211–275. Дои:10.1016 / S0065-2911 (08) 60306-9. ISBN  978-0-12-027727-8.
  6. ^ Макдональд М., Д. В. Мавроди; и другие. (2001). «Биосинтез феназина в Pseudomonas fluorescens: точка ветвления от первичного пути биосинтеза шикимата и роль феназин-1,6-дикарбоновой кислоты». Варенье. Chem. Soc. 123 (38): 9459–9460. Дои:10.1021 / ja011243. PMID  11562236.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  7. ^ Дитрих Л. Е., Окегбе С., Прайс-Уилан А., Сахтах Н., Хантер Р. К., Ньюман Д. К. (2013). «Морфогенез бактериального сообщества тесно связан с внутриклеточным окислительно-восстановительным состоянием» (PDF). Журнал бактериологии. 195 (7): 1371–80. Дои:10.1128 / JB.02273-12. ЧВК  3624522. PMID  23292774.

В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояниеЧисхолм, Хью, изд. (1911). "Феназин ". Британская энциклопедия. 21 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 364–365.