Этилбензол - Ethylbenzene
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Этилбензол | |||
| Другие имена Этилбензол; Фенилэтан; альфа-Метилтолуол; EB | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| Сокращения | EB | ||
| 1901871 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.591  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C8ЧАС10 | |||
| Молярная масса | 106.168 г · моль−1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | ароматный[1] | ||
| Плотность | 0,8665 г / мл | ||
| Температура плавления | -95 ° С (-139 ° F, 178 К) | ||
| Точка кипения | 136 ° С (277 ° F, 409 К) | ||
| 0,015 г / 100 мл (20 ° С) | |||
| бревно п | 3.27 | ||
| Давление газа | 9,998 мм рт. | ||
| -77.20·10−6 см3/ моль | |||
| 1.495 | |||
| Вязкость | 0.669 cP при 20 ° C | ||
| 0.58 D[2] | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость (C) | 1,726 Дж / (г · К) | ||
| Опасности | |||
| Главный опасности | Легковоспламеняющийся | ||
| Пиктограммы GHS |     | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H225, H304, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P281, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P314, P331, P337 + 313 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 22,22 ° С (72,00 ° F, 295,37 К) | ||
| 430 ° С (806 ° F, 703 К) | |||
| Пределы взрываемости | 1–7.8% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 5460 мг / кг | ||
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа)[3] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м3)[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м3) ST 125 частей на миллион (545 мг / м3)[1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 800 частей на миллион[1] | ||
| Родственные соединения | |||
Связанный ароматный углеводороды | стирол, толуол | ||
Родственные соединения | бензол полистирол | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Этилбензол является органическое соединение с формулой C6ЧАС5CH2CH3. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с запахом, аналогичным запаху бензин. Этот моноциклический ароматный углеводород важно в нефтехимическая промышленность в качестве промежуточного звена в производстве стирол, предшественник полистирол, обычный пластик материал. В 2012 году более 99% произведенного этилбензола было израсходовано на производство стирола.
Возникновение и приложения
Этилбензол встречается в природе в каменноугольная смола и нефть.[4]
Основное применение этилбензола - роль промежуточного продукта в производстве полистирола. Каталитический дегидрирование этилбензола дает водород и стирол:
- C
6ЧАС
5CH
2CH
3 → С6ЧАС5CH = CH2 + ЧАС
2
По состоянию на май 2012 г. для этой цели используется более 99% всего производимого этилбензола.
Ниша использует
Этилбензол добавляют в бензин в качестве антидетонационный агент для уменьшения детонации двигателя и повышения октанового числа. Этилбензол часто встречается в других промышленных продуктах, включая пестициды, ацетат целлюлозы, синтетическая резина, краски и чернила.[4] Используемый при добыче природного газа, этилбензол можно закачивать в землю.
Производство
Этилбензол производится в больших масштабах путем сочетания бензол и этилен в кислотно-катализируемом химическая реакция. В 1999 году было произведено около 24 700 000 тонн.[5]
Промышленные методы
Этилбензол производится в больших масштабах путем сочетания бензол и этилен в кислотно-катализируемом химическая реакция:
- C
6ЧАС
6 + C
2ЧАС
4 → C
6ЧАС
5CH
2CH
3
В 2012 году таким способом было произведено более 99% этилбензола. Таким образом, производители этилбензола являются основными покупателями бензола, на их долю приходится более половины от общего объема производства.[6]
Небольшие количества этилбензола извлекаются из смеси ксилолы суперфракционированием расширение дистилляция процесс.[7]
В 1980-х годах процесс на основе цеолита с использованием парофазного алкилирования обеспечивал более высокую чистоту и выход. Затем был введен жидкофазный процесс с использованием цеолит катализаторы. Это обеспечивает низкое соотношение бензола и этилена, уменьшая размер необходимого оборудования и уменьшая производство побочных продуктов.[8]
Влияние на здоровье
Острый токсичность этилбензола низкое, с LD50 около 4 граммов на килограмм массы тела. Долгосрочная токсичность и канцерогенность неоднозначно.[5] Чувствительность глаз и горла может возникнуть при воздействии высокого уровня этилбензола в воздухе. При более высоком уровне воздействия этилбензол может вызвать головокружение.[4] Попадая в организм, этилбензол биоразлагается до 1-фенилэтанола, ацетофенон, фенилглиоксиловая кислота, миндальная кислота, бензойная кислота и гиппуровая кислота.[5] Воздействие этилбензола можно определить путем тестирования продуктов распада в моча.
