Оксазолидин - Oxazolidine
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,3-оксазолидин | |
| Другие имена Оксазолидин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.127.875  |
| MeSH | C064210 |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C3ЧАС7НЕТ | |
| Молярная масса | 73,0938 г / моль |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
An оксазолидин представляет собой пятичленное кольцевое соединение, состоящее из трех угли, а азот, и кислород. Кислород и NH занимают позиции 1 и 3 соответственно. В производных оксазолидина всегда есть углерод между кислородом и азотом (иначе это было бы изоксазолидин).[1][2] Все атомы углерода в оксазолидинах восстановлены (сравните с оксазол и оксазолин ). Некоторые из их производных, оксазолидиндионы, используются как противосудорожные препараты.
Оксазолидины были впервые синтезированы более 100 лет назад.[3]
Монооксазолидины
Оксазолидины, которые являются предшественниками бисоксазолидинов, на самом деле являются монооксазолидинами. Они также используются в качестве поглотителей влаги в полиуретановых и других системах. [4] [5]
Диоксооксазолидины
Оксазолидины, в которых углеродные центры в положениях 1 и 3 расположены карбонилы называются диоксооксазолидинами. Некоторые из них коммерческие фунгициды в том числе хлозолинат, винклозолин, и фамоксадон.[6]
Бисоксазолидины
Бисоксазолидины представляют собой химические соединения, содержащие два оксазолидиновых кольца, они используются в качестве модификаторов производительности в полиуретан покрытия и краски. Кольца гидролизовать при наличии влаги дать амин и гидроксил группы, они могут затем реагировать с диизоцианаты, полиизоцианаты и форполимеры полиуретана для образования покрытия.[7] Использование бисоксазолидина в полиуретановых системах может предотвратить нежелательную реакцию между изоцианатом и влагой, приводящую к дефектам покрытия в результате выделения диоксида углерода. Этот способ отверждения под действием влаги предпочтительнее отверждения под действием влаги. Поскольку реакция раскрытия кольца катализированный кислотами, обычно органические кислоты или же ангидриды карбоновых кислот добавляются в небольшом количестве.
Выбор линкера между двумя оксазолидиновыми кольцами имеет большое влияние на характеристики при использовании для отверждения изоцианатов. Жесткая линкерная группа увеличивает ударную вязкость полиуретана. Гибкая линкерная группа придает гибкость и увеличивает удлинение покрытия. Эти различия являются причиной того, что бисоксазолидины используются для улучшения характеристик полиуретановых систем. Обычно кольца связаны сложными эфирами, уретанами, карбонатами или имеют два конденсированных кольца. Ключевым промежуточным продуктом при производстве бисоксазолидинов является 2- [2- (пропан-2-ил) -1,3-оксазолидин-3-ил] этанол. Гидроксигруппа в молекуле допускает дальнейшую реакцию с гексаметилендиизоцианат Например[8][9].
Изоксазолидины
В изоксазолидин азот и кислород занимают соседние позиции (позиции 1 и 2 в кольце), это насыщенный аналог Изоксазол.
Изоксазолидины могут производиться нитрон-олефин (3 + 2) циклоприсоединение реакция.
Смотрите также
- Имидазол, аналог с кислород заменен азотом.
- Тиазол, аналог с заменой кислорода на серу.
- Бензоксазол, где оксазол конденсирован с другим ароматическим кольцом.
- Пиррол, аналог без атома кислорода.
- Фуран, аналог без атома азота.
- Оксазолин, который имеет только одну восстановленную двойную связь.
- Оксазолидиндион, который имеет две внутрицикловые кето-группы (a карбамат и лактам).
- Оксазолидинон, который имеет внутрицикловый карбамат.
Рекомендации
- ^ "SID 3881507 - Обзор вещества PubChem". Проект PubChem. Национальный центр биотехнологической информации США. Получено 13 декабря 2005.
- ^ Д-р Нил Дж. Картер ОКСАЗОЛИДИНОВЫЕ РАЗБАВИТЕЛИ: РЕАКЦИЯ НА ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ В архиве 2001-07-06 в Wayback Machine Industrial Copolymers Limited
- ^ Бергманн, Эрнст Д. (1953). «Оксазолидины». Химические обзоры. 53 (2): 309–352. Дои:10.1021 / cr60165a005.
- ^ Флорио, Джон Дж .; Миллер, Дэниел Дж. (2004-05-26). Справочник добавок к покрытиям. CRC Press. ISBN 9780824756260.
- ^ Ховарт, Грэм. «Полиуретановые покрытия с высоким содержанием твердых частиц с использованием оксазолидиновых разбавителей» (PDF). Wikimedia Commons.
- ^ Франц Мюллер, Питер Аккерманн, Пол Марго (2012). «Фунгициды, сельскохозяйственные, 2. Индивидуальные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o12_o06. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Контроль выбросов В архиве 2003-01-06 на Wayback Machine Электронный журнал Chembytes 2001.
- ^ «2- [2- (пропан-2-ил) -1,3-оксазолидин-3-ил] этанол - Регистрационное досье - ECHA». echa.europa.eu. Получено 2018-11-14.
- ^ Ховарт, Джорджия (июль 2003 г.). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International, часть B: Сделки с покрытиями. 86 (2): 111–118. Дои:10.1007 / bf02699621. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741.