Хиноксалиндион - Quinoxalinedione

Хиноксалиндион
Формула скелета
Модель хиноксалиндиона, заполняющая пространство
Идентификаторы
ECHA InfoCard100.036.259 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C8ЧАС6N2О2
Молярная масса162.15
Внешностьбелое твердое вещество
Плотность1,549 г / см3
Температура плавления> 300 ° С (572 ° F, 573 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Хиноксалиндион представляет собой органическое соединение с формулой C6ЧАС4(NH)2(CO)2. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в полярных органических растворителях. Хиноксалиндионы - это семейство родственных соединений, имеющих одно и то же бициклическое ядро. Различные хиноксалиндионы наркотики.[1]

Синтез и структура

Хиноксалиндион получают конденсацией диметилоксалата и о-фенилендиамин:

C2О2(OMe)2 + C6ЧАС4(NH2)2 → С6ЧАС4(NH)2(CO)2 + 2 МеОН

Соединение существует в растворе и в твердом состоянии преимущественно в форме диамида.[2] Некоторые реакции соединения указывают на роль таутомера диола.

Препараты на основе хиноксалиндионов

Хиноксалиндионы действуют как антагонисты из AMPA, каинат, и / или Рецепторы NMDA из ионотропный рецептор глутамата семья.[3][4][5][6] Примеры включают следующее:

Препарат, близкий к хиноксалиндионам, но обладающий хиназолин-2,4-дион структура вместо этого селурампанель. Кароверин - еще один препарат, тесно связанный с вышеуказанным, но вместо этого содержащий хиноксалин-2-он структура.

Рекомендации

  1. ^ Poulie, Christian B.M .; Связка, Леннарт (2013). «Гетероциклы как неклассические биоизостеры α-аминокислот». ChemMedChem. 8 (2): 205–215. Дои:10.1002 / cmdc.201200436. PMID  23322633. S2CID  38623973.
  2. ^ Сайед М. Солиман, Йорг Альберинг, Морси А.М. Абу-Юссеф "Низкотемпературная рентгеновская молекулярная структура, таутомерия и спектральные свойства 2,3-дигидроксихиноксалина" Journal of Molecular Structure 2013, vol. 1053, стр. 48–60. Дои:10.1016 / j.molstruc.2013.09.005
  3. ^ Эшли, М.Дж. (2010). Травматическая травма головного мозга: реабилитация, лечение и ведение пациентов, третье издание. CRC Press. п. 142. ISBN  978-1-4398-4982-8. Получено 2015-01-01.
  4. ^ Турски, Л .; Schoepp, D.D .; Кавальейро, Э.А. (2001). Возбуждающие аминокислоты: десять лет спустя. Биомедицинские и медицинские исследования (на итальянском языке). IOS Press. п. 38. ISBN  978-1-58603-072-8. Получено 2015-01-01.
  5. ^ Offermanns, S .; Розенталь, В. (2008). Энциклопедия молекулярной фармакологии. Энциклопедия молекулярной фармакологии. Springer. п. 660. ISBN  978-3-540-38916-3. Получено 2015-01-01.
  6. ^ Дудич, Адела; Райнер, Андреас (2019). «Депротонирование хиноксалиндиона важно для связывания рецептора глутамата». Биологическая химия. 400 (7): 927–938. Дои:10.1515 / hsz-2018-0464. PMID  30903748.