Α-метилфентанил - Α-Methylfentanyl

α-метилфентанил
Alphamethylfentanyl.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC23ЧАС30N2О
Молярная масса350.506 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверить)

α-метилфентанил (или же альфа-Метилфентанил) является опиоид обезболивающее это аналог из фентанил.

История

α-Метилфентанил был первоначально обнаружен командой в Янссен Фармацевтика в 1960-е гг.[1] В 1976 году он начал появляться в смеси с героином «белый фарфор» в качестве добавки. Впервые он был обнаружен в телах двух жертв передозировки наркотиков в г. Округ Ориндж, Калифорния в декабре 1979 года, который, по всей видимости, умер от передозировки опиатами, но его результаты оказались отрицательными на все известные препараты этого типа.[2] В течение следующего года было зарегистрировано еще 13 смертей, и в конечном итоге ответственным агентом был α-метилфентанил.[3]

Пакетик α-метилфентанила "China White".

α-Метилфентанил был внесен в Список I в сентябре 1981 года, всего через два года после его появления на улице, но уже разрабатывались другие аналоги. После появления на рынке α-метилфентанила было зарегистрировано более десяти новых аналогов фентанила, начиная с пара-фторфентанил, с последующим α-метилацетилфентанил, затем мощным 3-метилфентанил, а затем и многими другими, такими как β-гидроксифентанил, омефентанил, β-гидрокситиофентанил и β-гидрокси-4-метилфентанил.[4] Развитие такого широкого структурного семейства новых наркотических средств было основным фактором, ответственным за внедрение Федеральный закон об аналогах которая впервые попыталась контролировать целые семейства лекарств на основе их структурного сходства, а не планировать новые аналоги лекарств индивидуально по мере появления каждого из них.

В 1991 году группа российских студентов-химиков открыла упрощенный путь синтеза, который использовал фосген вместо того фенэтиламин.[5] Вскоре злоупотребление наркотиком стало повсеместным, вызвав десятую часть передозировок в Московской области. α-Метилфентанил стал известен своей низкой безопасностью, и производство сократилось.[нужна цитата ]

Последствия

α-Метилфентанил имеет аналогичные эффекты фентанил. Он менее эффективен по весу из-за пониженного сродства связывания с его цель сайт, но более длительное действие как α-метильная группа препятствует связыванию с метаболическими ферментами, которые расщепляют лекарство. Независимое открытие влияния α-метильной группы на фентанил также стало первым случаем, когда подпольные исследования рекреационных наркотиков оказали влияние на практические научные исследования.[6]

Поскольку сам по себе фентанил очень силен и известен тем, что вызывает смертельную передозировку при злоупотреблении, а также очень непродолжителен для рекреационных пользователей, часто вводящих дозы каждый час, α-метилфентанил может иметь несколько преимуществ перед исходным соединением в качестве рекреационного наркотика. Побочные эффекты аналогов фентанила аналогичны побочным эффектам самого фентанила, которые включают: зуд, тошнота и потенциально серьезный угнетение дыхания (а именно при передозировке или неправильной комбинации препаратов, например, с бензодиазепины ), что может быть опасным для жизни.

Аналоги фентанила, такие как α-метилфентанил и 3-метилфентанил часто используются в небольших количествах в качестве «нарезки» в обычных марках и пакетах с героином, что делает их более эффективными и прибыльными, чем при продаже только как героин, благодаря преимуществу повышения розничной цены и активности на проданную единицу.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Патент США 3164600
  2. ^ Крам Т.С., Купер Д.А., Аллен А.С. (1981). «За отождествлением Белого Китая». Аналитическая химия. 53 (12): 1379A – 1386A. Дои:10.1021 / ac00235a003. PMID  7294353.
  3. ^ Гиллеспи Т.Дж., Гандольфи А.Дж., Дэвис Т.П., Морано Р.А. (1982). «Идентификация и количественное определение альфа-метилфентанила в посмертных образцах». Журнал аналитической токсикологии. 6 (3): 139–142. Дои:10.1093 / jat / 6.3.139. PMID  7109557.
  4. ^ Хендерсон ГЛ. Дизайнерские наркотики: история прошлого и перспективы на будущее (1988). «Дизайнерские наркотики: история прошлого и перспективы». Журнал судебной медицины. 33 (2): 569–575. Дои:10.1520 / JFS11976J. PMID  3286815.
  5. ^ ЧАЗАН, ПАРЕНЬ (27 мая 1993 г.). «Торговля нелегальными наркотиками, похоже, растет ...» United Press International. Получено 6 апреля, 2017.
  6. ^ Омефентанил