Этиофенкарб - Ethiofencarb

Этиофенкарб
	; Линейная структура этиофенкарба
	; Модель этиофенкарба, заполняющая пространство
Имена
	Название ИЮПАК α-Этилтио-о-толил метилкарбамат
	Другие имена Карбаминовая кислота, метил-, 2- (этилтиометил) фениловый эфир, Croneton, Ethiofencarb, Ethiofencarb, ethiophencarbe, Ethiophencarp, HOX 1901, Phenol, 2-? (Этилтио) метил-, метилкарбамат, фенол, 2- (этилтио) метил, фенол , 2- (этилтио) метил-, метилкарбамат (9Cl)
Идентификаторы
Количество CAS	29973-13-5 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	31991;
ECHA InfoCard	100.045.423
Номер ЕС	249-981-9;
PubChem CID	34766;
UNII	FY0YB813XV ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3037545 ;
	ИнЧИ InChI = 1 / C11H15NO2S / c1-3-15-8-9-6-4-5-7-10 (9) 14-11 (13) 12-2 / h4-7H, 3,8H2,1-2H3, (H, 12,13) / ф / ч12H ;
	Улыбки O = C (Oc1ccccc1CSCC) NC;
Характеристики
Химическая формула	C11ЧАС15NО2S
Молярная масса	225.31 г · моль−1
Внешность	Бесцветные кристаллы
Плотность	1,231 г / см3 (20 ° С)
Температура плавления	33,4 ° С (92,1 ° F, 306,5 К)
Точка кипения	Разлагается при перегонке
Растворимость в воде	1,82 г / л при 20 ° C
Растворимость	В дихлорметане, изопропаноле и толуоле> 200, гексане 5-10
Давление газа	0,94 мПа
Опасности
Главный опасности	Токсично при проглатывании
R-фразы (устарело)	R22 - R50 / R53
S-фразы (устарело)	S60 - S61
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	Ссылки на инфобоксы

Этиофенкарб это карбамат инсектицид который полезен для борьбы с тлей на твердых и мягких фруктах и некоторых овощах.^[5] Он не так опасен, как фосфорорганические пестициды, но в Великобритании считается высокотоксичным для человека, умеренно токсичным по классификации Агентства по охране окружающей среды США и очень токсичным для водных организмов.^[6]

Механизм действия

Карбаматы являются эффективными инсектицидами из-за их способности ингибировать ацетилхолинэстеразу (AChE) в нервной системе. Карбаматные пестициды менее опасны для человека, чем фосфорорганические пестициды, потому что карбамилирование фермента нестабильно, а регенерация AChE происходит быстрее по сравнению с фосфорилированным ферментом. Следовательно, доза, необходимая для появления минимальных симптомов отравления и смертельная доза, для карбаматных соединений значительно больше, чем для фосфорорганических соединений.^[7]

Экологическая судьба

Этиофенкарб имеет период полураспада в атмосфере 16 часов. При контакте с почвой этиофенкарб умеренно подвижен и остается в почве. Было обнаружено, что его период полураспада составляет 2 недели в тепличных условиях. При добавлении в воду он обычно не связывается с осадком и может оставаться неизменным в кислой среде, в то время как гидролизуется в щелочной среде. При растворении в воде этиофенкарб легко фоторазлагается солнечным светом. Этиофенкарб может переноситься с места на место в окружающей среде различными путями естественных отходов.^[3]

Карбаматные группы гидролизуются с образованием фенолов и N-метильная группа подвергается гидроксилированию. Сера быстро окисляется с образованием сульфоксида этиофенкарба. Как указано выше, этиофенкарб стабилен в кислых условиях, но гидролизуется в присутствии основания. Было обнаружено, что он быстро гидролизуется при условиях pH 9 и 12. При воздействии солнечного света основными продуктами, образовавшимися в результате фоторазложения, являются: 2-гидроксибензальдегид и 3-метилбензо [е-1,3] оксазин-2-4-дион. Основная реакция, которая происходит, - это прецессия этиофенкарба в его сульфид. В растениях этиофенкарб близок к оптимальной липофильности, поскольку растение дышит. Химическое вещество метаболизируется до сульфоксида, до сульфона, а затем гидролизуется до сульфоксида фенола и сульфона фенола.^[8]

Метаболизм

Крысам вводили дозу этиофенкарба, который был помечен радиоизотопом, в течение 10 дней и анализировали их мочу. Было обнаружено, что 95% радиоактивных веществ было выведено с мочой в течение 72 часов после введения. Это химическое вещество быстро окисляется в организме млекопитающих, гидролизуясь до фенольных метаболитов.^[8]

Безопасность

У людей этиофенкарб может вызывать мышечную слабость, головокружение, гиперемию, избыточное слюноотделение, тошноту, рвоту, диарею, боль в животе, помутнение зрения, невнятную речь и подергивания. Если вводить очень высокую дозу этиофенкарба, это может вызвать судороги, кому или гипертонию.^[9] В тяжелых случаях известны случаи возникновения одышки, бронхоспазмов и бронхореи с надвигающимся отеком легких.^[1]

Сообщалось о нескольких человеческих смертях. В одном случае 56-летний садовник, который контактировал с слишком большим количеством инсектицида, был найден без сознания в своей машине после рвоты и был доставлен в больницу. У него развился тяжелый случай отека легких в течение часа после госпитализации, и через три часа он умер и принял 26,4 мг / л этиофенкарба вместе с 0/12 г / 100 мл этанола, 37,9 мг / л этиофенкарбсульфоксида и 0,9 мг / л этиофенкарбсульфона. были обнаружены в его анализе мочи.^[10]

Регулирование

Этиофенкарб известен Всемирная организация здоровья как «очень опасный» пестицид, а Совет министров северных стран Европейского Союза называет его «опасным для окружающей среды».^[9] Это химическое вещество больше не используется и не производится в США.^{[нужна цитата ]}