Бутильная группа - Butyl group

В органическая химия, бутил это четырех-углерод алкил радикальный или же группа заместителя с общим химическая формула −C₄ЧАС₉, полученный из любого из двух изомеры из бутан.

Изомер п-бутан может соединяться двумя способами, образуя две «-бутильные» группы:

• Если он подключается к одному из двух терминалов углерод атомы, это нормальный бутил или же п-бутил: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂- (полное систематическое название: бутил)
• Если он соединяется с одним из нетерминальных (внутренних) атомов углерода, он вторичный бутил или же сек-бутил: CH₃-CH₂−CH (CH₃) - (полное систематическое название: 1-метилпропил)

Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, в результате чего образуются две дополнительные группы:

• Если он подключается к одному из трех оконечных атомов углерода, он изобутил: (CH₃)₂CH − CH₂- (полное систематическое название: 2-метилпропил)
• Если он соединяется с центральным углеродом, он третичный бутил, терт-бутил или же т-бутил: (CH₃)₃C- (полное систематическое название: 1,1-диметилэтил)

Номенклатура

В соответствии с Номенклатура ИЮПАК, "изобутил", "сек-бутил ", и"терт-butyl "раньше разрешалось сохранять имена. Последнее руководство изменило это: только терт-бутил остается предпочтительным префиксом, все другие бутильные имена удаляются. В соглашении скелетные формулы, каждый конец линии и пересечение линии указывает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязным водород атомы (если не указано иное). Символ "R" обозначает любой радикальный или другая неспецифическая функциональная группа.

Формула скелета	Распространенное имя	Предпочтительный Название ИЮПАК	(Старый) Систематическое название	Альтернативное обозначение
	п-бутил	бутил	бутил	бутан-1-ил
	сек-бутил	бутан-2-ил	1-метилпропил	бутан-2-ил
	изобутил	2-метилпропил	2-метилпропил	2-метилпропан-1-ил
	терт-бутил	терт-бутил	1,1-диметилэтил	2-метилпропан-2-ил

Бутил - самый большой заместитель, для которого банальные имена обычно используются для всех изомеров.

Углерод бутильной группы, который связан с остальной (R) молекулы, называется R^я или углерод R-prime^{[нужна цитата ]}. Приставки сек (от «вторичный») и терт (от «третичный») относятся к числу дополнительных боковые цепи (или атомы углерода), связанные с первым бутиловым углеродом. Префикс «iso» (от «изомер») означает «равно», а префикс «н-'означает «нормальный».

Пример

Четыре изомера "бутил ацетат "демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждой из позиций, где в приведенной выше таблице используется символ" R ":

п-бутил ацетат	сек-бутил ацетат	изобутилацетат	терт-бутил ацетат

Этимология

Алкильные радикалы часто рассматриваются как последовательность, последовательность которой определяется числом задействованных атомов углерода. В этой прогрессии бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним, названным в честь его истории. Слово «бутил» происходит от Масляная кислота, четырехуглеродный карбоновая кислота нашел в протухший масло сливочное.^[1] Название «масляная кислота» происходит от латинский Butyrum, масло сливочное. Последующие алкильные радикалы в ряду просто названы от Греческий число, обозначающее количество атомов углерода в группе: пентил, гексил, гептил, так далее.

терт-Бутиловый эффект

В терт-бутил заместитель очень объемный и используется в химии для кинетическая стабилизация, как и другие громоздкие группы, такие как связанные триметилсилил группа. Эффект от терт-бутильная группа в ходе химической реакции называется терт-бутил эффект, проиллюстрировано в Реакция Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем терт-бутильный заместитель ускоряет скорость реакции в 240 раз.^[2]

В терт-бутил эффект является примером стерическое препятствие.

Рекомендации