Роксиболон - Википедия - Roxibolone

Роксиболон
Роксиболон.png
Клинические данные
Другие именаBR-906; 11β, 17β-дигидрокси-17α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС28О5
Молярная масса360.450 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Роксиболон (ГОСТИНИЦА ) (кодовое название разработки BR-906), также известный как 11β, 17β-дигидрокси-17α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-2-карбоновая кислота, это стероидный антиглюкокортикоид описывается как антихолестеринемический (холестерин -цветущий) и анаболический препарат, средство, медикамент который никогда не продавался.[1][2] Роксиболон тесно связан с формеболон, который аналогично проявляет антиглюкокортикоидную активность и, за исключением наличия карбоксальдегид группа в позиции C2 вместо карбоновая кислота группа роксиболон структурно практически идентична.[2] 2-децил сложный эфир роксиболона, децилроксиболон (кодовое название BR-917), является препаратом длительного действия пролекарство роксиболона с аналогичной активностью.[1][2]

У крыс роксиболон противодействует катаболический эффекты (контроль азотный баланс ) и увеличился щелочная фосфатаза уровни, вызванные мощным глюкокортикоид дексаметазон фосфат.[2] Он не привязан к рецептор глюкокортикоидов однако его антиглюкокортикоидная активность может быть опосредована фермент торможение.[3] В соответствии, 11α- и 11β-гидроксипрогестерон известны как мощные ингибиторы из 11β-гидроксистероид дегидрогеназа (11β-HSD), который отвечает за биосинтез мощного эндогенный глюкокортикоиды кортизол и кортикостерон (от предшественники дезоксикортизол и дезоксикортикостерон, соответственно).[4][5] Поскольку роксиболон аналогичным образом 11β-гидроксилирован, он может действовать аналогичным образом. Однако было обнаружено, что формеболон является очень слабым ингибитором 11β-HSD типа 2, хотя эта специфическая изофермент отвечает за инактивацию глюкокортикоидов, а не за их производство.[6]

В отличие от формеболона, который дополнительно анаболико-андрогенный стероид (AAS) роксиболон не содержит близость для рецептор андрогенов и не имеет андрогенный или же миотрофический деятельность в животное анализы.[2] По этой причине было сказано, что роксиболон по сравнению с ним может переноситься намного лучше.[2]

Рекомендации

  1. ^ а б Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. п. 1082. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ а б c d е ж Фелиппоне Ф, Реснати Дж, Сколастико С, Тронкони Дж (1984). «Синтез 2-карбокси-11 бета, 17 бета-дигидрокси-17-метил-1, 4-андростадиен-3-она и родственных соединений». Стероиды. 43 (3): 271–82. Дои:10.1016 / 0039-128x (84) 90045-x. PMID  6523544. S2CID  54289377.
  3. ^ Дальберг Э., Сноховски М., Густафссон Дж. А. (1981). «Регулирование рецепторов андрогенов и глюкокортикоидов в цитозоле скелетных мышц крыс и мышей». Эндокринология. 108 (4): 1431–40. Дои:10.1210 / эндо-108-4-1431. PMID  6970661.
  4. ^ Сунесс GW, Латиф С.А., Лауренсо Дж.Л., Моррис DJ (1995). «11-альфа- и 11-бета-гидроксипрогестерон, мощные ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы (изоформы 1 и 2), придают заметную минералокортикоидную активность кортикостерону у крыс ADX». Эндокринология. 136 (4): 1809–12. Дои:10.1210 / эндо.136.4.7895695. PMID  7895695.
  5. ^ Сунесс GW, Моррис DJ (1996). «11-альфа- и 11-бета-гидроксипрогестерон, сильные ингибиторы 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы, обладают гипертензиногенной активностью у крыс». Гипертония. 27 (3 Pt 1): 421–5. Дои:10.1161 / 01.hyp.27.3.421. PMID  8698448.
  6. ^ Fürstenberger C, Vuorinen A, Da Cunha T, Kratschmar DV, Saugy M, Schuster D, Odermatt A (2012). «Анаболический андрогенный стероид флуоксиместерон ингибирует 11β-гидроксистероиддегидрогеназу 2-зависимую инактивацию глюкокортикоидов». Toxicol. Наука. 126 (2): 353–61. Дои:10.1093 / toxsci / kfs022. PMID  22273746.