По состоянию на сентябрь 2007 г. Агентство по охране окружающей среды (EPA) определили, что питьевая вода с концентрацией 30 частей на миллион (ppm) в течение одного дня или 3 ppm в течение десяти дней, как ожидается, не окажет какого-либо неблагоприятного воздействия на детей. Ожидается, что воздействие 0,7 ppm этилбензола в течение всей жизни также не окажет отрицательного воздействия. Соединенные штаты. Управление по охране труда (OSHA) ограничивает воздействие на рабочих в среднем до 100 частей на миллион в течение 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели.[4]
Этилбензол классифицируется как возможный канцероген Международное агентство по изучению рака (IARC), однако EPA не определило этилбензол как канцероген. Национальная токсикологическая программа провела ингаляционное исследование на крысах и мышах. Воздействие этилбензола привело к увеличению случаев опухолей почек и яичек у самцов крыс и тенденции к увеличению опухолей почек у самок крыс, опухолей легких у самцов мышей и опухолей печени у самок мышей.
Как и все органические соединения, пары этилбензола образуют с воздухом взрывоопасную смесь.[7] При транспортировке этилбензол классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость 3 класса, Группа упаковки II.[7]
Экологические последствия
Этилбензол содержится в основном в виде пара в воздухе, поскольку он может легко перемещаться из воды и почвы.[4] Средняя концентрация 0,62 частей на миллиард (ppb) был обнаружен в городском воздухе в 1999 году.[9] Исследование, проведенное в 2012 году, показало, что в воздухе страны средняя концентрация составила 0,01 частей на миллиард, а в помещении средняя концентрация составила 1,0 частей на миллиард. Он также может выбрасываться в воздух при горении каменный уголь, газ и масло. Использование этилбензола в промышленности способствует образованию паров этилбензола в воздухе. После трех дней пребывания в воздухе под воздействием солнечного света другие химические вещества расщепляют этилбензол на химические вещества, которые можно найти в смог.[4] Поскольку он плохо связывается с почвой, он также может легко перемещаться в грунтовые воды. В Поверхность воды, он разрушается, когда вступает в реакцию с химическими веществами, которые естественным образом содержатся в воде.[10] Как правило, этилбензол не содержится в питьевой воде, однако его можно найти в колодцах с питьевой водой в жилых помещениях, если колодцы расположены рядом с свалками отходов, протекающими подземными резервуарами для хранения топлива или свалками.[4]
С 2012 года в соответствии с Директивой ЕС по опасным веществам этилбензол не классифицируется как опасный для окружающей среды.[7]
Этилбензол входит в состав табачный дым.[11]
Биоразложение
Некоторые штаммы гриба Кладофиалофора может расти на этилбензоле.[12] Бактерия Aromatoleum aromaticum EbN1 был открыт благодаря его способности расти на этилбензоле.[13]
Рекомендации
- ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0264". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Справочник Ланге по химии (15-е изд.). 1999 г.
- ^ «Этилбензол». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б c d е ж грамм «Этилбензол токсикологически часто задаваемые вопросы» (PDF). Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний. Получено 21 мая 2018.
- ^ а б c Винсент А. Велч, Кевин Дж. Фэллон, Хайнц-Питер Гелбке «Этилбензол» Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Дои:10.1002 / 14356007.a10_035.pub2
- ^ Исследование рынка бензола, опубликованное Ceresana, июль 2011 г.
- ^ а б c d «ЭТИЛБЕНЗОЛ: РУКОВОДСТВО ПО ЭКОЛОГИИ, ЗДОРОВЬЮ И БЕЗОПАСНОСТИ». CEFIC. Архивировано из оригинал 19 сентября 2014 г.. Получено 14 февраля 2013.
- ^ «Производство этилбензола (ЭБ) и производственный процесс». ПИРС. Получено 14 февраля 2013.
- ^ "Веб-сайт сети передачи технологий по токсичным веществам в воздухе: этилбензол". Агентство по охране окружающей среды США. Получено 13 февраля 2013.
- ^ «Этилбензол». eco-usa.net. Архивировано из оригинал 25 декабря 2012 г.. Получено 12 февраля 2013.
- ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме». Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения. 8 (12): 613–628. Дои:10.3390 / ijerph8020613. ISSN 1660-4601. ЧВК 3084482. PMID 21556207.
- ^ Франсеск X. ПРЕНАФЕТА-БОЛЬДУ; Андреа КУН; Дион М. А. М. ЛУЙКС; Хайдрун АНКЕ; Йохан В. ван ГРЕНЕСТИЙН; Ян А. М. де БОНТ (апрель 2001 г.). «Выделение и характеристика грибов, растущих на летучих ароматических углеводородах в качестве единственного источника углерода и энергии». Микологические исследования. 105 (4): 477–484. Дои:10.1017 / s0953756201003719.
- ^ Rabus, R .; Виддел, Ф. (1995). «Анаэробное разложение этилбензола и других ароматических углеводородов новыми денитрифицирующими бактериями». Архив микробиологии. 163 (2): 96–103. Дои:10.1007 / s002030050177. PMID 7710331.
- Национальная токсикологическая программа. Исследования токсикологии и канцерогенеза этилбензола (CAS № 100-41-4) на крысах F344 / N и мышах B6C3F1 (исследования при вдыхании). TR № 466. Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения, Бетесда, Мэриленд. 1999 г.