Пиценадол - Picenadol

Пиценадол
Picenadol.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Химические и физические данные
ФормулаC16ЧАС25NО
Молярная масса247.382 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Пиценадол (LY-97435) является 4-фенилпиперидин производная, которая является опиоид обезболивающее препарат, разработанный Eli Lilly в 1970-х годах.[1]

Пиценадол - эффективное обезболивающее, эффективность которого аналогична петидин (меперидин). Он был исследован для некоторых приложений, таких как акушерство[2] и стоматология,[3] но никогда не коммерциализирован.

Это необычно в том энантиомер чистый μ-опиоид агонист, а другой - антагонист.[4] Изомер (3R, 4R) является агонистом, а (3S, 4S) - антагонистом.[5] Это означает, что рацемическая смесь двух энантиомеров представляет собой смешанный агонист-антагонист с относительно низким возможность злоупотребления, и немного κ-опиоид активность, которая имеет тенденцию вызывать проблемы с другими опиоидными смешанными агонистами-антагонистами, такими как пентазоцин.[6]

Синтез

Синтез Пиценадола 1:[7]
Синтез Пиценадола 2:[8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ США 4081450, Zimmerman DM, "1,3,4-Тризамещенные-4-арилпиперидины и их получение", выдано 28 апреля 1978 г. и передано Eli Lilly & Company. 
  2. ^ Sherline DM (октябрь 1983 г.). «Пиценадол (LY 150720) в сравнении с меперидином и плацебо для облегчения боли после кесарева сечения: рандомизированное двойное слепое исследование». Американский журнал акушерства и гинекологии. 147 (4): 404–6. Дои:10.1016 / с0002-9378 (16) 32234-7. PMID  6624809.
  3. ^ Goldstein DJ, Brunelle RL, George RE, Cooper SA, Desjardins PJ, Gaston GW, Jeffers GE, Gallegos LT, Reynolds DC (1994). «Пиценадол в большом многоцентровом исследовании стоматологической боли». Фармакотерапия. 14 (1): 54–9. Дои:10.1002 / j.1875-9114.1994.tb02789.x. PMID  8159602. S2CID  24644644.
  4. ^ Леандер Дж. Д., Циммерман Д. М. (декабрь 1983 г.). «Влияние пикенадола и его изомеров агонистов и антагонистов на поведение, контролируемое расписанием». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 227 (3): 671–5. PMID  6655562.
  5. ^ Фроимовиц М., Коди В. Абсолютные конфигурации и конформации энантиомеров опиоидных агонистов и антагонистов пикенадола. Хиральность. 1995;7(7):518-25.
  6. ^ Циммерман Д.М., Смитс С.Е., Хайнс М.Д., Кантрелл Б.Е., Леандер Д.Д., Мендельсон Л.Г., Никандер Р. (февраль 1985 г.). «Пиценадол». Наркотическая и алкогольная зависимость. 14 (3–4): 381–401. Дои:10.1016/0376-8716(85)90069-9. PMID  2986931.
  7. ^ США 4499274, Feth G, Mills JE, «Процесс получения замещенного формамидина и замещенного N-иминометилпиперидина», передан McNeil Lab Inc. 
  8. ^ Мартинелли MJ, Петерсон BC (1990). «Краткий, стереоселективный синтез пикенадола». Буквы Тетраэдра. 31 (38): 5401–5404. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 97857-2.