Карнозин - Carnosine

Не путать с карнитин.
Карнозин[1]
Carnosine.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2S) -2 - [(3-амино-1-оксопропил) амино] -3- (3ЧАС-имидазол-4-ил) пропановая кислота
Другие имена
β-аланил-L-гистидин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.610 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Свойства
C9ЧАС14N4О3
Молярная масса226.236 г · моль−1
ВнешностьКристаллическое твердое вещество
Температура плавления 253 ° С (487 ° F, 526 К) (разложение)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Карнозин (бета-аланил-L-гистидин) является дипептид молекула, состоящая из аминокислоты бета-аланин и гистидин. Он высококонцентрирован в мышца и мозг ткани.[нужна цитата ]

Карнозин и карнитин были открыты русским химиком Владимир Гулевич.[2] Было доказано, что убирать активные формы кислорода (ROS), а также альфа-бета ненасыщенные альдегиды образуется в результате перекисного окисления клеточной мембраны жирные кислоты в течение окислительный стресс. Он также буферизует pH в мышечных клетках и действует как нейромедиатор в головном мозге. Это также цвиттерион, нейтральная молекула с положительным и отрицательным концом.[нужна цитата ]

Как и карнитин, карнозин состоит из корневого слова карн, что означает «плоть», имея в виду его преобладание в животном белке.[3] Растительных источников карнозина нет. Таким образом, вегетарианская или веганская диета содержит мало карнозина или совсем не содержит его по сравнению с теми количествами, которые содержатся в диете, включающей мясо.[4]

Карнозин может хелат двухвалентный ионы металлов.[5]

Карнозин может увеличить Лимит Хейфлика в человеческом фибробласты,[6] а также, кажется, уменьшить теломер скорость сокращения.[7] Он также считается геропротектор.[8]

Биосинтез

Карнозин синтезируется in vivo из бета-аланина и гистидина. Поскольку бета-аланин является ограничивающим субстратом, добавление только бета-аланина эффективно увеличивает внутримышечную концентрацию карнозина.[9][10]

Физиологические эффекты

Карнозин имеет ПКа значение 6,83, что делает его хорошим буфер для диапазона pH мышц животных.[11] Поскольку бета-аланин не входит в состав белков, карнозин может храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Встречается при 17-25 ммоль / кг (сухая мышца),[12] карнозин (β-аланил-L-гистидин) является важным внутримышечным буфером, составляющим 10-20% от общей буферной способности мышечных волокон I и II типов.

Атеросклероз и старение

Карнозин действует как антигликелирующий агент, снижая скорость образования конечные продукты с улучшенным гликированием (вещества, которые могут быть фактором развития или ухудшения многих дегенеративные заболевания, такие как сахарный диабет, атеросклероз, хроническая почечная недостаточность, и Болезнь Альцгеймера[13]) и, в конечном итоге, уменьшая образование атеросклеротических бляшек.[5][14][15] Считается, что хронический гликолиз ускоряет старение, что делает карнозин кандидатом на терапевтический потенциал.[16]

Смотрите также

  • Ацетилкарнозин, аналогичная молекула, используемая для лечения катаракты хрусталика.
  • Ансерин, еще один дипептидный антиоксидант (содержится в птицах)
  • Карнозинсинтаза, фермент, который помогает выработке карнозина
  • Карнозинемия, болезнь избытка карнозина из-за дефекта / дефицита фермента

