Ванилилминдальная кислота - Vanillylmandelic acid

Ванилилминдальная кислота
Vanilmandelic acid.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гидрокси (4-гидрокси-3-метоксифенил) уксусная кислота
Другие имена
2-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) уксусная кислота
α, 4-дигидрокси-3-метоксибензолуксусная кислота
VMA
Ванилломандальная кислота
Ванилилминдальная кислота
Ванилминдальная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
2213227
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.204 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-701-6
MeSHВанилминдельная + кислота
UNII
Характеристики
C9ЧАС10О5
Молярная масса198,173 г / моль
Внешностьбелый порошок
Температура плавления 133 ° С (271 ° F, 406 К)
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности материалов в Sigma Aldrich
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ванилилминдальная кислота (VMA) это химический промежуточный продукт в синтезе искусственных ваниль ароматизаторы[1] и является конечной стадией метаболит из катехоламины (дофамин, адреналин, и норэпинефрин ). Производится через промежуточные метаболиты.

Химический синтез

Синтез VMA - это первый этап двухэтапного процесса, который практикуется Родиа с 1970-х годов для синтеза искусственной ванили.[1] В частности, реакция влечет за собой конденсация из гваякол и глиоксиловая кислота в ледяной холод, водный раствор с едкий натр.

Биологическая ликвидация

VMA находится в моча вместе с другими метаболитами катехоламинов, включая гомованиловая кислота (HVA), метанефрин, и норметанефрин. Вовремя анализы мочи количество выделяемого (обычно за 24 часа) оценивается вместе с креатинин оформление, и количество кортизолы, катехоламины, и метанефрины выводится также измеряется.

Распад норэпинефрина. Ванилилминдальная кислота показана вверху справа. Ферменты показаны в прямоугольниках.[2]

Клиническое значение

VMA в моче повышен у пациентов с опухолями, секретирующими катехоламины.[3]

Эти анализ мочи тесты используются для диагностики опухоли надпочечников, называемой феохромоцитома, опухоль катехоламин -секретирующий хромаффин клетки. Эти тесты также могут использоваться для диагностики нейробластомы и контролировать лечение этих состояний.

Норэпинефрин метаболизируется в норметанефрин и VMA. Норэпинефрин - один из гормоны произведенный надпочечники, которые находятся в верхней части почки. Эти гормоны попадают в кровь во время физического или эмоционального стресса, что является факторами, которые могут исказить результаты теста.[нужна цитата ]

Рекомендации

  1. ^ а б Фатиади, Александр; Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксиминдальной кислоты (DL-« ваниллил »-миндальная кислота, VMA)» (PDF). Журнал исследований Национального бюро стандартов Раздел A. 78A (3): 411–412. Дои:10.6028 / jres.078A.024. Получено 19 декабря 2013.
  2. ^ Рисунок 11-4 в: Жезл Цветок; Хамфри П. Рэнг; Морин М. Дейл; Риттер, Джеймс М. (2007). Фармакология Рэнга и Дейла. Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN  0-443-06911-5.
  3. ^ Магера М.Дж., Томпсон А.Л., Матерн Д., Ринальдо П. (май 2003 г.). «Жидкостная хроматография-тандемный масс-спектрометрический метод определения ваниллилминдальной кислоты в моче». Clin. Chem. 49 (5): 825–6. Дои:10.1373/49.5.825. PMID  12709381.