использованная литература

  1. ^ "C9625 L-карнозин ~ 99%, кристаллический". Сигма-Олдрич.
  2. ^ Gulewitsch, Wl .; Амираджиби, С. (1900). "Ueber das Carnosin, eine neue Organische Base des Fleischextractes". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 33 (2): 1902–1903. Дои:10.1002 / cber.19000330275.
  3. ^ Хипкисс, А. Р. (2006). «Ускоряет ли хронический гликолиз старение? Может ли это объяснить, как работает ограничение в питании?». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006НЯСА1067..361Х. Дои:10.1196 / летопись.1354.051. PMID  16804012.
  4. ^ Алан Р. Хипкисс (2009). «Глава 3: Карнозин и его возможная роль в питании и здоровье». Достижения в исследованиях в области пищевых продуктов и питания.
  5. ^ а б Редди, В. П .; Гарретт, MR; Perry, G; Смит, Массачусетс (2005). «Карнозин: универсальный антиоксидант и антигликозное средство». Наука о старении, среда знаний. 2005 (18): pe12. Дои:10.1126 / sageke.2005.18.pe12. PMID  15872311.
  6. ^ McFarland, G; Холлидей, Р. (1994). «Замедление старения культивируемых диплоидных фибробластов человека карнозином». Экспериментальные исследования клеток. 212 (2): 167–75. Дои:10.1006 / excr.1994.1132. PMID  8187813.
  7. ^ Шао, Лань; Ли, Цин-Хуань; Тан, Чжэн (2004). «L-карнозин снижает повреждение теломер и скорость укорочения в культивируемых нормальных фибробластах». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 324 (2): 931–6. Дои:10.1016 / j.bbrc.2004.09.136. PMID  15474517.
  8. ^ Болдырев, А. А .; Стволинский, С.Л .; Федорова, Т. Н .; Суслина, З.А. (2010). «Карнозин как природный антиоксидант и геропротектор: от молекулярных механизмов к клиническим испытаниям». Исследования омоложения. 13 (2–3): 156–8. Дои:10.1089 / rej.2009.0923. PMID  20017611.
  9. ^ Дерав В., Оздемир М.С., Харрис Р., Поттье А., Рейнгудт Х., Коппо К., Мудрый Дж. А., Ахтен Е. (9 августа 2007 г.). «Добавка бета-аланина увеличивает содержание карнозина в мышцах и снижает утомляемость во время повторных изокинетических сокращений у тренированных спринтеров». J Appl Physiol. 103 (5): 1736–43. Дои:10.1152 / japplphysiol.00397.2007. PMID  17690198. S2CID  6990201.
  10. ^ Хилл, Калифорния, Харрис Р.К., Ким Х.Дж., Харрис Б.Д., Сейл С, Бубис Л.Х., Ким С.К., Мудрый Дж.А. (2007). «Влияние добавок бета-аланина на концентрацию карнозина в скелетных мышцах и способность к высокой интенсивности езды на велосипеде». Аминокислоты. 32 (2): 225–33. Дои:10.1007 / s00726-006-0364-4. PMID  16868650.
  11. ^ Бейт-Смит, EC (1938). «Буферизация мышц при окоченении: протеин, фосфат и карнозин». Журнал физиологии. 92 (3): 336–343. Дои:10.1113 / jphysiol.1938.sp003605. ЧВК  1395289. PMID  16994977.
  12. ^ Маннион, AF; Джейкман, премьер-министр; Даннетт, М. Harris, RC; Уиллан, PLT (1992). «Концентрации карнозина и ансерина в четырехглавой мышце бедра здоровых людей». Евро. J. Appl. Физиол. 64 (1): 47–50. Дои:10.1007 / BF00376439. PMID  1735411.
  13. ^ Вистоли, G; Де Маддис, Д; Ципак, А; Жаркович, Н; Карини, М; Альдини, G (август 2013 г.). «Конечные продукты продвинутого гликоксидирования и липоксидирования (AGE и ALE): обзор механизмов их образования». Свободный Радич. Res. 47: Дополнение 1: 3–27. Дои:10.3109/10715762.2013.815348. PMID  23767955.
  14. ^ Рашид, Имран; Ван Рейк, Дэвид М .; Дэвис, Майкл Дж. (2007). «Карнозин и его составляющие ингибируют гликирование липопротеинов низкой плотности, что способствует образованию пенистых клеток in vitro». Письма FEBS. 581 (5): 1067–70. Дои:10.1016 / j.febslet.2007.01.082. PMID  17316626.
  15. ^ Хипкисс, А. Р. (2005). «Гликация, старение и карнозин: полезны ли хищные диеты?». Механизмы старения и развития. 126 (10): 1034–9. Дои:10.1016 / j.mad.2005.05.002. PMID  15955546.
  16. ^ Хипкисс, А. Р. (2006). «Ускоряет ли хронический гликолиз старение? Может ли это объяснить, как работает ограничение питания?». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006НЯСА1067..361Х. Дои:10.1196 / летопись.1354.051. PMID  16804012.